2-甲基戊-2-烯二酸 | 53358-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基戊-2-烯二酸
• 中文别名: [1,1'-联苯基]-4-甲腈,3'-(羟甲基)-
• 英文名称: (E)-γ-methylglutaconic acid
• 英文别名: (E)-2-methylglutaconic acid；(E)-2-methylpent-2-enedioic acid；2-methyl-trans-pentenedioic acid；2-Methyl-trans-pentendisaeure；(E)-γ-Methyl-glutaconsaeure；trans-2-Methylglutaconsaeure
• CAS: 53358-21-7
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: JKGHDBJDBRBRNA-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-147°C
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊-2-烯二酸 在 硫酸 作用下， 生成 (Z)-4-Carbomethoxy-2-methyl-2-butensaeure
  参考文献：
  名称：

  Solution of a classical problem. Tautomerism and isomerism in the .alpha.-methylglutaconic acid series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00909a016
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基戊二酸二甲酯 生成 2-甲基戊-2-烯二酸
  参考文献：
  名称：

  铑-Katalysierte Isomerisierungen von2-MethylidenglutarsäureesternzuMethylglutaconsäureestern

  摘要：

  铑（III）催化的2-甲基亚甲基戊二酸酯的热异构化主要提供了顺式/反式-2-甲基戊二酸酯的混合物（2，3），在缓慢蒸馏后会完全异构化成顺式酯（2）。2的皂化产生反式-2-甲基谷氨酸（5）。尝试制备5的酰氯会生成6-氯-5-甲基吡喃酮2（9）或6-氯-3-甲基吡喃酮2（10），它们与苯胺反应生成反式-4-甲基谷氨酸的N-取代衍生物酰胺（11）。根据它们的酯烯醇结构中的1，5-氢转移来讨论各个酯的热异构化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570343

文献信息

• A model study on installation of (Z)-γ-methylglutaconic acid onto the 3-aminophenol core of divergolide A
  作者：Guanglian Zhao、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.052

  日期：2015.7

  hydroquinone core, which is biosynthetically transformed from an aromatic starter unit, 3-amino-5-hydroxybenzoic acid (AHBA). The macrocyclic ring of divergolide A and F is assembled by linking the amido hydroquinone unit with the polyketide backbone through (Z)-γ-methylglutaconic acid as the tether while (E)-γ-methylglutaconic acid is found in divergolide E, G, and H. A model study has been conducted for installation

  Divergolide A及其四个同类物divergolide E–H具有酰胺取代的对苯二酚核心，该核心是由芳族起始剂3-氨基-5-羟基苯甲酸（AHBA）进行生物合成的。曲高屈内酯A和F的大环是通过（Z）-γ-甲基戊二酸作为束缚链将酰胺基对苯二酚单元与聚酮化合物骨架连接而组装而成的，而在曲高屈内酯E，G和C中发现了（E）-γ-甲基戊二酸。 H.已经进行了模型研究，通过两种方法将（Z）-γ-甲基戊二酸安装在曲高立德A的3-氨基苯酚核心上：（a）CuI–MeNHCH 2 CH 2 NHMe催化的甲基化酰胺化（Z）-4-氨基甲酰基-2-甲基丁-2-烯酸酯与芳基溴化物；（b）（Z）-γ-甲基谷氨酸酐与苯胺衍生物的区域选择性氨解。观察到在CuI催化条件下（Z）-构型的异构化主要产生（E）-产物，而仅在氨解条件下获得（Z）-产物。这些结果可能对水曲柳内酯A和E–H的全合成有用。
• OXIDIZED AND MALEATED DERIVATIVE COMPOSITIONS
  申请人：Hurd Phillip W.

  公开号：US20090194731A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Oxidized and maleated derivative compositions, such as chemically modified oxidized and maleated tall oil fatty acid compositions, can be prepared and used in a variety of industrial applications, including as emulsifiers, corrosion inhibitors, concrete admixtures, and in reverse flotation mining applications.

  氧化和马来化衍生物组合物，例如经化学改性的氧化和马来化松香油脂酸组合物，可以制备并用于各种工业应用，包括作为乳化剂、防腐剂、混凝土外加剂，以及逆浮选矿业应用中。
• Polymer-based tissue-adhesive form medical use
  申请人：Arthur David Samuel

  公开号：US20060079599A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Tissue adhesives formed by reacting poly(hydroxylic) compounds derivatized with acetoacetate groups and/or polyamino compounds derivatized with acetoacetamide groups with an amino-functional crosslinking compound are disclosed. The use of the tissue adhesives for medical and veterinary applications such as topical wound closure; and surgical procedures, such as intestinal anastomosis, vascular anastomosis, tissue repair, and ophthalmic procedures; drug delivery; and anti-adhesive applications are described.

  本发明公开了一种组织粘合剂，其由与乙酰乙酸酯基衍生物化合的聚羟基化合物和/或与乙酰乙酰胺基衍生物化合的聚氨基化合物与氨基交联化合物反应形成。本发明还描述了该组织粘合剂在医疗和兽医应用中的使用，例如局部伤口闭合；手术程序，如肠吻合术、血管吻合术、组织修复和眼科手术；药物给药；以及抗粘附应用。
• Methods for sealing an orifice in tissue using an aldol-crosslinked polymeric hydrogel adhesive
  申请人：Arthur David Samuel

  公开号：US20070048251A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Methods for sealing an orifice in tissue in the body of a living animal using an adhesive formed by reacting an oxidized polysaccharide with a poly(hydroxylic) compound derivatized with acetoacetate groups in the presence of a base catalyst are disclosed. Methods for using the adhesive for medical and veterinary applications such as topical wound closure; and surgical procedures, such as intestinal anastomosis, vascular anastomosis, tissue repair, and ophthalmic procedures; and drug delivery are described.

  本发明公开了使用在体内动物组织中通过在碱性催化剂的存在下将氧化的多糖与衍生有乙酰乙酸基团的聚羟基化合物反应形成的黏合剂封闭孔隙的方法。本发明还公开了使用该黏合剂进行医学和兽医应用的方法，例如局部创伤闭合；手术程序，如肠吻合术、血管吻合术、组织修复和眼科手术；以及药物传递。
• Aldol-crosslinked polymeric hydrogel adhesives
  申请人：Arthur David Samuel

  公开号：US20070048337A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Adhesives formed by reacting an oxidized polysaccharide with a poly(hydroxylic) compound derivatized with acetoacetate groups in the presence of a base catalyst are disclosed. The use of the adhesives for medical and veterinary applications such as topical wound closure; and surgical procedures, such as intestinal anastomosis, vascular anastomosis, tissue repair, and ophthalmic procedures; and drug delivery are described. The adhesive may also be used for industrial and consumer applications.

  本发明揭示了一种由氧化多糖与衍生有乙酰乙酸酯基团的聚羟基化合物在碱性催化剂存在下反应形成的粘合剂。本发明还描述了将该粘合剂用于医疗和兽医应用，如局部创伤闭合；手术程序，如肠吻合术，血管吻合术，组织修复和眼科手术；以及药物输送。该粘合剂还可用于工业和消费者应用。