(E/Z)-methyl-3-O-methyloxime-β-D-ribohexapyranoside | 60844-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (E/Z)-methyl-3-O-methyloxime-β-D-ribohexapyranoside
• CAS: 60844-86-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: GVDNZSVCUPCAMX-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  100.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-methyl-3-O-methyloxime-β-D-ribohexapyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以99%的产率得到methyl-3-amino-β-D-ribohexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE OXIDATION OF CARBOHYDRATES
  [FR] OXYDATION SÉLECTIVE DES GLUCIDES

  摘要：

  该发明涉及碳水化合物化学领域。提供了一种用于对碳水化合物底物中的单个次生羟基功能进行区域选择氧化的方法，该底物包含两个或更多个次生羟基功能，包括将碳水化合物底物在溶剂中与过渡金属催化剂复合物和氧化剂接触以产生单氧化的碳水化合物。

  公开号：

  WO2013191549A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E/Z)-methyl-3-O-methyloxime-β-D-ribohexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE OXIDATION OF CARBOHYDRATES
  [FR] OXYDATION SÉLECTIVE DES GLUCIDES

  摘要：

  该发明涉及碳水化合物化学领域。提供了一种用于对碳水化合物底物中的单个次生羟基功能进行区域选择氧化的方法，该底物包含两个或更多个次生羟基功能，包括将碳水化合物底物在溶剂中与过渡金属催化剂复合物和氧化剂接触以产生单氧化的碳水化合物。

  公开号：

  WO2013191549A1

文献信息

• Regio- and stereo-selective transformation of glycosides to amino-glycosides. Practical synthesis of amino-sugars, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, 2-amino-2-deoxy-D-mannose, and 5-amino-5-deoxy-D-glucose (nojirimycin).
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yukihiro OKUNO、Minoru IWAKI、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.2673

  日期：——

  One of the hydroxyl groups in glycosides was regio- and stereo-selectively converted to an amino group as follows. A glycoside was regioselectively converted to an oxo-glycoside by bis-tributyltin oxide-bromine oxidation. Oximation of this and reduction of the resulting oxime in a stereoselective manner gave an amino-glycoside in a satisfactory yield.By application of this method, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, and 2-amino-2-deoxy-D-mannose were synthesized in satisfactory yields from D-xylose or D-glucose as their α- or β-methyl glycosides. The method also provided a practical synthetic route to nojirimycin (5-amino-5-deoxy-D-glucose), a glucosidase-inhibitory antibiotic, from D-glucose.

  苷中的一个羟基可通过以下方法进行区域和立体选择性地转化为氨基。通过双三丁基氧化锡-溴氧化作用，苷可以选择性地转化为氧化苷。以立体选择性的方式将其氧化并还原生成的肟，即可得到产率令人满意的氨基糖苷。应用这种方法，以 D-木糖或 D-葡萄糖为α-或β-甲基糖苷，合成了 4-氨基-4-脱氧-D-半乳糖、4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖、3-氨基-3-脱氧-D-阿洛糖、3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖、3-氨基-3-脱氧-D-核糖、3-氨基-3-脱氧-D-木糖和 2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖，产率令人满意。该方法还提供了一条从 D-葡萄糖中合成诺吉霉素（5-氨基-5-脱氧-D-葡萄糖）的实用途径，诺吉霉素是一种葡萄糖苷酶抑制抗生素。