4,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde | 61448-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 4,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-encarbaldehyd；4,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde；4,6,6-Trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；4,6,6-trimethylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 61448-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PWFBZZTXVTYUMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1715

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde 以80%的产率得到(4,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated ketones and their use in perfumery

  摘要：

  根据通用公式中的化合物，其中点线表示单键或双键，n和m为0或1，R1为氢或酰基—C(O)R3，R3为C1至C8的直链或支链烷基或烷基烯基基团，氧原子通过双键与相邻的α-碳原子结合（当n为0时），或通过单键结合（当n为1时），R2为氢或来自C1至C8的直链或支链烷基、烯基或烷氧基团，或者R2是与基团R1连接形成具有5至7个环成员的1,3-二氧杂环戊烷环的烯氧基基团，这些化合物是有用的香料成分。根据本发明最优选的化合物是那些具有达马松酮或达马瑟酮类似结构的化合物，其中甲基取代基位于环的4位而不是达马松酮和达马瑟酮中的2位。

  公开号：

  US06177400B1
• 作为产物：
  描述：

  4,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-carboxaldehyde 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 4,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  柠檬醛及其相关反应的“醛醇缩合”

  摘要：

  柠檬醛与无水碱的反应最初导致环己-1,3-二烯甲醛。较强的碱和较长的反应时间导致与六氟环己-1,4-二烯-甲醛的共轭结合，以及六个碳原子的氧化损失，从而生成2-甲基-4-（4-甲基戊-3-烯基）苯甲醛。描述了柠檬醛和3-甲基-2-丁烯醛（=千里光醛）之间的混合羟醛反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590642

文献信息

• JPH0776546A
  申请人：——

  公开号：JPH0776546A

  公开（公告）日：1995-03-20
• US6177400B1
  申请人：——

  公开号：US6177400B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• The ?Aldol Condensation? of Citral and Related Reactions
  作者：Alan F. Thomas、Ren�e Guntz-Dubini

  DOI：10.1002/hlca.19760590642

  日期：——

  The reaction of citral with anhydrous base leads initially to a cyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde. Stronger base and longer reaction times result in deconjugation to a cyclohexa-1,4-diene-carbaldehyde, together with oxidative loss of six carbon atoms to yield 2-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)benzaldehyde. A mixed aldol reaction between citral and 3-methyl-2-butenal (= senecia aldehyde) is described.

  柠檬醛与无水碱的反应最初导致环己-1,3-二烯甲醛。较强的碱和较长的反应时间导致与六氟环己-1,4-二烯-甲醛的共轭结合，以及六个碳原子的氧化损失，从而生成2-甲基-4-（4-甲基戊-3-烯基）苯甲醛。描述了柠檬醛和3-甲基-2-丁烯醛（=千里光醛）之间的混合羟醛反应。
• Unsaturated ketones and their use in perfumery
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06177400B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The compounds according to the general formula in which formula the dotted lines indicate a single or a double bond, n and m are 0 or 1, R1 is hydrogen or an acyl group —C(O)R3, R3 being a linear or branched alkyl or alkylene group from C1 to C8, the oxygen atom being bound to the adjacent &agr;-carbon atom by a double bond in the case where n is 0 and by a single bond in the case where n is 1, R2 is hydrogen or a linear or branched alkyl, alkenyl or alkoxy group from C1 to C8, or R2 is an alkenoxy group which is linked to the group R1 to form a 1,3-dioxolane cycle having 5 to 7 ring members, are useful perfuming ingredients. The most preferred compounds according to the invention are those which have a damascone- or damascenone-like structure, with the methyl substituent being in 4-position of the ring instead of the 2-position, as is the case in damascones and damascenones.

  根据通用公式中的化合物，其中点线表示单键或双键，n和m为0或1，R1为氢或酰基—C(O)R3，R3为C1至C8的直链或支链烷基或烷基烯基基团，氧原子通过双键与相邻的α-碳原子结合（当n为0时），或通过单键结合（当n为1时），R2为氢或来自C1至C8的直链或支链烷基、烯基或烷氧基团，或者R2是与基团R1连接形成具有5至7个环成员的1,3-二氧杂环戊烷环的烯氧基基团，这些化合物是有用的香料成分。根据本发明最优选的化合物是那些具有达马松酮或达马瑟酮类似结构的化合物，其中甲基取代基位于环的4位而不是达马松酮和达马瑟酮中的2位。