3-bromo-2-hydroxypropyl stearate | 30557-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxypropyl stearate
• 英文别名: 1-Brom-propan-2,3-diol-3-stearinsaeureester；1-Brom-3-stearoyloxy-propan-2-ol；(3-Bromo-2-hydroxypropyl) octadecanoate
• CAS: 30557-01-8
• 化学式: C₂₁H₄₁BrO₃
• 分子量: 421.459
• InChiKey: FHTNNQHLBYOMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5 °C
• 沸点：
  493.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  elaidoyl chloride 、 3-bromo-2-hydroxypropyl stearate 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Bromo-(1)-propandiol-(2,3)-stearinsaeureester-(3)-elaidinsaeureester-(2)
  参考文献：
  名称：

  Carreau,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4107 - 4110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸缩水甘油基酯 在 环氧乙烷 、 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromo-2-hydroxypropyl stearate
  参考文献：
  名称：

  Carreau,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4107 - 4110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of triglycerides from 1,3-dibromopropan-2-ol
  作者：Asharam Bhati、Richard J. Hamilton、David A. Steven、Rajender Aneja、Frederick B. Padley

  DOI：10.1039/p29830001553

  日期：——

  1,3-Dibromopropan-2-ol (I) was converted into an acyl derivative (VI) by reaction with an appropriate acyl chloride in the presence of pyridine. The acyl derivative (VI) was subjected to nucleophilic substitution with 3 mol. equiv. tris(decyl)methylammonium carboxylate in refluxing hexane. This led to symmetrical diacid triglycerides in 90–94% yield. Substitution with an equimolar amount of the carboxylate

  通过在吡啶存在下与适当的酰氯反应，将1，3-二溴丙烷-2-醇（I）转化为酰基衍生物（VI）。对酰基衍生物（VI）进行3摩尔亲核取代。当量 在回流己烷中的羧酸三（癸基）甲基铵。这导致对称的二酸甘油三酯收率达到90-94％。用等摩尔量的羧酸取代，主要提供1,2-双酰氧基-3-溴丙烷（VII），可以轻松地将其分离并进一步取代，从而得到约不对称的二酸和三酸三甘油酯。产率96％。脂解显示合成的甘油三酸酯为约。纯度为99％。
• BHATI, A.;HAMILTON, R. J.;STEVEN, D. A.;ANEJA, R.;PADLEY, F. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 1553-1558
  作者：BHATI, A.、HAMILTON, R. J.、STEVEN, D. A.、ANEJA, R.、PADLEY, F. B.

  DOI：——

  日期：——