1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-硬脂酰氨基嘧啶-2(1H)-酮 | 55726-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-硬脂酰氨基嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: N⁴-stearoyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
• 英文别名: 1-β-D-arabinofuranosyl-4-octadecanoylamino-1H-pyrimidin-2-one；N⁴-Stearoyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosin；1-beta-D-Arabinofuranosyl-N(sup 4)-stearoylcytosine；N-[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]octadecanamide
• CAS: 55726-44-8
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃O₆
• 分子量: 509.687
• InChiKey: ATYCGJJMRABBKG-ATPOPXNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-硬脂酰氨基嘧啶-2(1H)-酮 、 正丁醇 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N4-stearoyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine 5'-(n-butyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶的亲脂性5'-（烷基磷酸酯）酯及其N4-酰基和2,2'-脱水-3'-O-酰基衍生物作为潜在的前药。

  摘要：

  合成了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）的亲脂5'-（烷基磷酸酯）酯和ara-C的几种N4-酰基和3'-O-酰基-2,2'-脱水衍生物ara-C 5'-单磷酸盐（ara-CMP）的前药。ara-C，N4-棕榈酰基-ara-C和N4-硬脂酰基-ara-C的烷基磷酸化可通过使核苷与POCl3在磷酸三甲酯或磷酸三乙酯中反应，然后将适当的无水乙醇直接加入无需分离即可得到中间体二氯化磷。胞苷的类似反应产生胞苷5'-（磷酸烷基酯），在三氟化硼存在下用肉豆蔻酰氯或棕榈酰氯处理后，得到3'-O-酰基-2,2'-脱水芳基-C 5'- （磷酸烷基酯）。Ara-C 5'-（磷酸正丁酯）（1b），N4-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（1h）和2,2'-脱水-3'-O-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（2h）在小鼠中对L1210 / ara-C白血病进行了测试，希望该激酶缺陷型肿瘤对使

  DOI：

  10.1021/jm00344a016
• 作为产物：
  描述：

  N⁴stearoylcytidine 生成 1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-硬脂酰氨基嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  ISIDA, TORAO;AKIYAMA, MINORU;OISI, DZYUNITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N.sup.4 -acylarabinonucleosides
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US03991045A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  An N.sup.4 -acyl-1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine having the following formula ##SPC1## Wherein R is an aliphatic acyl group having 3 to 35 carbon atoms. The compounds of this invention are useful as a cancer chemotherapeutic agent for controlling tumors, e.g., in mice, an insecticide, and a fungicidal surface active agent.

  具有以下公式的N.sup.4-酰基-1-.beta.-D-阿拉伯呋喃核苷酸：##SPC1##其中，R是具有3到35个碳原子的脂肪族酰基基团。本发明化合物可用作癌症化疗药物，用于控制肿瘤，例如在小鼠中，也可用作杀虫剂和杀真菌表面活性剂。
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO DIAGNOSTIC/THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP1073475A2

  公开（公告）日：2001-02-07
• US6548048B1
  申请人：——

  公开号：US6548048B1

  公开（公告）日：2003-04-15
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO DIAGNOSTIC/THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS RELATIFS A DES AGENTS DIAGNOSTIQUES/THERAPEUTIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1999055383A2

  公开（公告）日：1999-11-04

  [EN] Novel membrane-forming amphiphilic lipopeptides comprising one or more peptide moieties containing 2-50 aminoacyl residues and one or more hydrocarbon chains containing 5-50 carbon atoms. Such lipopeptides may be used in the formation of stabilised gas microbubble dispersions suitable for use as diagnostic and/or therapeutic agents, for example as ultrasound contrast agents.
  [FR] L'invention se rapporte à de nouveaux lipopeptides amphiphiles, formateurs de membrane, qui comportent une ou plusieurs fractions peptidiques contenant 2 à 50 restes aminoacyle et une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées contenant 5 à 50 atomes de carbone. Ces lipopeptides peuvent être utilisés pour la formation de dispersions de microbulles de gaz stabilisées pouvant servir d'agents diagnostiques et/ou thérapeutiques, et notamment d'agents de contraste pour dispositifs à ultrasons.
• Lipophilic 5'-alkyl phosphate esters of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine and its N4-acyl and 2,2'-anhydro-3'-O-acyl derivatives as potential prodrugs
  作者：A. Rosowsky、S. H. Kim、J. Ross、M. M. Wick

  DOI：10.1021/jm00344a016

  日期：1982.2

  2'-anhydro derivatives of ara-C were synthesized as potential prodrugs of ara-C 5'-monophosphate (ara-CMP). Alkylphosphorylation of ara-C, N4-palmitoyl-ara-C, and N4-stearoyl-ara-C was achieved in a single continuous operation by allowing the nucleoside to react with POCl3 in trimethyl or triethyl phosphate and adding the appropriate anhydrous alcohol directly to the intermediate phosphorodichloridate without

  合成了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）的亲脂5'-（烷基磷酸酯）酯和ara-C的几种N4-酰基和3'-O-酰基-2,2'-脱水衍生物ara-C 5'-单磷酸盐（ara-CMP）的前药。ara-C，N4-棕榈酰基-ara-C和N4-硬脂酰基-ara-C的烷基磷酸化可通过使核苷与POCl3在磷酸三甲酯或磷酸三乙酯中反应，然后将适当的无水乙醇直接加入无需分离即可得到中间体二氯化磷。胞苷的类似反应产生胞苷5'-（磷酸烷基酯），在三氟化硼存在下用肉豆蔻酰氯或棕榈酰氯处理后，得到3'-O-酰基-2,2'-脱水芳基-C 5'- （磷酸烷基酯）。Ara-C 5'-（磷酸正丁酯）（1b），N4-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（1h）和2,2'-脱水-3'-O-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（2h）在小鼠中对L1210 / ara-C白血病进行了测试，希望该激酶缺陷型肿瘤对使