1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)adamantane | 52725-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)adamantane
• 英文别名: 2-adamantan-1-yl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-(1-adamantyl)imidazoline；1-(adamantyl)-2,5-dihydro-1H-imidazole；2-adamantan-1-yl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-(1'-Adamantyl)-imidazolin；2-(1-adamantyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 52725-79-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: ULJRIIBCZFQSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-163.5 °C
• 沸点：
  360.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 次氯酸叔丁酯 、 potassium iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  用次氯酸叔丁酯从醛轻松制备 2-咪唑啉

  摘要：

  在次氯酸叔丁酯存在下，由醛和乙二胺高效、高产地制备 2-咪唑啉。通过该方法，可以直接由相应的二醛高收率地制备出作为手性配体的1,3-双(咪唑啉-2-基)苯和2,6-双(咪唑啉-2-基)吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983726

文献信息

• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• METHODS OF USE OF ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Wang Jizhou

  公开号：US20110065766A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates, in part, to methods of treatment, prevention, and inhibition of viral disorders. In one aspect, the present invention relates to inhibition of the M2 proton channel of influenza viruses (e.g. influenza A virus) and other similar viroporins (e.g., VP24 of Ebola and Marburg viruses; and NS3 protein of Bluetongue). The present invention further relates, inter alia, to compounds which have been shown to possess antiviral activity, in particular, inhibiting the M2 proton channel of influenza viruses.

  本发明涉及部分治疗、预防和抑制病毒性疾病的方法。在一个方面，本发明涉及抑制流感病毒（例如流感A病毒）和其他类似的病毒孔蛋白（例如埃博拉和马尔堡病毒的VP24；以及蓝舌病的NS3蛋白）的M2质子通道。本发明还涉及已被证明具有抗病毒活性的化合物，特别是抑制流感病毒M2质子通道的化合物。
• Cucurbit[7]uril host-guest complexes with cationic bis(4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazol-2-yl) guests in aqueous solution
  作者：D Saroja N Hettiarachchi、Donal H Macartney

  DOI：10.1139/v06-099

  日期：2006.6.1

  The host–guest interactions between cucurbit[7]uril and a series of novel cationic bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)arene and 1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)- and 1,3-bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-adamantane guests have been investigated in aqueous solution using UV–vis and NMR spectroscopy, and electrospray mass spectrometry. With the exception of the 1,3-bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)adamantane (which binds externally to the CB[7]), these guests form very stable inclusion complexes with slow exchange on the ¹H NMR timescale. The direction and magnitude of the complexation-induced shifts (CIS) in the proton resonances of the guests are indicative of the residence of the hydrophobic core of the guest within the CB[7] cavity and the charged 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl units outside the cavity adjacent to the carbonyl-lined portals of the host. The CIS values and the inclusion stability constants have been correlated with the nature of the guest core and with the distance between the charges on the terminal 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl rings.Key words: cucurbit[7]uril, host–guest complex, dihydroimidazolyl, inclusion stability constants.

  我们使用紫外可见光谱、核磁共振光谱和电喷雾质谱法研究了葫芦[7]脲与一系列新型阳离子双(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)炔和 1-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-和 1,3-双(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-金刚烷客体在水溶液中的主客相互作用。除了 1,3-双（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）金刚烷（与 CB 外部结合[7]）之外，这些客体形成了非常稳定的包合物，在 1H NMR 时间尺度上交换缓慢。客体质子共振中络合诱导位移（CIS）的方向和大小表明，客体的疏水核心位于 CB[7] 腔内，而带电的 4,5-二氢-1H-咪唑-2-基单元位于腔外，毗邻宿主的羰基内衬门户。CIS 值和包合稳定性常数与客体核心的性质以及末端 4,5-二氢-1H-咪唑-2-基环上电荷之间的距离相关。
• Novel compounds which have a protective activity with respect to the action of toxins and of viruses with an intracellular mode of action
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20120283249A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明涉及新型化合物家族，这些化合物是芳香胺，亚胺，氨基金刚烷和苯二氮平衍生物，包括这些化合物的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）和使用内化途径感染细胞的病毒的毒性作用的药物。
• Nouveaux composés ayant une activité protectrice vis-à-vis de l'action de toxines et de virus au mode d'action intracellulaire
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP2145873A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  La présente invention a pour objet de nouvelles familles de composés dérivés de benzodiazépine, d'aminoadamantane, d'imine et d'amine aromatique, de médicament les comprenant et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs des effets toxiques des toxines à activité intracellulaire, comme par exemple la ricine, et des virus utilisant la voie d'internalisation pour infecter les cellules.

  本发明涉及由苯二氮卓、氨基金刚烷、亚胺和芳香胺衍生出的新化合物家族、包含这些化合物的药物，以及它们作为具有细胞内活性的毒素（如蓖麻毒素）和利用内化途径感染细胞的病毒的毒性效应抑制剂的用途。