2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetaldehyde | 56139-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-oxo-2-naphthaleneacetaldehyde；2-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 56139-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ALSOULJNZFBHNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-115 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4,5-dihydrobenzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  α-溴酮和烷基烯醇醚的可见光光催化制备1,4-酮醛和1,4-二酮

  摘要：

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01275
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(Phenylhydrazono)ethyliden>-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalidon 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酮与氮杂乙烯基酰胺的反应

  摘要：

  具有甲基或亚甲基的酮在碱的存在下与乙二醛的单hydr反应形成相应的亚乙叉衍生物（16 + 12、13或15 19或17）。4-酮羧酸22，4-酮醛27，吡咯28,29或N-氨基吡咯31，35，37可以从这些化合物，通过水解或还原进行制备。

  DOI：

  10.1002/cber.19751080542

文献信息

• Pyrrolopyrazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05292732A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The novel pyrrolopyrazines of the general formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 signifies aryl and the other signifies hydrogen, lower alkyl or aryl or R.sup.1 and R.sup.2 together with the two carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. signify the group A; ##STR2## R.sup.3 signifies hydrogen or lower alkyl and R.sup.4 signifies hydrogen or R.sup.3 and R.sup.4 together signify an additional C/N bond; R.sup.5 signifies hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 signifies hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 signifies hydrogen, halogen, lower alkyl, optionally substituted lower alkoxy, or C.sub.3-6 -cycloalkyl, C.sub.4-6 -cycloalkenyl, C.sub.3-6 -cycloalkyloxy, hydroxy, trifluoro- methanesulphonyloxy or optionally substituted benzyl- oxycarbonyloxy; and the dotted line signifies an optional additional C/C bond, and pharmaceutically acceptable acid addition salts of the compounds of formula I can be used in the control or prevention of illnesses or in the improvement of health, especially in the control or prevention of depressive states, cognitive disorders and neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  通用公式为##STR1##的新型吡咯吡嗪，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示芳基，另一个表示氢、低烷基或芳基，或者R.sup.1和R.sup.2连同由α和β表示的两个碳原子表示A基团；##STR2##中，R.sup.3表示氢或低烷基，R.sup.4表示氢或R.sup.3和R.sup.4一起表示额外的C/N键；R.sup.5表示氢或低烷基；R.sup.6表示氢或低烷基；R.sup.7表示氢、卤素、低烷基、可选择取代的低烷氧基、C.sub.3-6-环烷基、C.sub.4-6-环烯基、C.sub.3-6-环烷氧基、羟基、三氟甲磺酰氧基或可选择取代的苄氧羰氧基；虚线表示可选的额外C/C键，公式I化合物的药学上可接受的酸盐可用于控制或预防疾病或改善健康，特别是在控制或预防抑郁状态、认知障碍和帕金森病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病的方面。
• Dibromo-BODIPY as an Organic Photocatalyst for Radical–Ionic Sequences
  作者：William H. García-Santos、Javier Ordóñez-Hernández、Mónica Farfán-Paredes、Hiram M. Castro-Cruz、Norma A. Macías-Ruvalcaba、Norberto Farfán、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01598

  日期：2021.12.3

  A new dibrominated 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) is reported as a new metal-free photocatalyst. This BODIPY showed similar optoelectronic, electrochemical, and performance properties to those of Ru(bpy)3Cl2, one of the most common photocatalysts in a known radical–ionic transformation, such as the formation of 1,4-dicarbonyl compounds. Moreover, additional sequences in which the

  一种新的二溴化 4,4-二氟-4-bora-3a,4a- diaza - s - indacene (BODIPY) 被报道为一种新的无金属光催化剂。该 BODIPY 显示出与 Ru(bpy) 3 Cl 2相似的光电、电化学和性能特性，Ru(bpy) 3 Cl 2是已知自由基 - 离子转化（例如形成 1,4-二羰基化合物）中最常见的光催化剂之一。此外，使用这种 BODIPY 光催化剂开发了额外的序列，其中生成的氧离子被内部亲核试剂捕获。这些新序列允许直接制备 γ-烷氧基内酯、单保护的 1,4-酮醛和二氢呋喃。这种新的催化剂、方法和伪造的官能团可能是有机合成中的重要工具。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 1-Iodo-2-alkenylbenzenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Christophe Copéret、Shengming Ma、Takeshi Mita、Takumichi Sugihara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533196

  日期：1996.1.1

  6-membered Type I cyclic acylpalladation products, i.e., α,β-unsaturated cyclic ketones, in the absence of an external nucleophile and high yields of 5- and 6-membered Type II cyclic acylpalladation products, i.e., α- or β-((alkoxycarbonyl)methyl)substituted cyclic ketones in the presence of an alcohol, e.g., MeOH. In cases where no such processes are available, other side reactions, such as cyclic carbopalladation

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...
• BACIOCCHI, ENRICO;CASU, ANGELA;RUZZICONI, RENZO, SYNLETT.,(1990) N1, C. 679-680
  作者：BACIOCCHI, ENRICO、CASU, ANGELA、RUZZICONI, RENZO

  DOI：——

  日期：——
• SEVERIN T.; ADAM R.; LERCHE H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 5, 1756-1767
  作者：SEVERIN T.、 ADAM R.、 LERCHE H.

  DOI：——

  日期：——