[3-(10,11-Dihydro-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-propyl]-isopropyl-methyl-amine | 81256-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [3-(10,11-Dihydro-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-propyl]-isopropyl-methyl-amine
• 英文别名: 3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N-methyl-N-propan-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 81256-33-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂
• 分子量: 308.467
• InChiKey: AEVHVEHWPJTQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(10,11-Dihydro-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-propyl]-isopropyl-methyl-amine 在 liver microsomes of a rat 作用下， 生成 地昔帕明 、 10,11-dihydro-N-isopropyl-5H-dibenzazepine-5-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer from nitrogen in microsomal oxidation of amine and amide. Simulation of microsomal oxidation by anodic oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a053
• 作为产物：
  描述：

  地昔帕明 、 丙酮 在 sodium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [3-(10,11-Dihydro-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-propyl]-isopropyl-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  常用抗抑郁药的衍生化作用增加了对酸性鞘磷脂酶的抑制作用，并降低了对磷脂质的诱导。

  摘要：

  在最近的研究中，重度抑郁症（MDD）与酸性鞘磷脂酶（ASM）活性增加有关。几种通常用于治疗MDD的药物在功能上抑制溶酶体酶ASM，被称为ASM的功能抑制剂（FIASMAs）。这些药物被归类为影响不同溶酶体酶催化活性的阳离子两亲药物（CAD）。该作用导致磷脂酰化（PLD）的副作用，该副作用描述了溶酶体中磷脂含量的有害增加。FIASMAs的理化性质仅稍有不同，但是它们对ASM活性和溶酶体磷脂含量的诱导的影响却有很大不同。在这项研究中，我们系统地诱导了FIASMAs丙咪嗪，地昔帕明和氟西汀的微小化学修饰。我们生成了一个包含45个新CAD的库，它们的log P（对数分配系数）和pKa（对数酸解离常数）值略有不同。在细胞培养测定中评估了化合物对ASM活性和溶酶体磷脂含量的影响。我们鉴定了四种具有有益作用的化合物，即与原始药物相比，具有增强的ASM活性抑制作用和降低的PLD诱导作用。化合物HT04，R

  DOI：

  10.1007/s00702-018-1923-z

文献信息

• Electron transfer from nitrogen in microsomal oxidation of amine and amide. Simulation of microsomal oxidation by anodic oxidation
  作者：Tatsuya Shono、Toshiki Toda、Nozomu Oshino

  DOI：10.1021/ja00373a053

  日期：1982.5
• Derivatization of common antidepressant drugs increases inhibition of acid sphingomyelinase and reduces induction of phospholipidosis
  作者：Cosima Rhein、Stefan Löber、Peter Gmeiner、Erich Gulbins、Philipp Tripal、Johannes Kornhuber

  DOI：10.1007/s00702-018-1923-z

  日期：2018.12

  depressive disorder (MDD) was linked to an increase in acid sphingomyelinase (ASM) activity. Several drugs that are commonly used to treat MDD functionally inhibit the lysosomal enzyme ASM and are called functional inhibitors of ASM (FIASMAs). These drugs are classified as cationic amphiphilic drugs (CADs) that influence the catalytic activities of different lysosomal enzymes. This action results in

  在最近的研究中，重度抑郁症（MDD）与酸性鞘磷脂酶（ASM）活性增加有关。几种通常用于治疗MDD的药物在功能上抑制溶酶体酶ASM，被称为ASM的功能抑制剂（FIASMAs）。这些药物被归类为影响不同溶酶体酶催化活性的阳离子两亲药物（CAD）。该作用导致磷脂酰化（PLD）的副作用，该副作用描述了溶酶体中磷脂含量的有害增加。FIASMAs的理化性质仅稍有不同，但是它们对ASM活性和溶酶体磷脂含量的诱导的影响却有很大不同。在这项研究中，我们系统地诱导了FIASMAs丙咪嗪，地昔帕明和氟西汀的微小化学修饰。我们生成了一个包含45个新CAD的库，它们的log P（对数分配系数）和pKa（对数酸解离常数）值略有不同。在细胞培养测定中评估了化合物对ASM活性和溶酶体磷脂含量的影响。我们鉴定了四种具有有益作用的化合物，即与原始药物相比，具有增强的ASM活性抑制作用和降低的PLD诱导作用。化合物HT04，R