3-[5-[[1-(benzyloxycarbonyl)-2(S)-azetidinyl]methoxy]-3-pyridyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-[[1-(benzyloxycarbonyl)-2(S)-azetidinyl]methoxy]-3-pyridyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: Benzyl 2-[[5-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)pyridin-3-yl]oxymethyl]azetidine-1-carboxylate；benzyl 2-[[5-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)pyridin-3-yl]oxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: ICHOGXLXMISCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸 、 3-[5-[[1-(benzyloxycarbonyl)-2(S)-azetidinyl]methoxy]-3-pyridyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-[5-[(2(S)-azetidinyl)methoxy]-3-pyridyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。

  公开号：

  US20130184313A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(5-bromo-pyridin-3-yloxymethyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 3-[5-[[1-(benzyloxycarbonyl)-2(S)-azetidinyl]methoxy]-3-pyridyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。

  公开号：

  US20130184313A1

文献信息

• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US20130184313A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。