1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-肉豆蔻酰氨基嘧啶-2(1H)-酮 | 55726-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-肉豆蔻酰氨基嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-β-D-arabinofuranosyl-4-tetradecanoylamino-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: N4-Myristoyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine；N⁴-Myristoyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosin；CYTOSINE, 1-beta-D-ARABINOFURANOSYL-N(sup 4)-MYRISTOYL-；N-[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]tetradecanamide
• CAS: 55726-43-7
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₆
• 分子量: 453.579
• InChiKey: IYZCYIAXPAFPOB-HLRQEUIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-肉豆蔻酰氨基嘧啶-2(1H)-酮 、 1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-月桂酰氨基嘧啶-2(1H)-酮 、 N-myristoyl cytidine 、 N-lauroyl cytidine 、 4-(N)-palmitoyl cytidine 以respectively in place of N4 -palmitoyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine, the following products were obtained的产率得到N(4)-棕榈酰阿糖胞苷
  参考文献：
  名称：

  Cytidine nucleotide derivatives

  摘要：

  一种核苷酸衍生物，其通式表示为：##STR1## 其中R代表具有14-22个碳原子和具有脂肪族酰基的酰基基团；X代表氢原子、卤素原子、具有1-4个碳原子的烷基基团或三氟甲基基团；至少一个但不是全部的Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3代表磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3的平衡代表羟基；在核糖基的情况下，Y.sub.1和Y.sub.3，或者Y.sub.2和Y.sub.3同时代表上述磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，而Y.sub.1、Y.sub.2或Y.sub.3的其余基团代表羟基；在阿拉伯糖基的情况下，Y.sub.1和Y.sub.2，或者Y.sub.2和Y.sub.3同时代表上述磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，而Y.sub.1、Y.sub.2或Y.sub.3的其余基团代表羟基。这些磷酸盐的无毒盐在水中溶解并具有高稳定性，可用作小鼠的抗白血病剂。

  公开号：

  US04086417A1
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 、 阿糖胞苷 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 以67.2%的产率得到1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-肉豆蔻酰氨基嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型阿糖胞苷前药MA-Ara纳米组装体的制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型阿糖胞苷前药纳米组装体制备方法和应用。本发明选取生物相容性的肉豆蔻酸为疏水材料，与阿糖胞苷共价结合，合成一种新型阿糖胞苷两亲性小分子前药肉豆蔻酸‑阿糖胞苷(MA‑Ara)，经纳米沉淀法，前药可在水中自组装形成纳米纤维聚集体，用水重新分散，可得到稳定性好的纳米口服给药制剂。体外细胞毒性实验结果显示，前药MA‑Ara和对人慢性细胞白血病细胞K562展现了较强的敏感性，抑制细胞起效快，作用持久，细胞毒性更强。前药口服制剂载药量高，纳米混悬液浓度高，保存时间长且稳定性好，更易于生产的储存与运输，安全性好，为阿糖胞苷口服给药形式提供广阔应用前景。

  公开号：

  CN108727449A

文献信息

• ISIDA, TORAO;AKIYAMA, MINORU;OISI, DZYUNITI
  作者：ISIDA, TORAO、AKIYAMA, MINORU、OISI, DZYUNITI

  DOI：——

  日期：——
• 一种新型阿糖胞苷前药MA-Ara纳米组装体的制备方法及应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108727449A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种新型阿糖胞苷前药纳米组装体制备方法和应用。本发明选取生物相容性的肉豆蔻酸为疏水材料，与阿糖胞苷共价结合，合成一种新型阿糖胞苷两亲性小分子前药肉豆蔻酸‑阿糖胞苷(MA‑Ara)，经纳米沉淀法，前药可在水中自组装形成纳米纤维聚集体，用水重新分散，可得到稳定性好的纳米口服给药制剂。体外细胞毒性实验结果显示，前药MA‑Ara和对人慢性细胞白血病细胞K562展现了较强的敏感性，抑制细胞起效快，作用持久，细胞毒性更强。前药口服制剂载药量高，纳米混悬液浓度高，保存时间长且稳定性好，更易于生产的储存与运输，安全性好，为阿糖胞苷口服给药形式提供广阔应用前景。
• Cytidine nucleotide derivatives
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04086417A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  A nucleotide derivative represented by the general formula: ##STR1## wherein R represents an acyl group having 14 - 22 carbon atoms and having an aliphatic acyl moiety; X represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 - 4 carbon atoms, or a trifluoromethyl group; and at least one, but not all, of Y.sub.1, Y.sub.2, and Y.sub.3 represents a phosphate, a pyrophosphate, a triphosphate, or a salt thereof, the balance of Y.sub.1, Y.sub.2 and Y.sub.3 representing a hydroxyl group; or in case of ribosyl, Y.sub.1 and Y.sub.3, or Y.sub.2 and Y.sub.3 represent, at the same time, the aforesaid phosphate, pyrophosphate, triphosphate or salt thereof and the remaining group of Y.sub.1, Y.sub.2 or Y.sub.3 represents a hydroxyl group; or in case of arabinosyl, Y.sub.1 and Y.sub.2, or Y.sub.2 and Y.sub.3 represent, at the same time, the aforesaid phosphate, pyrophosphate, triphosphate or salt therof and the remaining group of Y.sub.1, Y.sub.2 or Y.sub.3 represents a hydroxyl group. The nontoxic salts of these phosphates are useful as an antileukemialagent for mice which is soluble in water and has high stability.

  一种核苷酸衍生物，其通式表示为：##STR1## 其中R代表具有14-22个碳原子和具有脂肪族酰基的酰基基团；X代表氢原子、卤素原子、具有1-4个碳原子的烷基基团或三氟甲基基团；至少一个但不是全部的Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3代表磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3的平衡代表羟基；在核糖基的情况下，Y.sub.1和Y.sub.3，或者Y.sub.2和Y.sub.3同时代表上述磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，而Y.sub.1、Y.sub.2或Y.sub.3的其余基团代表羟基；在阿拉伯糖基的情况下，Y.sub.1和Y.sub.2，或者Y.sub.2和Y.sub.3同时代表上述磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，而Y.sub.1、Y.sub.2或Y.sub.3的其余基团代表羟基。这些磷酸盐的无毒盐在水中溶解并具有高稳定性，可用作小鼠的抗白血病剂。