4-[{(2S)-pyrrolidine-2-carboxamido}-methyl]benzoic acid trifluoroacetate | 1342198-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[{(2S)-pyrrolidine-2-carboxamido}-methyl]benzoic acid trifluoroacetate
• 英文别名: 4-[[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]methyl]benzoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1342198-72-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 362.306
• InChiKey: VQVXXAOIVJFEIQ-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 BOC-L-脯氨酸 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[{(2S)-pyrrolidine-2-carboxamido}-methyl]benzoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  双功能 2,5-二酮哌嗪作为醛与硝基烯烃对映选择性共轭加成的高效有机催化剂

  摘要：

  合成了四种含有顺式 DKP-1 或反式 DKP-2 支架和 L-Pro 或 D-Pro 的肽模拟物 (3-6)。DKP-1 和 DKP-2 是双功能二酮哌嗪，形式上源自 L-天冬氨酸和 (R)- 或 (S)-2,3- 二氨基丙酸的头对尾环化，具有氨甲基和羧甲基侧臂在 2,5-哌嗪二酮环的 3 位和 6 位。肽模拟物 (3-6) 作为有机催化剂在几种醛与 β-硝基苯乙烯和 (E)-2-(呋喃-2-基) 硝基乙烯的共轭加成中进行了测试，具有良好到出色的非对映选择性和对映选择性。使用丙醛对四种催化剂及其烯胺衍生物进行蒙特卡罗/能量最小化 (MC/EM) 构象搜索，以使观察到的立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100794