N-(5-nitrofurfurylidene)-p-anisidine | 74675-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-nitrofurfurylidene)-p-anisidine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-5-nitrofurfuraldimine；N-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-furfuralaldimine；N-(4-methoxyphenyl)-1-(5-nitrofuran-2-yl)methanimine
• CAS: 74675-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: FKTNXNSGKHMFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  407.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitrofurfurylidene)-p-anisidine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(5-nitrofuran-2-yl)pyrrolidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic direct Mannich–cyclization cascade as [3+2] annulation: asymmetric synthesis of 2,3-substituted pyrrolidines

  摘要：

  报道了一种通过正式的[3+2]环加成，从N-PMP醛胺和琥珀醛合成2,3-取代的吡咯烷的不对称合成新方法。该反应涉及脯氨酸催化的直接Mannich反应和酸催化的还原环化，具有高产率（最高可达78%）和优异的对映选择性（最高可达>99%）。

  DOI：

  10.1039/c2cc33103a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-nitrofurfurylidene)-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  与亚胺反应的混合羧酸-磺酸酐：通过史陶丁格型反应制备水溶性β-内酰胺的直接途径†

  摘要：

  据报道，第一个使用混合的羧酸-磺酸酐与亚胺反应的例子。与苯丙[ c ] [1,2]恶臭素-3（4 H）-1，1，1-二氧化物不同，它的研究方法广为人知，它没有形成正式的[4 + 2]环加成反应的产物，并且仅在可替代的反应后进行可能通过正式的[2 + 2]环加成反应（Staudinger型反应）通向β-内酰胺的途径。优化的反应条件包括使用三乙胺作为碱助催化剂，这还允许通过常规柱色谱法分离相应的三乙铵盐形式的产物β-内酰胺苯磺酸。反应显示出对反式有一些偏爱-异构体形成；在某些情况下，可以分离出纯的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c8ob00768c

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1,2,5,6-tetrahydropyridines (THPs) via proline-catalyzed direct Mannich-cyclization/domino oxidation–reduction sequence: application for medicinally important N-heterocycles
  作者：Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/c6ra12965j

  日期：——

  An enantioselective multi-component synthesis of 1,2,5,6-tetrahydropyridines (THPs) has been developed through a one-pot domino-process. This transformation proceeds through proline-catalyzed direct Mannich reaction-cyclization of glutaraldehyde with in situ generated imines, followed by site-selective oxidation–reduction sequence under mild conditions. Chiral 1,2,5,6-THPs are obtained in good to high

  通过一锅多米诺法开发了1,2,5,6-四氢吡啶（THP）的对映选择性多组分合成方法。这种转化通过脯氨酸催化戊二醛与原位生成的亚胺的直接曼尼希反应环化进行，然后在温和条件下进行定点选择性氧化还原序列。手性1,2,5,6-THP的收率高至高（高达80％），并且具有出色的对映选择性（高达98：2 er）。还显示了这种操作简单的方法的有用性，可以合成其他医学上重要的氮杂环。
• Antibacterial action of (5-nitrofurfuryl)-derived aminophosphonates and their parent imines
  作者：Jarosław Lewkowski、Marta Morawska、Aleksandra Kowalczyk

  DOI：10.1007/s11696-018-0597-1

  日期：2019.2

  AbstractTen aminophosphonates bearing 2-nitrofuran moiety and two N-aryl 5-nitro-furfuralaldimines, namely, N-(2-nitrofurfurylidene)-p-toluidine and N-(2-nitrofurfurylidene)-p-anisidine, were tested in aspect of their antibacterial action. O,O′-diphenyl derivatives were found inactive, while O,O′-dimethyl and O,O′-diethyl derivatives were revealed to act moderately efficiently against clinical isolates

