methyl 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate | 68640-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 68640-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VKXLSISIPUOXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  352.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate 在 草酰氯 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Brazilin-Like Compounds

  摘要：

  开发出了一种通用且灵活的合成路线，能够合成类似苏木素（brazilin）的化合物。这些氮杂苏木素衍生物在MTT（噻唑蓝）检测中对多种人类癌细胞系表现出强烈的抗癌活性，包括HT29、A549、HL60和K562。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259511
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Brazilin-Like Compounds

  摘要：

  开发出了一种通用且灵活的合成路线，能够合成类似苏木素（brazilin）的化合物。这些氮杂苏木素衍生物在MTT（噻唑蓝）检测中对多种人类癌细胞系表现出强烈的抗癌活性，包括HT29、A549、HL60和K562。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259511

文献信息

• [EN] FUSED RING ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES À CYCLES CONDENSÉS D'AGENTS ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：FIBROTECH THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2011047432A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to arylcarbonyl and heteroarylcarbonyl anthranilate compounds that may be useful as anti-fibrotic agents. The present invention also relates to methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment disorders.

  本发明涉及可能用作抗纤维化剂的芳基羰基和杂芳基羰基蒽酰胺化合物。本发明还涉及它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗疾病中的用途。
• Co^III–Carbene Radical Approach to Substituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Braja Gopal Das、Andrei Chirila、Moniek Tromp、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.6b05434

  日期：2016.7.20

  successfully applied to a broad range of substrates, producing 1H-indenes in good to excellent yields. The metallo-radical catalyzed indene synthesis in this paper represents a unique example of a net (formal) intramolecular carbene insertion reaction into a vinylic C(sp(2))-H bond, made possible by a controlled radical ring-closure process of the carbene radical intermediate involved. The mechanism was investigated

  提出了一种通过邻肉桂基 N-甲苯磺酰腙的金属基活化催化合成取代 1H-茚的新策略，利用 Co(III) 卡宾自由基中间体的固有反应性。该反应使用容易获得的起始材料并且操作简单，因此代表了构建官能化1H-茚衍生物的实用方法。廉价且易于制备的低自旋钴 (II) 配合物 [Co(II)(MeTAA)]（MeTAA = 四甲基四氮杂 [14] 环烯）被证明是所研究的催化剂中最活跃的催化剂，它证明了催化卡宾自由基反应性非卟啉钴 (II) 络合物，以及 [Co(II)(MeTAA)] 的首次催化活性。该方法已成功应用于广泛的基材，以良好到极好的收率生产 1H-茚。本文中金属自由基催化的茚合成代表了一个独特的例子，即净（正式）分子内卡宾插入反应成乙烯基 C(sp(2))-H 键，通过受控自由基闭环过程使之成为可能。卡宾自由基中间体参与其中。通过计算研究了该机制，并通过一系列支持实验反应证实了结果。密度泛
• Montmorillonite K10 Clay-catalyzed Synthesis of Substituted 1-Aryl Indenes from Baylis–Hillman Adducts
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1246/cl.2005.1494

  日期：2005.11

  An eco-friend method for the synthesis of 1-aryl indenes from Baylis–Hillman adducts using Mont. K10 and microwave combination as catalyst system and a procedure for the synthesis of β-phenyl-subst...

  使用 Mont. 从 Baylis-Hillman 加合物合成 1-芳基茚的环保方法。K10和微波组合作为催化剂体系和合成β-苯基-底物的方法...
• Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A
  作者：Xuequan Wang、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Jingfeng Zhao、Chengxue Pan

  DOI：10.1039/c3cc42385a

  日期：——

  An enantioselective strategy for the synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A has been developed. A Lewis acid mediated lactonization established the novel fused bis-lactone core of brazilide A and finalized the first total synthesis of (+)-brazilide A.

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。
• Total synthesis of (±)-brazilin and formal synthesis of (±)-brazilein, (±)-brazilide A using m-CPBA
  作者：Liang-Qun Li、Ming-Ming Li、Kou Wang、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.081

  日期：2013.11

  Total synthesis of (±)-brazilin has been accomplished. m-CPBA epoxidation of allyl alcohol 10 and epoxy opening reaction mediated by m-chlorobenzoic acid, formed in situ as a byproduct, gave advanced intermediate diol 14. O-alkylation and cyclization gave phenol 6 which enabled the formal synthesis of (±)-brazilein and (±)-brazilide A.

  （±）-巴西灵的全合成已完成。米烯丙醇的环氧化-CPBA 10和由介导的环氧开环反应米氯苯甲酸，原位形成作为副产物，得到高级中间体二醇14。O-烷基化和环化产生苯酚6，苯酚6能够正式合成（±）-巴西唑啉和（±）-巴西腈A.