1-苯基-N-(1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)乙胺 | 626244-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-N-(1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)乙胺
• 英文名称: 1-phenyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)ethanamine
• 英文别名: Benzenemethanamine,-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-4-(trifluoromethyl)-, (R)-；(1R)-1-phenyl-N-[(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]ethanamine
• CAS: 626244-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃N
• 分子量: 293.332
• InChiKey: TXMCNXNWCGURNE-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)ethanamine 、 1-苯基-N-(1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)乙胺 、 邻苯二甲酸 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Optically active (R)-1- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamine

  摘要：

  光学活性的(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺是一种重要的药物和农业化学品中间体。该化合物可以通过以下步骤获得高光学纯度和高产率：(a)将4'-(三氟甲基)乙酮和光学活性(R)-1-苯乙胺脱水缩合得到光学活性亚胺；(b)将亚胺不对称还原为光学活性二级胺；(c)将胺与有机酸(邻苯二甲酸或苯磺酸)反应，从而获得胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(d)将步骤(c)的产物经过氢解，从而获得光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(e)将步骤(d)的产物中和成光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺。

  公开号：

  US20040024253A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimine 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-苯基-N-(1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种方便、高度立体选择性、无金属的手性胺合成

  摘要：

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218541

文献信息

• Highly Stereoselective Metal-Free Catalytic Reduction of Imines: An Easy Entry to Enantiomerically Pure Amines and Natural and Unnatural α-Amino Esters
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi

  DOI：10.1021/ol900945h

  日期：2009.7.2

  A highly efficient catalytic stereoselective ketimine reduction is described. The combination of an inexpensive chiral organocatalyst, easily prepared in a single step, and of a very cheap removable chiral auxiliary allowed us to obtain enantiomerically pure amino compounds. The methodology allowed synthesis of chiral secondary and primary amines and natural and unnatural amino esters in high yields often with total control of the absolute stereochemistry.
• A Convenient, Highly Stereoselective, Metal-Free Synthesis of Chiral Amines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Cinzia Biaggi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0029-1218541

  日期：2010.1

  efficient, metal-free highly stereoselective reduction of ketimines to chiral amines was developed. Different imines bearing a very cheap and removable chiral auxiliary were reduced simply by trichlorosilane in the presence of N,N-dimethyl-formamide, often in quantitative yield and complete control of the absolute stereochemistry, to afford highly enantiomerically enriched amines.

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。
• Optically active (R)-1- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamine
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20040024253A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Optically active (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine is a novel compound as an important intermediate for medicines and agricultural chemicals. This compound can be obtained with high optical purity and high yield by a process including the steps of (a) a dehydrocondensation of 4′-(trifluoromethyl)acetophenone and an optically active (R)-1-phenylethylamine to obtain an optically active imine; (b) asymmetrically reducing the imine into an optically active secondary amine; (c) reacting the amine with an organic acid (phthalic acid or benzenesulfonic acid), thereby obtaining a product that is a phthalate of or benzenesulfonate of the amine; (d) subjecting the product of the step (c) to a hydrogenolysis, thereby obtaining a product that is a phthalate of or benzenesuilfonate of optically active (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine; and (e) neutralizing the product of the step (d) into the optically active (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine.

  光学活性的(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺是一种重要的药物和农业化学品中间体。该化合物可以通过以下步骤获得高光学纯度和高产率：(a)将4'-(三氟甲基)乙酮和光学活性(R)-1-苯乙胺脱水缩合得到光学活性亚胺；(b)将亚胺不对称还原为光学活性二级胺；(c)将胺与有机酸(邻苯二甲酸或苯磺酸)反应，从而获得胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(d)将步骤(c)的产物经过氢解，从而获得光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(e)将步骤(d)的产物中和成光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺。