[3-(10,11-Dihydro-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-propyl]-isopropyl-methyl-amine | 81256-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [3-(10,11-Dihydro-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-propyl]-isopropyl-methyl-amine
• 英文别名: 3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N-methyl-N-propan-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 81256-33-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂
• 分子量: 308.467
• InChiKey: AEVHVEHWPJTQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(10,11-Dihydro-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-propyl]-isopropyl-methyl-amine 在 liver microsomes of a rat 作用下， 生成 地昔帕明 、 10,11-dihydro-N-isopropyl-5H-dibenzazepine-5-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer from nitrogen in microsomal oxidation of amine and amide. Simulation of microsomal oxidation by anodic oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a053
• 作为产物：
  描述：

  地昔帕明 、 丙酮 在 sodium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [3-(10,11-Dihydro-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-propyl]-isopropyl-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  常用抗抑郁药的衍生化作用增加了对酸性鞘磷脂酶的抑制作用，并降低了对磷脂质的诱导。

  摘要：

  在最近的研究中，重度抑郁症（MDD）与酸性鞘磷脂酶（ASM）活性增加有关。几种通常用于治疗MDD的药物在功能上抑制溶酶体酶ASM，被称为ASM的功能抑制剂（FIASMAs）。这些药物被归类为影响不同溶酶体酶催化活性的阳离子两亲药物（CAD）。该作用导致磷脂酰化（PLD）的副作用，该副作用描述了溶酶体中磷脂含量的有害增加。FIASMAs的理化性质仅稍有不同，但是它们对ASM活性和溶酶体磷脂含量的诱导的影响却有很大不同。在这项研究中，我们系统地诱导了FIASMAs丙咪嗪，地昔帕明和氟西汀的微小化学修饰。我们生成了一个包含45个新CAD的库，它们的log P（对数分配系数）和pKa（对数酸解离常数）值略有不同。在细胞培养测定中评估了化合物对ASM活性和溶酶体磷脂含量的影响。我们鉴定了四种具有有益作用的化合物，即与原始药物相比，具有增强的ASM活性抑制作用和降低的PLD诱导作用。化合物HT04，R

  DOI：

  10.1007/s00702-018-1923-z