2-(2-furylmethylene)indane-1,3-dione | 29874-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-furylmethylene)indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-Furfuryliden-indandion-(1,3)；2-(2-Furylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(furan-2-ylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 29874-41-7
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• mdl: MFCD00219001
• 分子量: 224.216
• InChiKey: IVGUVWKWSGCMLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furylmethylene)indane-1,3-dione 在 Hantzsch ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(furan-2-ylmethyl)-2H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯：一种高效的仿生氢源，用于减少酮亚胺和吸电子基团共轭烯烃。

  摘要：

  观察到聚合物支持的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯是用于还原酮亚胺和吸电子共轭烯烃的有用的选择性还原剂。吸电子共轭烯烃的还原速率取决于共轭取代基的性质，可以通过微波辐射来提高。发现使用聚合物负载的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯将（Z）-α-氰基-β-溴甲基肉桂酸酯还原为环丙烷衍生物可以立体选择性地进行且收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000093
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1,3-茚满二酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(2-furylmethylene)indane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型供体-受体 Stenhouse 加合物作为可见光和近红外光聚合光引发剂

  摘要：

  可以在低光强度和可见光范围内激活的聚合光引发剂正在受到学术界和工业界的追捧。为了有效地收集光并引发聚合过程，在可见光范围内具有高摩尔消光系数的染料是理想的选择。在该领域，供体-受体Stenhouse加合物（DASA）属于一类新近发现的有机光致变色分子，目前仍缺乏实际应用。在这项工作中，提出了一系列基于 DASA 的染料作为光引发剂，用于暴露于近红外光（785 nm 激光二极管）后（甲基）丙烯酸酯的自由基聚合。

  DOI：

  10.3390/molecules25102317

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes
  作者：Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Cheng-Che Tsai、Zong-Ze Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45201h

  日期：——

  We have developed an organophosphane-catalyzed direct β-acylation of a series of conjugated systems bearing ketone, amide and ester functionalities using acyl chlorides as trapping reagents. A wide variety of highly functional ketone derivatives were generated efficiently under very mild conditions with high yields according to our protocol. Our adducts can even be utilized as important building blocks for the synthesis of functional tri/tetracyclic pyridazine derivatives.

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。
• 一种利用微通道反应装置合成含1,3-茚二酮螺环骨架的二氢呋喃的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN112209907A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种利用微通道反应装置合成如III所示的含1,3‑茚二酮螺环骨架的二氢呋喃化合物的方法，以2‑亚苄基‑1,3‑茚二酮类化合物I和苯甲酰乙酸乙酯类化合物II为反应原料，利用微通道反应装置连续反应制备，所述微通道反应装置包括通过管道依次连接的进料泵、微混合器和微反应器。与现有技术相比，本发明首次以2‑亚苄基‑1,3‑茚二酮类化合物为底物制备新的含1，3‑茚二酮螺环骨架的二氢呋喃，该方法避免多组分反应，使用非金属催化剂和低毒溶剂，快速高效、绿色环保的合成产物。其中，R1选自卤代苯、C1‑C4烷基苯、C1‑C4烷氧基苯、硝基苯、呋喃或萘；R2选自卤代苯、C1‑C4烷基苯、C1‑C4烷氧基苯、硝基苯、呋喃、噻吩、吡啶基或萘。
• Aqueous extract of Balanites roxburghii fruit: a green dispersant for C–C bond formation
  作者：Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra04387a

  日期：——

  A natural dispersant exhibiting recyclable buffer property is obtained from aqueous extract ofBalanites roxburghiifruit and used as a highly efficient catalytic medium for C–C bond constructionviaKnoevenagel condensation and tandem Knoevenagel–Michael reaction.

  从Balanites roxburghii果实的水提取物中获得一种具有可回收缓冲特性的天然分散剂，并将其用作高效的催化介质，用于通过Knoevenagel缩合和串联Knoevenagel-Michael反应构建C-C键。
• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。