  摘要就它们的方面测试了十个带有2-硝基呋喃部分的氨基膦酸酯和两个N-芳基5-硝基糠醛二胺，即N-（2-硝基糠基亚甲基）-对甲苯胺和N-（2-硝基糠基亚烷基）-对茴香胺。抗菌作用。发现O， O′-二苯基衍生物是无活性的，而O， O′-二甲基和O， O′-二乙基衍生物被揭示对金黄色葡萄球菌的临床分离株，特别是对耐甲氧西林（MRSA）的菌株具有中等有效的作用。发现N-（4-甲基苯基）-5-硝基糠醛二胺和N对这些菌株具有高活性-（4-甲氧基苯基）-5-硝基糠醛二胺，但是它们显示的细胞毒性处于危险的水平。 图形概要
• An Unprecedented Pseudo-[3+2] Annulation between <i>N</i> -(4-Methoxyphenyl)aldimines and Aqueous Glutaraldehyde: Direct Synthesis of Pyrrole-2,4-dialdehydes
  作者：Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201700500

  日期：2017.6.30

  A new method for the direct one-pot synthesis of substituted pyrrole-2,4-dialdehdyes was developed. This overall pseudo-[3+2]-annulation reaction between glutaraldehyde and N-(4-methoxyphenyl)aldimines proceeds through proline-catalyzed direct Mannich reaction/cyclization, followed by 2-iodoxybenzoic acid mediated oxidative rearrangement of the in situ generated intermediate to give pyrrole-2,4-dialdehydes

  提出了一种直接一锅法合成取代吡咯-2,4-二醛的新方法。戊二醛和N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺之间的总体假[3 + 2]环化反应是通过脯氨酸催化的直接曼尼希反应/环化进行的，然后由2-碘氧基苯甲酸介导的原位生成的中间体与中间体的氧化重排以高收率（最高80％）得到吡咯-2,4-二醛。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-PMP-1,2-dihydropyridines via Formal [4 + 2] Cycloaddition between Aqueous Glutaraldehyde and Imines
  作者：Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02744

  日期：2015.11.20

  A simple and highly practical one-pot formal [4 + 2] cycloaddition approach for the enantioselective synthesis of N-PMP-1,2-dihydropyridines (DHPs) is described. This chemistry involves an amino-catalytic direct Mannich reaction/cyclization followed by IBX-mediated chemo- and regioselective oxidation sequence between readily available aqueous glutaraldehyde and imines under very mild conditions. A

  描述了一种简单且高度实用的一锅形式[4 + 2]环加成方法，用于对映选择性合成N -PMP-1，2-二氢吡啶（DHP）。这种化学反应涉及在非常温和的条件下，在容易获得的戊二醛水溶液和亚胺之间进行氨基催化的直接曼尼希反应/环化，然后进行IBX介导的化学和区域选择性氧化序列。已经以高收率和优异的对映选择性制备了一系列N -PMP-1,2-DHP。通过改变催化剂构型，该方法还可以得到过量的1,2-DHP的两种对映体。
• Novel (5-nitrofurfuryl)-substituted esters of phosphonoglycine – Their synthesis and phyto- and ecotoxicological properties
  作者：Jarosław Lewkowski、Marta Morawska、Rafał Karpowicz、Piotr Rychter、Diana Rogacz、Kamila Lewicka

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2017.09.031

  日期：2017.12

  Since aminophosphonate-based herbicides like glyphosate are currently one of the most popular and widely applied active agent in agrochemistry, there is an urgent need for searching new compounds among this family with potential herbicidal activity, but exhibiting low toxicity against surrounding environment. Six new (5-nitrofurfuryl)-derived aminophosphonates were synthesized for the first time and

  由于基于氨基膦酸盐的除草剂（如草甘膦）目前是农业化学中最流行和广泛应用的活性剂之一，因此迫切需要在该家族中寻找具有潜在除草活性但对周围环境显示出低毒性的新化合物。首次合成了六种新的（5-硝基糠基）衍生的氨基膦酸酯，除了N-苄基氨基（5-硝基糠基）-甲基膦酸的唯一实例外，这是有史以来的第一次，此类化合物准备好了。通过评估其初步的生态毒理学来跟踪其预期的和真实的生物学特性。然后，就它们对燕麦的植物毒性进行了研究。）和普通萝卜（R. sativus）对这些植物表现出中度至重度毒性。向萝卜显著选择性（针对萝卜最多3次较大的毒性）的一些化合物cases.Title中观察到它们对淡水甲壳动物毒性方面也进行了测试H. incongruens（介形类）和海洋发光细菌A.鲵。尽管它们对类固醇的有害作用没有增加太多，但发现它们对细菌有剧毒。本文讨论了其生态毒性的各个方面。