N1,N3-bis(2,3-dihydroxypropyl)-N1-methyl-5-nitroisophthalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N3-bis(2,3-dihydroxypropyl)-N1-methyl-5-nitroisophthalamide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis(2,3-dihydroxypropyl)-3-N-methyl-5-nitrobenzene-1,3-dicarboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₈
• 分子量: 371.347
• InChiKey: UNIFYFDKIJGRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-bis(2,3-dihydroxypropyl)-N1-methyl-5-nitroisophthalamide 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 一氯化碘 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 碘普罗胺相关物质A
  参考文献：
  名称：

  一种碘普罗胺中间体的制备方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种碘普罗胺中间体的制备方法，及其用于制备碘普罗胺的用途。所述方法包括：式VI化合物在雷尼镍/水合肼的作用下发生还原反应得到式V化合物。该反应在常压下进行，操作简单安全，且生成的中间体杂质较少，更适用于工业化生产。将该方法用于制备碘普罗胺，可避免二酰化副产物的生成，而且在制备过程中可以有效减少副产物的生成，中间体易于分离纯化，能够以高收率获得高纯度的碘普罗胺。

  公开号：

  CN111410615A
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N1,N3-bis(2,3-dihydroxypropyl)-N1-methyl-5-nitroisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  一种碘普罗胺的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及一种碘普罗胺的制备方法及其中间体，所述方法具体包括由式Ⅷ化合物为起始原料，经酰化反应、进一步酰化反应、双内酯化反应、还原反应、碘代反应、再次酰化反应和最终水解反应制备得到式Ⅰ的碘普罗胺。其中引入式Ⅲ化合物和式Ⅴ化合物作为中间体，通过引入所述中间体，避免了bismer副产物的生成，式Ⅴ化合物双内酯化完全，且碘代反应过程中双内酯环不易开环脱除，同时引入的所述中间体易于分离纯化。因此，本发明能够以较高收率制备较高纯度的碘普罗胺。

  公开号：

  CN106366015B

文献信息

• 一种碘普罗胺及其中间体的制备方法
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN107778191A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本申请涉及一种碘普罗胺及其中间体的制备方法，所述方法具体包括：式VI化合物经还原反应、碘代反应和酰化反应，制备得到式III化合物，然后再进一步制备得到碘普罗胺。该方法不仅可以避免二酰化副产物的生成，而且在制备过程中可以有效减少副产物的生成，中间体易于分离纯化，能够以较高收率获得高纯度的产品。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF IOPROMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'IOPROMIDE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2009134030A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a novel process for preparing iopromide which is used as a contrast agent for X-ray, wherein 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid (2,3-diacetoxypropyl)amide chloride of formula (19) and 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid [(2,3-dihydroxy-N-methylpropyl)-(2,3-diacetoxypropyl)]diamide of formula (20) are introduced as intermediates, by which a bismer by-product generated during the preparation process can be removed even without an additional removal procedure and thus iopromide with high purity can be prepared in high yield.

  本发明涉及一种制备用作X射线对比剂的碘普罗胺的新工艺，其中引入公式（19）的5-甲氧乙酰氨基-2,4,6-三碘异酞酸（2,3-二乙酰氧丙基）酰氯和公式（20）的5-甲氧乙酰氨基-2,4,6-三碘异酞酸[(2,3-二羟基-N-甲基丙基)-(2,3-二乙酰氧丙基)]二酰胺作为中间体，通过这些中间体，即使没有额外的去除步骤，也能够去除制备过程中产生的双异构体副产物，从而高产高纯度的碘普罗胺。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF IOPROMIDE
  申请人：Hwang Kook Sang

  公开号：US20110034730A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to a novel process for preparing iopromide which is used as a contrast agent for X-ray, wherein 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid (2,3-diacetoxypropyl)amide chloride of formula (19) and 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid [(2,3-dihydroxy-N-methylpropyl)-(2,3-diacetoxypropyl)]diamide of formula (20) are introduced as intermediates, by which a bismer by-product generated during the preparation process can be removed even without an additional removal procedure and thus iopromide with high purity can be prepared in high yield.

  本发明涉及一种用作X射线造影剂的新型制备碘普罗胺的方法，其中引入了5-甲氧基乙酰氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸(2,3-二乙酰氧丙基)酰氯（式（19））和5-甲氧基乙酰氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸[(2,3-二羟基-N-甲基丙基)-(2,3-二乙酰氧丙基)]二酰胺（式（20））作为中间体，通过这种方法，在制备过程中生成的双硫醚副产物可以在不需要额外去除程序的情况下去除，从而可以高产率地制备高纯度的碘普罗胺。
• Cyanation and Hydrolysis Cascade of Aryl Bromides with Cuprous Cyanide to Access Primary Amides
  作者：Chunnian Xia、Bo Hong、Xiaolin Chen、Jiawei Dai、Feng Gao、Ning Wang、Junfeng Wang、Xiao Xiao、Fengli Dai、Yifang Li

  DOI：10.1055/s-0042-1752717

  日期：2023.10

  A convenient and efficient approach for the cyanation and hydrolysis of aryl bromides to afford primary amides was developed, in which cuprous cyanide is used as a cyanide source and a catalyst. It has the advantages of excellent functional-group compatibility, medium to high yields, a one-pot procedure, and a non-noble-metal catalyst. The reaction could be performed on a gram scale to give N-ally

  开发了一种方便有效的方法，用于芳基溴的氰化和水解以提供伯酰胺，其中氰化亚铜用作氰化物源和催化剂。具有官能团相容性好、中高产率、一锅法、非贵金属催化剂等优点。该反应可以在克级进行，以73%的产率得到N-烯丙基-N-甲基-5-硝基间苯二甲酰胺。
• 一种碘普罗胺中间体的制备方法
  申请人：杭州微流汇科技有限公司

  公开号：CN114716340A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种碘普罗胺中间体的制备方法，具体包括如下步骤：以3‑硝基苯甲酸为原料，经溴化和酯化制得3‑溴‑5‑硝基苯甲酸甲酯；3‑溴‑5‑硝基苯甲酸甲酯与甲胺反应制得N‑甲基‑3‑溴‑5‑硝基苯甲酰胺；N‑甲基‑3‑溴‑5‑硝基苯甲酰胺与烯丙基溴反应制得N‑甲基‑N‑烯丙基‑3‑溴‑5‑硝基苯甲酰胺，然后在氰化亚铜作用下制得N‑甲基‑N‑烯丙基‑5‑硝基间苯二甲酰胺；N‑甲基‑N‑烯丙基‑5‑硝基间苯二甲酰胺与烯丙基溴反应制得N,N’‑双烯丙基‑N‑甲基‑5‑硝基间苯二甲酰胺；最后经氧化制得N,N’‑双(2,3‑二羟基丙基)‑N‑甲基‑5‑硝基间苯二甲酰胺。本发明用于制备碘普罗胺关键中间体，高选择性地构建不对称的酰胺结构，有效地避免二酰化副产物的生成，较现有方法更高效，更适用于工业化生产。