2-甲基戊-2-烯-5-基锂 | 64504-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 2-甲基戊-2-烯-5-基锂
• 英文名称: (4-methyl-3-pentenyl)lithium
• CAS: 64504-53-6
• 化学式: C₆H₁₁Li
• 分子量: 90.0943
• InChiKey: BDBAFWSOZHKNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊-2-烯-5-基锂 在 manganese(II) bromide 作用下， 反应 3.5h， 生成 bisabolol
  参考文献：
  名称：

  Organomanga+nese (II) reagents XIV1: A short and efficient synthesis of diastereoisomeric (±)-α-bisabolols and (±)-chlorphenoxamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82147-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAHIEZ, GERARD;RIVAS-ENTERRIOS, JOSE;CLERY, PATRICK, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3659-3662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应
• Asymmetric Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched (<i>S</i>)(-)-β-Bisabolene
  作者：Laura Argenti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1080/00397919508011421

  日期：1995.10

  Abstract (S)-β-Bisabolene, (S)-1, was synthetized by a synthetic route in which (S)-4-methyl-3-cyclohexene carboxylic acid, (S)-10, which was the key intermediate, was prepared via a highly diastereoselective TiCl4-catalyzed Diels-Alder reaction between isoprene and the acrylate of commercial (R)-pantolactone, followed by hydrolysis. Compound (S)-10 was then converted into ketone (S)-13 using two different

  摘要 (S)-β-红没药烯 (S)-1 通过合成路线合成，其中 (S)-4-甲基-3-环己烯羧酸 (S)-10 是关键中间体，通过高度非对映选择性 TiCl4 催化异戊二烯与商业 (R)-泛内酯的丙烯酸酯之间的 Diels-Alder 反应制备，然后水解。然后使用两种不同的程序将化合物(S)-10转化为酮(S)-13。其中最好的一种，就立体特异性程度而言，涉及 (S)-10 与 2 当量的 4-methyl-3-penten-1-yllithium, 14 在 CeCl3 存在下的反应，并得到 (S )-13 有大约。84% EE。该酮的 Zr 促进的亚甲基化提供了高度对映体富集的 (S)-1。
• Stereoselective One-pot Dialkylation of<i>gem</i>-Dihalocyclopropanes by Means of Dialkylcopperlithiums
  作者：Katuzi Kitatani、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.50.1600

  日期：1977.6

  (2 and 3) is established by successive treatment with dibutylcopperlithium and several electrophiles. This sequence is found to be stereochemically controllable and is successfully applied to dl-sirenin synthesis. In contrast to the reaction of dibutylcopperlithium, dimethyl- and divinylcopperlithiums convert 1,1-dibromo-2-phenylcyclopropane (1a) into 1-bromo-1-methyl- and 1-bromo-1-vinyl-2-phenylcyclopropanes

  通过用二丁基锂锂和几种亲电子试剂连续处理，可将偕二卤代环丙烷 (1) 转化为 1-烷基-1-丁基环丙烷 (2 和 3)。发现该序列是立体化学可控的，并成功应用于 dl-sirenin 合成。与二丁基铜锂的反应相反，二甲基和二乙烯基铜锂将 1,1-二溴-2-苯基环丙烷 (1a) 转化为 1-溴-1-甲基-和 1-溴-1-乙烯基-2-苯基环丙烷（15a、16a和 15b、16b)。
• The Synthesis of Homoallylic Amines Utilizing a Cuprate-Based 1,2-Metalate Rearrangement
  作者：Christopher E. Neipp、John M. Humphrey、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo001386z

  日期：2001.1.1

  4'-di-tert-butylbiphenyl (DBB). The efficacy of this general procedure for the production of homoallylic amine derivatives is demonstrated by the preparation of the diene amine 25, a key intermediate in the synthesis of a squalene synthetase inhibitor.

  N-2,4,6-三异丙基苯磺酰基-2-吡咯啉的锂化（16）以及用R2CuCNLi2处理所得的环状乙烯基锂试剂产生了一种无环乙烯基有机金属物质，当用亲电子试剂（H2O或RX）处理时，得到均烯丙基磺酰胺18a-k，收率37-93％，非对映选择性> 95％。在锂线和催化的4,4'-二叔丁基联苯（DBB）存在下，通过超声处理，代表性的均烯丙基磺酰胺18d的脱保护反应以83％的收率实现。制备均烯丙基胺衍生物的一般方法的有效性通过二烯胺25的制备证明，二烯胺25是角鲨烯合成酶抑制剂合成中的关键中间体。
• Alkenyl copper reagents—18
  作者：A. Alexakis、A. Commerčon、C. Coulentianos、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91100-7

  日期：1984.1

  Lithium diorganocuprates add across the triple bond of substituted and non-substituted acetylenic acetals and ketals to give dialkenylcuprates, which can be decomposed into alkoxyallenes or may be trapped with a variety of electrophiles, such as alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl halides. They may also undergo conjugate addition to α-βunsaturated esters and ketones. The method is used for the synthesis

  二有机辛酸锂跨取代的和未取代的乙缩醛和缩酮的三键加成，得到二烯基铜酸酯，它们可以分解成烷氧基丙二烯或被多种亲电试剂捕获，例如烷基，烯基，炔基和芳基卤化物。它们也可以进行共轭加成到α-β不饱和酯和酮上。该方法用于合成（±）-甘露酮，纯香叶醛和（E，Z）2,4-二烯醛。