N-(2,3-二羟基丙基)硬脂酰胺 | 7336-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-(2,3-二羟基丙基)硬脂酰胺
• 英文名称: N-(2,3-dihydroxypropyl)octadecanamide
• 英文别名: N-stearoyl-3-amino-1,2-propanediol；3-stearoylamino-1,2-propanediol；N-(2,3-dihydroxy-propyl)-stearamide；N-(2,3-Dihydroxy-propyl)-stearamid；Stearinsaeure-(2.3-dihydroxy-propylamid)；N-(2.3-Dihydroxy-propyl)-stearinamid；N-(2,3-Dihydroxypropyl)stearamide
• CAS: 7336-25-6
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₃
• 分子量: 357.577
• InChiKey: ILMOLWSTFFMGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-97 °C
• 沸点：
  546.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-二羟基丙基)硬脂酰胺 在 甲醇 、 三氟化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 外消旋-3-十八烷酰胺基-2-甲氧基丙烷-1-醇磷酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of neoplastic cell growth inhibition of 1-N-alkylamide analogs of glycero-3-phosphocholine

  摘要：

  Previously unreported analogues of the synthetic antitumor phospholipid ET-18-OMe (1-octadecyl-2-methoxy-rac-glycero-3-phosphocholine), in which the 1-ether oxygen has been replaced by an amido group, have been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic effects and for inhibition of protein kinase C. The title compounds exhibit cytotoxic effects against several tumor cell lines and are approximately equipotent to ET-18-OMe. The compounds were also found to inhibit protein kinase C in an in vitro assay. This work is a continuation of our previous structure-activity studies on thio-substituted derivatives of ET-18-OMe.

  DOI：

  10.1021/jm00399a029
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-(2,3-二羟基丙基)硬脂酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Sabetay, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1924, vol. 137, p. 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of treating hepatitis virus infections
  申请人：Wake Forest University

  公开号：US05770584A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  A method of treating hepatitis virus infection is disclosed. The method comprising administering to a human subject in need of such treatment an effective hepatitis virus-combatting amount of an alkyl lipid or alkyl lipid derivative.

  揭示了一种治疗肝炎病毒感染的方法。该方法包括向需要此类治疗的人类主体施用一种有效的抗肝炎病毒量的烷基脂质或烷基脂质衍生物。
• Continuous lipase-catalyzed production of pseudo-ceramides in a packed-bed bioreactor
  作者：Florian Le Joubioux、Nicolas Bridiau、Mehdi Sanekli、Marianne Graber、Thierry Maugard

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.08.022

  日期：2014.11

  a two-step continuous enzymatic process with immobilized Candida antarctica lipase B (Novozym® 435) in a packed-bed bioreactor. The first step involved the selective N-acylation of 3-amino-1,2-propanediol using stearic acid as the first acyl donor (i). This was followed by the selective O-acylation of the N-stearyl 3-amino-1,2-propanediol synthesized in the first step, with myristic acid as the second

  神经酰胺是鞘脂化合物，在制药和化妆品工业中作为活性成分都非常有吸引力。在这项研究中，神经酰胺类似物的合成，即所谓的伪神经酰胺，进行了使用首次与固定的两步连续酶促过程念珠菌antarcti CA脂肪酶B（诺维信®在填充床435）生物反应器。第一步涉及使用硬脂酸作为第一酰基供体（i）对3-氨基-1，2-丙二醇进行选择性N-酰化。随后是第一步中合成的N-硬脂基3-氨基-1,2-丙二醇的选择性O-酰化反应，以肉豆蔻酸作为第二个酰基供体，生成N，O-二酰基3-氨基-1，2-丙二醇型假神经酰胺，即1- O-肉豆蔻基，3- N-硬脂基3-氨基-1，2-丙二醇（ii）。首先通过评估三个因素的影响对工艺进行优化：进料流速，生物催化剂的量和底物浓度。在最佳条件下，酰胺合成产率为92％，令人满意的生产率为3.15 mmol h -1  g生物催化剂-1（1128 mg h -1  g生物催化剂-1）。第二步，N-酰基3-氨基-1
• Monoacylglycerols as transmembrane Cl− anion transporters
  作者：Soheila Bahmanjah、Ning Zhang、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1039/c2cc18148g

  日期：——

  We report that the amphiphilic natural product, monoacylglycerol 1, functions as a transmembrane Cl(-)/NO(3)(-) anion transporter. The 1,2-diol group is crucial for the transport function since diacylglycerol and triacylglycerol analogs are not anion transporters. Furthermore, adding another hydrogen bond donor to the glycerol head-group and perfluorination of the acyl tail gave synthetic analogs with

  我们报告说两亲的天然产物，单酰基甘油1，作为跨膜Cl（-）/ NO（3）（-）阴离子转运蛋白。1，2-二醇基对于转运功能至关重要，因为二酰基甘油和三酰基甘油类似物不是阴离子转运蛋白。此外，将另一个氢键供体添加到甘油的头基和酰基尾的全氟化得到具有改进的Cl（-）膜运输性质的合成类似物。
• Modified oligonucleotides for telomerase inhibition
  申请人：Gryaznov Sergei

  公开号：US20050113325A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds comprising an oligonucleotide moiety covalently linked to a lipid moiety are disclosed. The oligonucleotide moiety comprises a sequence that is complementary to the RNA component of human telomerase. The compounds inhibit telomerase activity in cells with a high potency and have superior cellular uptake characteristics.

  本文披露了一种包含寡核苷酸部分与脂质部分共价连接的化合物。寡核苷酸部分包括与人类端粒酶的RNA组分互补的序列。这些化合物在高效抑制细胞中的端粒酶活性，并具有出色的细胞摄取特性。
• Effects of sulfur-containing analogs of stearic acid on growth and fatty acid biosynthesis in the protozoan Crithidia fasciculata
  作者：Mohammad D. Rahman、David L. Ziering、Sara J. Mannarelli、Karen L. Swartz、Ded Shih Huang、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/jm00403a029

  日期：1988.8

  found to suppress the synthesis of the cyclopropane-containing fatty acid dihydrosterculic acid (9,10-methyleneoctadecanoic acid) at micromolar concentrations in the growth medium, and all but the 9-thiastearate were found to inhibit the growth of the protozoa at concentrations. The most potent inhibitor, 8-thiastearic acid (I50 for growth = 0.8 microM; I50 dihydrosterculate synthesis = 0.4 microM), was

  研究了其中一个亚甲基被一个硫原子取代的硬脂酸的各种类似物，作为锥虫的原生动物Crisidia fasciculata中生长和脂肪酸生物合成的抑制剂。发现8、9、10、11和11-硫代硬脂酸可抑制生长培养基中微摩尔浓度的含环丙烷的脂肪酸二氢硬脂酸（9,10-亚甲基十八碳烯酸）的合成，除发现9-thiastearate在一定浓度下能抑制原生动物的生长。还观察到最有效的抑制剂8-硫代硬脂酸（生长的I50 = 0.8 microM； I50的二氢硬脂酸酯合成= 0.4 microM），以相似的浓度抑制了γ-亚麻酸的合成。