5-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1206801-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 5-methyl-2-oxo-1-phenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1206801-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ZYTMNQWDIYZICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 哌非尼酮
  参考文献：
  名称：

  一种吡非尼酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡非尼酮的制备方法，以丙二酸二乙酯(或甲酯)为起始原料，与1,1,3,3‑四乙氧基‑2‑甲基丙烷在催化剂氯化锌和溶剂醋酐中回流反应得到2‑(3‑乙氧基‑2‑甲基亚烯丙基)丙二酸二乙酯(或甲酯)，再与苯胺环合得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸乙酯(或)甲酯，随后进行碱解得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸，最后加热脱羧得到吡非尼酮。起始原料价廉易得，结构稳定；合成步骤虽然有四步，但合成工艺操作简单，反应过程和终产品质量控制更能得到有效保证，产品收率高，适合原料药的大规模工业生产要求。

  公开号：

  CN111423366B
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种吡非尼酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡非尼酮的制备方法，以丙二酸二乙酯(或甲酯)为起始原料，与1,1,3,3‑四乙氧基‑2‑甲基丙烷在催化剂氯化锌和溶剂醋酐中回流反应得到2‑(3‑乙氧基‑2‑甲基亚烯丙基)丙二酸二乙酯(或甲酯)，再与苯胺环合得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸乙酯(或)甲酯，随后进行碱解得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸，最后加热脱羧得到吡非尼酮。起始原料价廉易得，结构稳定；合成步骤虽然有四步，但合成工艺操作简单，反应过程和终产品质量控制更能得到有效保证，产品收率高，适合原料药的大规模工业生产要求。

  公开号：

  CN111423366B

文献信息

• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP2310382B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• 一种吡非尼酮的制备方法
  申请人：山东汇海医药化工有限公司

  公开号：CN111423366B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种吡非尼酮的制备方法，以丙二酸二乙酯(或甲酯)为起始原料，与1,1,3,3‑四乙氧基‑2‑甲基丙烷在催化剂氯化锌和溶剂醋酐中回流反应得到2‑(3‑乙氧基‑2‑甲基亚烯丙基)丙二酸二乙酯(或甲酯)，再与苯胺环合得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸乙酯(或)甲酯，随后进行碱解得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸，最后加热脱羧得到吡非尼酮。起始原料价廉易得，结构稳定；合成步骤虽然有四步，但合成工艺操作简单，反应过程和终产品质量控制更能得到有效保证，产品收率高，适合原料药的大规模工业生产要求。