4-methoxy-N-(4-nitrophenethyl)aniline | 19904-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-nitrophenethyl)aniline
• 英文别名: N-<2-(p-Nitrophenyl)aethyl>-p-anisidin；N-<2-(p-Nitrophenyl)-ethyl>-p-anisidin；N-(4-nitro-phenethyl)-p-anisidine；N-(4-Nitro-phenaethyl)-p-anisidin；4-methoxy-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]aniline
• CAS: 19904-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: YELYEWBSMBCVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-nitrophenethyl)aniline 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid (1R,2S,3S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4催化CH在手性酯重氮苯胺中的插入

  摘要：

  研究了Rh 2（OAc）4催化的手性酯重氮苯胺化物中的CH插入反应，发现该化合物在脱碳烷氧基化后可产生具有中等至较高ee（37-98％）的4-取代的2-吡咯烷酮。发现在影响N-芳基乙基重氮苯胺中反应的对映选择性方面，电子效应与空间效应相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02115-9
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 甲氧苯胺 在 甲醇 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到4-methoxy-N-(4-nitrophenethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硝基胺衍生物对芳胺或氮杂杂环的分子间加氢胺化作用

  摘要：

  已经开发出了一种新的铜催化方案，用于将芳胺或杂环分子间反马氏化学加成到末端和不对称的1,2-二取代的乙烯基芳烃上。直接加氢胺化反应由易于获得的N杂环卡宾铜络合物和KO t Bu催化，使用MeOH作为添加剂可提高反应活性。该方法以良好至优异的产率提供了多种带有各种官能团的新型和通用的胺化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801582

文献信息

• Kinetics and mechanism of reactions between 2-phenylethyl benzenesulphonates and anilines in methanol
  作者：Ikchoon Lee、Yong Hoon Choi、Hai Whang Lee、Byung Choon Lee

  DOI：10.1039/p29880001537

  日期：——

  Kinetics of reactions between 2-phenylethyl benzenesulphonates and anilines in methanol at 65.0 °C have been studied; the mechanism is discussed on the basis of cross interaction constants, ρij. The overall reaction was found to proceed by a dissociative SN2 mechanism with a relatively small degree of aryl participation. The fraction of the phenonium ion intermediate captured by the nucleophile, aniline

  研究了在65.0°C下2-苯乙基苯磺酸盐与苯胺在甲醇中的反应动力学。该机构被交叉相互作用常数，ρ的基础上讨论IJ。发现整个反应是通过离解的S N 2机理进行的，其中芳基的参与程度相对较小。亲核辅助途径中，亲核试剂苯胺所捕获的苯离子中间体的分数已显示出随着亲核试剂的增强而增加，并且对于芳基-建议在分子间S N i机理中出现四中心过渡态。无辅助路径。
• Intramolecular charge-transfer interaction in N-[ω-(p-nitrophenyl)alkyl]arylamines
  作者：M. Ōki、K. Mutai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92988-6

  日期：1970.1

  The occurence of an intramolecular charge-transfer interaction has been confirmed by solvent effects and the change of π-base strength in a series of compounds, p-O2NC6H4(CH2)nNHAr, where Ar groups are phenyl, 2,4-dimethylphenyl, mesityl, p-anisyl, α-naphthyl, and β-naphthyl. When the Ar group is phenyl, the interaction includes the homologs n = 1 $̃4. The procedures to obtain the CT band by subtracting

  分子内电荷转移相互作用的发生已通过溶剂效应和一系列化合物p -O 2 NC 6 H 4（CH 2）n NHAr（其中Ar是苯基）， 2,4-二甲基苯基，间苯二甲酰基，对-茴香基，α-萘基和β-萘基。当Ar基团是苯基时，相互作用包括同系物n ＝ 1 14。已经讨论了通过减去参考光谱来获得CT谱带的方法，尤其是在参考化合物的选择方面。λ的变化最大，ε最大从接触电荷转移相互作用的角度讨论了具有π基强度和n的化合物。在整个系列中，均三甲苯基和β-萘基表现出异常的行为，这可以通过对三甲苯基的空间效应和对β-萘基的构象效应来解释。
• Ismail'skii; Bairamow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 693,695
  作者：Ismail'skii、Bairamow

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Arylamines or Aza-Heterocycles with Nitrostyrene Derivatives
  作者：Subin Park、Seongil Kang、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801582

  日期：2019.3.5

  A new copper‐catalyzed protocol for the intermolecular anti‐Markovnikov addition of arylamines or heterocycles to terminal and unsymmetrical 1,2‐disubstituted vinylarenes has been developed. The direct hydroamination is catalyzed by a readily available N‐heterocyclic carbene‐based copper complex and KOt‐Bu, and the use of MeOH as an additive enhances the reactivity. The method provides a broad range

  已经开发出了一种新的铜催化方案，用于将芳胺或杂环分子间反马氏化学加成到末端和不对称的1,2-二取代的乙烯基芳烃上。直接加氢胺化反应由易于获得的N杂环卡宾铜络合物和KO t Bu催化，使用MeOH作为添加剂可提高反应活性。该方法以良好至优异的产率提供了多种带有各种官能团的新型和通用的胺化合物。
• The Rh2(OAc)4 catalysed CH insertion in chiral ester diazoanilides
  作者：Andrew G.H. Wee、Baosheng Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02115-9

  日期：1996.1

  The Rh2(OAc)4 -catalysed CH insertion reaction in chiral ester diazoanilides was investigated and was found to yield 4-substituted 2-pyrrolidinones with moderate to high e.e. (37–98 %) after decarbalkoxylation. Electronic effects were found to oppose steric effects in influencing the enantioselectivity of the reaction in N-arylethyl diazoanilides.

  研究了Rh 2（OAc）4催化的手性酯重氮苯胺化物中的CH插入反应，发现该化合物在脱碳烷氧基化后可产生具有中等至较高ee（37-98％）的4-取代的2-吡咯烷酮。发现在影响N-芳基乙基重氮苯胺中反应的对映选择性方面，电子效应与空间效应相反。