(E)-3,3,3-tribromo-1-nitropropene | 1613308-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3,3,3-tribromo-1-nitropropene
• 英文别名: 3,3,3-tribromo-1-nitropropene；trans-3,3,3-tribromo-1-nitropropene；E-3,3,3-tribromo-1-nitroprop-1-ene；e-3,3,3-Tribromo-1-nitropropene；(E)-3,3,3-tribromo-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 1613308-55-6
• 化学式: C₃H₂Br₃NO₂
• 分子量: 323.766
• InChiKey: FYOOBWBRFZHYGF-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solvent: Carbon tetrachloride)
• 沸点：
  92-95 °C(Press: 2 mmHg)
• 密度：
  2.610±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3,3-tribromo-1-nitropropene 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯与芳烃在超强酸CF 3 SO 3 H中的反应：( Z）-3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙烷-1-酮肟的合成及研究反应机理

  摘要：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯C（Hal 3）CH═CH（NO 2）（Hal = F，Cl，Br）在室温下与CF 3 SO 3 H（TfOH）中的芳烃反应在1小时内提供3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙-1-酮肟C（Hal 3）CH（Ar）–C（Ar）═NOH（CHal 3-肟）的产率为23–99 ％。这种在芳基环上具有一个邻取代基的CHal 3-肟在室温下以非对映异构体的形式存在于溶液中。通过NMR和DFT计算研究了该反应的几种阳离子中间体，证明了在TfOH中形成CHal 3-肟的详细反应机理。查尔3在微波或热活化条件下，在DMF中将DBU中的D-肟（对于Hal = Cl，Br）进行环化成5卤代3,4-二芳基异恶唑，收率为37–59％。在贝克曼重排条件下，在室温下于24小时内将PCl 5在苯中的CHal 3-肟首先转化为亚氨基酰氯（收率94–96％），然后转化为相应的苯甲酰胺PhCONHCHPh（CHal

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01406
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙醛 、 硝基甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-3,3,3-tribromo-1-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  稳定的甲亚胺基团对3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯的高度区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应：三卤代甲基化的螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷基] -2-酮和螺[吲哚啉]的合成-3,3'-吡咯嗪] -2-ones

  摘要：

  3,3,3-三卤-1-硝基丙烯与N-烷基-α-氨基酸（肌氨酸，脯氨酸）和靛红的反应在区域和非对映选择性上进行，从而得到广泛的三卤甲基化螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷酮] -2-酮和螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷酮] -2-酮的收率很高，这是因为在硝基烯烃的双键上稳定的中间体甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.017

文献信息

• Highly regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of stabilised azomethine ylides to 3,3,3-trihalogeno-1-nitropropenes: Synthesis of trihalomethylated spiroindenepyrroli(zi)dines
  作者：Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Igor B. Kutyashev、Vladislav Yu. Korotaev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.10.005

  日期：2017.12

  Reactions of (E)-3,3,3-trihalogeno-1-nitropropenes with stabilised azomethine ylides derived from ninhydrin and indenoquinoxalinones on the one hand, and sarcosine and proline on the other, proceed regio- and diastereoselectively to give a number of trihalomethylated spiroindenepyrrolidines and spiroindenepyrrolizidines in good yields.

  （E）-3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯与由茚三酮和茚并喹喔啉酮衍生的稳定的甲亚胺基化物，另一方面与肌氨酸和脯氨酸的反应，在区域和非对映异构体上选择性进行，得到许多三卤代甲基化螺茚并吡咯烷和螺螺茚并吡咯烷的产率高。
• Full Regio- and Stereoselective Protocol for the Synthesis of New Nicotinoids via Cycloaddition Processes with the Participation of Trans-Substituted Nitroethenes: Comprehensive Experimental and MEDT Study
  作者：Jowita Kras、Przemysław Woliński、Roman Nagatsky、Oleg M. Demchuk、Radomir Jasiński

  DOI：10.3390/molecules28083535

  日期：——

  were both experimentally and theoretically explored in the framework of Molecular Electron Density Theory. It was found that all considered processes are realized under mild conditions and in full regio- and stereocontrol. The ELF analysis additionally showed that the studied reaction proceeds by a two-stage, one-step mechanism.

  [3 + 2] ZC-(3-吡啶基)-N-甲基硝酮和一系列E-2-R-硝基乙烯参与的环加成反应在分子电子密度理论的框架下进行了实验和理论探索。结果发现，所有考虑的过程都是在温和条件下和完全区域和立体控制下实现的。ELF 分析还表明，所研究的反应通过两阶段、一步机制进行。
• 3,3,3-Tribromo-1-nitropropene: Synthesis and structure
  作者：N. A. Anisimova、E. K. Slobodchikova、A. A. Kuzhaeva、T. V. Rybalova、E. V. Stukan’、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363214050089

  日期：2014.5

  3,3,3-Tribromo-1-nitropropene and its precursors such as 2-hydroxy- and 2-acetoxy-1,1,1-tribromo-1-nitropropanes were prepared and characterized by IR, UV, H-1, C-13, HMQC, and HMBC NMR spectroscopy methods. Structure of tribromomethylnitroalkene was studied by X-ray diffraction.