2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt | 16423-68-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt
• 英文别名: Aizen erythrosine；erythrosine sodium；erythrosine B；erythrosin B；erythrosin-B；erythrosine
• CAS: 16423-68-0；63467-67-4
• 化学式: C₂₀H₆I₄O₅*2Na
• 分子量: 879.862
• InChiKey: ZAKRGOKJZPUBGZ-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  142~144℃
• 密度：
  0.98
• 闪点：
  285℃
• 溶解度：
  100克/升
• 最大波长(λmax)：
  525nm
• LogP：
  -1.163 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  32129000
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  LM5950000
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H413

制备方法与用途

简介

赤藓红B又叫四碘荧光素B，是一种红色或红褐色颗粒或粉末，无臭，易溶于水，可溶于乙醇、丙二醇和甘油，不溶于油脂。它具有良好的染着性，特别是对蛋白质染着性尤佳。

应用

与同类型的其他合成红色素相比，其耐热性、耐碱性、耐氧化还原性和着色力都要更好，因此得以广泛应用于发酵性食品、焙烤食品、冰激凌、鱼糕、腌制品等非酸性食品中。

制备方法

将荧光素用氢氧化钠溶液溶解制得荧光素二钠盐，再向其中加入4当量碘单质进行碘代反应以制得赤藓红B。该合成路线操作比较简单，目前工业上制备四碘荧光素B基本上都采用此路线。

含量分析

精确称取试样约1.00g，溶于250ml水中，移入一洁净的500ml烧杯中，加1.5mol/L硝酸8.0ml，搅匀。经一带有小型玻璃棒的已称重的烧结玻璃坩埚(孔隙度3，直径5cm)进行过滤。用0.5%硝酸充分洗涤至滤液用硝酸银试液(TS-210)试验时无浑浊为止，再用30ml水洗涤。于(135±5)℃下干燥至恒重，用玻璃棒仔细捣碎残渣。在干燥器中冷却后称重。

毒性

ADl 0～0.1mg//kg(FAO/WHO，2001)。 LD₅₀6800mg/kg(小鼠，经口)；LD₅₀1840 mg/kg(大鼠，经口)。

使用限量

GB 2760-2001(g/kg)：调味酱0.05；膨化食品、油炸食品、寿桃包，0.025；果汁(味)饮料类、碳酸饮料、配制酒、糖果、糕点上彩装、青梅、糖果包衣，0.05；红绿丝、染色樱桃罐头(装饰用)，0.10；糖果包衣0.05。

化学性质 

硬而脆的白色高熔点蜡。 在熔点或高于熔点的温度下，可溶于混合二甲苯、萜烯、丁醇、甲基溶纤剂等高沸点溶剂及热的氯代烃类和芳烃溶剂，但不溶于水、乙醇、苯、四氯化碳、甘油等溶剂。

用途 

主要用作塑料润滑剂，适用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、ABS树脂、聚氯乙烯等热塑性和热固性塑料等

用途 

用于食品、药物和化妆品的着色

用途 

食用红色色素。可用于淀粉、焙烤食品、小虾、洋火腿、香肠、樱桃等。常与其他色素配合使用。用量5～100mg/kg。

用途 

作食品着色剂，我国规定可用于红绿丝、染色樱桃罐头(系装饰用)中，最大使用量为0．10g/kg；在调味酱、各种饮料、配制酒、糖果、糕点上彩装和青梅中，最大使用量0.05g/kg。

用途 

食用红色色素。广泛应用于发酵性食品、焙烤食品、冰激凌、鱼糕、腌制品等非酸性食品，亦可与其他食用色素配合使用。不用于饮料及硬糖。使用量5～100mg/kg。

用途 

沉淀滴定的吸附指示剂。酸碱滴定荧光指示剂，pH大于2.5无荧光，pH不小于4.0呈浅绿色荧光。光度测定试剂。生物染色剂。

生产方法 

由间苯二酚、邻苯二甲酸酐及无水氯化锌加热熔融而得的粗制荧光素，经精制、碘化后，用氯化钠盐析，再经精制而得。

生产方法 

赤藓红的制备
将间苯二酚加热熔融，加入邻苯二甲酸酐搅匀熔化，加热至185℃反应半小时，生成深黄色的间苯二酚酞，此时呈液体状态。在搅拌下加入粉末状无水氯化锌，搅拌至完全溶解，并逐步升温至210～215℃，加热至反应物完全固化，再冷却、粉碎得粗融物；将此粗融物与稀盐酸加热共沸，浸出氯化锌和残留的间苯二酚，过滤、水洗、干燥后，再用乙醇提取未反应的间苯二酚酞，提取过的产物经干燥即得荧光素。
将荧光素溶解于氢氧化钠溶液中，加碘进行反应，反应物中加入盐酸，析出结晶，然后将其转化为钠盐溶液，浓缩即得产品。赤藓红铝色淀的制备
由氯化铝、硫酸铝等的铝盐与碳酸钠等的碱类制取氢氧化铝，然后加于赤藓红水溶液中，沉淀而得产品。

生产方法 

由苯甲醛-4-磺酸与二乙基间氨基苯酚缩合生成的产物，经浓硫酸脱水，用重铬酸钾、高锰酸盐或氯化铁氧化，制成钠盐。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藻红B 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以7.9 kg的产率得到2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种制备四碘荧光素B的工艺方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备四碘荧光素B的工艺方法，包括如下步骤：步骤一、以荧光素为初始原料，在溶剂和催化剂的作用下，与碘盐反应制得四碘荧光素；步骤二、将步骤一中制备的四碘荧光素在溶剂作用下，与碱反应制得四碘荧光素B。本发明具有以下有益效果：操作简便，成本低，收率高，污染小，碘元素利用率高，适于工业化生产，并能够适合多数相关企业进行生产。

  公开号：

  CN106188086B
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 水杨酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 potassium acetate 、 dioxide titanium 、 2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的染料敏化的TiO2光催化增强Ru（II）催化在室温下氧化芳族羧酸的CH烯烃。

  摘要：

  Erosthrosine B敏化的TiO2光催化已与Ru（II）催化相结合，在温和的条件下（可耐受有用的官能团，例如卤化物，游离羟基，对乙酰氨基等）完成了苯甲酸与活化烯烃的氧化烯化/环化反应。光催化剂在反应过程中不受影响，可以重复使用。机理研究支持光诱导的单电子转移过程的参与。

  DOI：

  10.1002/asia.201901718