1-(异丙叉磺酰基)吡咯烷-2-羧酸 | 126522-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(异丙叉磺酰基)吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: 1-(Mesitylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 126522-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD03722940
• 分子量: 297.375
• InChiKey: WOOZXNKLFHMTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(异丙叉磺酰基)吡咯烷-2-羧酸 、 7-氯-4-(1-哌嗪基)喹啉 在 阿魏酸 、 EDCI 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)(1-(mesitylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：不同的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2--2-基甲酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在一种努力来开发有效的抗原生动物剂的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2-基）甲酮衍生物（5 - 14）的合成，其特征在于和生物学评价抗原虫活性。在体外针对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株和恶性疟原虫的NF54氯喹敏感菌株筛选了这些化合物。在合成的化合物中，有六种具有良好的抗厌氧活性，其IC 50值（0.14-1.26μM）比标准药物甲硝唑（IC 50 1.80μM）低。所有九种化合物均表现出抗疟活性（IC 50范围：1.42–19.62μM），同时保持有利的安全性以容纳红细胞。与奎宁（IC 50：275.6± 16.46μM）相比，所有化合物作为抗疟疾药物的毒性均较小，毒性更大（IC 50范围：14.67–81.24μM）。这些化合物均未显示出对阿拉伯按蚊蚊幼虫活力的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.043
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 DL-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(异丙叉磺酰基)吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：不同的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2--2-基甲酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在一种努力来开发有效的抗原生动物剂的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2-基）甲酮衍生物（5 - 14）的合成，其特征在于和生物学评价抗原虫活性。在体外针对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株和恶性疟原虫的NF54氯喹敏感菌株筛选了这些化合物。在合成的化合物中，有六种具有良好的抗厌氧活性，其IC 50值（0.14-1.26μM）比标准药物甲硝唑（IC 50 1.80μM）低。所有九种化合物均表现出抗疟活性（IC 50范围：1.42–19.62μM），同时保持有利的安全性以容纳红细胞。与奎宁（IC 50：275.6± 16.46μM）相比，所有化合物作为抗疟疾药物的毒性均较小，毒性更大（IC 50范围：14.67–81.24μM）。这些化合物均未显示出对阿拉伯按蚊蚊幼虫活力的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.043

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS MODULATORS OF TRPA1<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA TRPA1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010141805A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Certain heterocyclic amide compounds are described. The compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by TRPA1 activity, such as pain, arthritis, itch, cough, asthma, or inflammatory bowel disease.

  描述了某些杂环酰胺化合物。这些化合物可用于制备药物组合物，以及用于治疗由TRPA1活性介导的疾病状态、紊乱和条件，如疼痛、关节炎、瘙痒、咳嗽、哮喘或炎症性肠病的方法。
• US8614201B2
  申请人：——

  公开号：US8614201B2

  公开（公告）日：2013-12-24
• New antiprotozoal agents: Synthesis and biological evaluation of different 4-(7-chloroquinolin-4-yl) piperazin-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methanone derivatives
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Faisal Hayat、Afreen Inam、Fatima Kathrada、Robyn L. van Zyl、Maureen Coetzee、Kamal Ahmad、Dongyun Shin、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.043

  日期：2017.2

  In an endeavor to develop efficacious antiprotozoal agents 4-(7-chloroquinolin-4-yl) piperazin-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methanone derivatives (5–14) were synthesized, characterized and biologically evaluated for antiprotozoal activity. The compounds were screened in vitro against the HM1: IMSS strain of Entamoeba histolytica and NF54 chloroquine-sensitive strain of Plasmodium falciparum. Among the synthesized

  在一种努力来开发有效的抗原生动物剂的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2-基）甲酮衍生物（5 - 14）的合成，其特征在于和生物学评价抗原虫活性。在体外针对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株和恶性疟原虫的NF54氯喹敏感菌株筛选了这些化合物。在合成的化合物中，有六种具有良好的抗厌氧活性，其IC 50值（0.14-1.26μM）比标准药物甲硝唑（IC 50 1.80μM）低。所有九种化合物均表现出抗疟活性（IC 50范围：1.42–19.62μM），同时保持有利的安全性以容纳红细胞。与奎宁（IC 50：275.6± 16.46μM）相比，所有化合物作为抗疟疾药物的毒性均较小，毒性更大（IC 50范围：14.67–81.24μM）。这些化合物均未显示出对阿拉伯按蚊蚊幼虫活力的任何抑制作用。