O-(2-phenoxyethyl)phenylthiocarbamate | 53667-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(2-phenoxyethyl)phenylthiocarbamate
• 英文别名: Thiocarbanilsaeure-<2-phenoxy-ethylester>；Thiocarbanilsaeure-(2-phenoxy-ethylester)；O-(2-phenoxyethyl) N-phenylcarbamothioate
• CAS: 53667-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: QASTXZTUDZJALT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-(2-phenoxyethyl)phenylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基硫代氨基甲酸酯的设计，合成，SAR和分子模型研究：结构上与苯乙基噻唑基硫脲衍生物相关的一系列新型有效非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列有效的，选择性的HIV-1 N-酰基硫代氨基甲酸酯（ATC）非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。通过高度收敛的一锅法合成标题化合物。在基于细胞的测定中，先导化合物（17c）通过8 microM的EC（50）阻止了HIV-1的繁殖。通过对三个分子部分进行单个或多个修饰来开发先导优化策略，其中在概念上将17c分为三个部分。分子模型研究导致了O-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-（对取代苯基）-N-酰基硫代氨基甲酸酯的合成，该化合物显示出在低纳摩尔范围内对HIV-1的体外活性。但是，标题化合物对带有引起NNRTI耐药的突变（K103R，Y181C和K103N / Y181C）的HIV-1株保持低效。从PETT衍生物与HIV-1 RT复合的X射线晶体学结构得出的RT / 17c和RT / 25c的对接模型表明，ATC的模型结构与NNRTI蝴蝶状构型不相近。对这些假晶状复合物的分析有助于合理化一些比吸收率和抵抗力数据。

  DOI：

  10.1021/jm0209984

文献信息

• Thiocarbamates as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Part 2: Parallel synthesis, molecular modelling and structure–activity relationship studies on analogues of O-(2-phenylethyl)-N-phenylthiocarbamate
  作者：Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Olga Bruno、Paolo La Colla、Barbara Secci、Gabriella Collu、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.046

  日期：2008.4.1

  To acquire further insight into the structure-activity relationship (SAR) of the thiocarbamates (TCs) described in the preceding work, 57 analogues of the lead compound O-(2-phenylethyl)-N-phenylthiocarbamate I were prepared by parallel solution-phase synthesis. We varied the 2-phenylethyl moiety (mono-substitution on the phenyl ring and modification of the ethyl linker), keeping constant the N-phenyl

  为了进一步了解先前工作中描述的硫代氨基甲酸酯（TC）的结构-活性关系（SAR），通过平行溶液相制备了铅化合物O-（2-苯基乙基）-N-苯基硫代氨基甲酸酯I的57个类似物合成。我们改变了2-苯乙基部分（苯环上的单取代基和乙基连接基的修饰），使N-苯环取代保持不变，这在之前的系列中给出了最好的结果。在基于MT-4细胞的检测中，大多数新的TC在微纳摩尔浓度下都抑制了野生型HIV-1。一些TC在微摩尔浓度下对Y181C和/或K103N / Y181C抗性突变体也有活性。通过对接模拟使SAR合理化。