2-溴-1-四氢萘酮 | 13672-07-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-溴-1-四氢萘酮
• 中文别名: 2-溴-3,4-二氢-2H-1-萘酮
• 英文名称: 2-bromo-1-tetralone
• 英文别名: 2-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-bromo-α-tetralone；2-bromo-3,4-dihydro-1-(2H)-naphthalenone；2-bromotetral-1-one；2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；2-bromo-tetralone
• CAS: 13672-07-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• mdl: MFCD00089999
• 分子量: 225.085
• InChiKey: AYNCWMIFKFADCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-43 °C
• 沸点：
  64-67 °C0.06 mm Hg
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S37
• 危险类别码：
  R22,R38
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-四氢萘酮 在 甲酸 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的无金属脱磺酰化反应

  摘要：

  通过使用 3-W 蓝光 LED 灯、1 mol% 有机染料伊红 Y 双（四丁基铵盐）作为光催化剂和二异丙基乙胺作为还原剂，-芳基酮砜的脱磺酰化取得了良好的产率。机理研究表明，-芳基酮砜对激发的曙红 Y 的氧化猝灭在目前的光氧化还原催化循环中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301105
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-溴-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用N-卤代琥珀酰亚胺卤化酮

  摘要：

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.048

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Azologization and repurposing of a hetero-stilbene-based kinase inhibitor: towards the design of photoswitchable sirtuin inhibitors
  作者：Christoph W Grathwol、Nathalie Wössner、Sören Swyter、Adam C Smith、Enrico Tapavicza、Robert K Hofstetter、Anja Bodtke、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.3762/bjoc.15.214

  日期：——

  The use of light as an external trigger to change ligand shape and as a result its bioactivity, allows the probing of pharmacologically relevant systems with spatiotemporal resolution. A hetero-stilbene lead resulting from the screening of a compound that was originally designed as kinase inhibitor served as a starting point for the design of photoswitchable sirtuin inhibitors. Because the original

  使用光作为外部触发器来改变配体形状并因此改变其生物活性，可以以时空分辨率探测药理学相关系统。通过筛选最初设计为激酶抑制剂的化合物而产生的杂二苯乙烯先导化合物，作为光可切换沉默调节蛋白抑制剂设计的起点。由于原始的二苯乙烯类结构具有不利的光化学特性，因此将其改建为杂芳基二氮烯类似物。通过这种分子内偶氮化，分子的形状保持不变，而光开关能力得到提高。正如预期的那样，高度相似的化合物在其热力学稳定的拉伸 ( E ) 形式中表现出相似的活性。该异构体的辐照会引发异构化，形成具有弯曲几何形状的长寿命 ( Z ) 构型，从而导致端到端距离显着缩短。由此产生的亲和力变化旨在实现去乙酰化酶的体外实时光调制。
• Catalytic dehydrogenative dual functionalization of ethers: dealkylation–oxidation–bromination accompanied by C–O bond cleavage via aerobic oxidation of bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Tsukasa Hamada、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c7cc02166f

  日期：——

  A catalytic dehydrogenative dual functionalization (DDF) of ethers via oxidation, dealkylation, and α-bromination by the aerobic oxidation of bromide was developed to obtain the corresponding α-bromo ketones in high yields. In particular, the reaction of substituted tetrahydrofurans as cyclic ethers provided 3,3-dibromo tetrahydrofuran-2-ols in high yields selectively through the double α-bromination

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。
• Synthesis of chromone-containing polycyclic compounds <i>via</i> palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation
  作者：Mi-Zhuan Li、Qi Tong、Wen-Yong Han、Si-Yi Yang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9ob02690h

  日期：——

  A palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] domino annulation of 3-iodochromones, α-bromo carbonyl compounds, and tetracyclododecene (TCD) is described. This approach provides a facile, efficient and atom-economical route to a variety of chromone-containing polycyclic compounds bearing fused/bridged-ring systems in good yields (up to 81%) with excellent diastereoselectivities (99 : 1 dr in all cases).

  描述了钯催化的3-碘代色酮，α-溴羰基化合物和四环十二碳烯（TCD）的[2 + 2 + 1]多米诺环化反应。这种方法为具有稠合/桥环系统的各种含色酮的多环化合物提供了一种简便，有效且经济的途径，产率高（高达81％），具有非对映选择性（在所有情况下均为99：1 dr）。
• Substituted indeno, naphtho and cyclohepta pyrazoles
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03932430A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Substituted indeno [1,2-c] pyrazoles, naphtho [1,2-c] pyrazoles and benzo [6,7] cyclohepta [1,2-c] pyrazoles e.g., 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-4H-indeno[1,2-c] pyrazole and 4,5-dihydro-3-(4-pyridyl)-2H-naphtho[1,2-c] pyrazole, are useful as non-estrogenic anti-fertility agents and antihypertensive agents.

  取代的茚并[1,2-c]吡唑，萘并[1,2-c]吡唑和苯并[6,7]环庚[1,2-c]吡唑，例如3-(2,3-二甲氧基苯基)-4H-茚并[1,2-c]吡唑和4,5-二氢-3-(4-吡啶基)-2H-萘并[1,2-c]吡唑，可用作非雌激素抗生育剂和降压剂。

表征谱图