N-(4-aminobutyl)-D-gluconamide | 230305-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-D-gluconamide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-N-(4-aminobutyl)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanamide
• CAS: 230305-46-1
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 266.294
• InChiKey: SDANUOZGBACWAD-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-D-gluconamide 、 3’-N-Fmoc-amphotericin B 在 O-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以31.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种葡萄糖酸修饰的两性霉素B衍生物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种葡萄糖酸修饰的两性霉素B衍生物，拓宽了现有抗菌化合物的范围，可作为先导化合物继续优化。同时本发明化合物具有良好的抗菌活性，其抗菌活性比两性霉素B更好；相对于两性霉素B而言，具有更低的血液毒性和细胞毒性，在保持抗菌活性的同时可以减少两性霉素对于人体的毒副作用。

  公开号：

  CN111909226A
• 作为产物：
  描述：

  葡糖酸 、 四亚甲基二胺 在 O-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.8%的产率得到N-(4-aminobutyl)-D-gluconamide
  参考文献：
  名称：

  一种葡萄糖酸修饰的两性霉素B衍生物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种葡萄糖酸修饰的两性霉素B衍生物，拓宽了现有抗菌化合物的范围，可作为先导化合物继续优化。同时本发明化合物具有良好的抗菌活性，其抗菌活性比两性霉素B更好；相对于两性霉素B而言，具有更低的血液毒性和细胞毒性，在保持抗菌活性的同时可以减少两性霉素对于人体的毒副作用。

  公开号：

  CN111909226A

文献信息

• Amphiphilic polymers bearing gluconolactone moieties: Synthesis and long side-chain crystalline behavior
  作者：María L. Cerrada、Vanesa Bordegé、Alexandra Muñoz-Bonilla、Orietta León、Rocío Cuervo-Rodríguez、Manuel Sánchez-Chaves、Marta Fernández-García

  DOI：10.1016/j.carbpol.2013.01.053

  日期：2013.5

  The synthesis and characterization of amphiphilic polymers bearing gluconolactone moieties has been described. In a first step, an unprotected glycomonomer 2-[([4-(d-gluconamid-N-yl)butyl]amino}carbonyl)oxy]ethyl acrylate, HEAG, has been synthesized. Posterior, this glycomonomer has been copolymerized with methyl methacrylate at different compositions and the kinetic behavior has been also studied

  已经描述了带有葡糖酸内酯部分的两亲聚合物的合成和表征。在第一步中，合成了未保护的丙烯酸单体2-[（（（[[4-（d-葡糖酰胺基-N-基）丁基]氨基}羰基）氧基]乙基）糖基单体HEAG。此后，该糖单体已与甲基丙烯酸甲酯以不同的组成进行共聚，并且还通过Kelen-Tüdös扩展方程研究了动力学行为，计算了单体的反应率。另外，已经通过使用常规的和调制的差示扫描量热法和X射线衍射测量法检查了这些具有高糖基单体组成的基于碳水化合物的共聚物的长侧链结晶行为。同时，具有较低HEAG含量的碳水化合物基共聚物的相分离行为已通过其玻璃化转变温度测量来确定。最后，所有这些两亲共聚物的热稳定性已通过热重分析进行了评估。
• Gluconolactone-derivated polymers: Copolymerization, thermal properties, and their potential use as polymeric surfactants
  作者：Vanesa Bordegé、Alexandra Muñoz-bonilla、Orietta León、Rocío Cuervo-rodríguez、Manuel Sánchez-chaves、Marta Fernández-García

  DOI：10.1002/pola.24467

  日期：2011.1.15

  The thermal properties have been examined by differential scanning calorimetry and thermogravimetric analysis. The glass transition and the thermal degradation temperatures of glycopolymers increase as hydrophilic component decreases. In addition, the solution properties of the water‐soluble glycopolymers have been investigated, observing the formation of small micelles. Finally, the potential of these

  统计的糖基葡糖内酯是通过经典的自由基聚合制备的，然后用1 H NMR原位合成。已经定性地研究了该系统根据整体速率常数的动力学行为。还分析了累积进料和共聚物组成随转化率的变化，显示随着反应的进行两者均减小。单体反应率已使用Mayo-Lewis末端模型和扩展的Kelen-Tüdös方程估算，即r HEMAG = 1.41±0.06和r MA＝ 0.42±0.05。通过差示扫描量热法和热重分析法检查了热性能。糖类聚合物的玻璃化转变温度和热降解温度随​​着亲水性成分的降低而增加。此外，还研究了水溶性糖聚合物的溶液性质，观察到了小胶束的形成。最后，通过丙烯酸甲酯的乳液聚合性能证明了这些糖聚合物作为聚合物表面活性剂的潜力。所得颗粒是稳定的并且具有低多分散性，随着糖聚合​​物表面活性剂中丙烯酸甲酯含量的增加，粒径减小。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym
• 一种葡萄糖酸修饰的两性霉素B衍生物及其用途
  申请人：深圳市儿童医院

  公开号：CN111909226A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种葡萄糖酸修饰的两性霉素B衍生物，拓宽了现有抗菌化合物的范围，可作为先导化合物继续优化。同时本发明化合物具有良好的抗菌活性，其抗菌活性比两性霉素B更好；相对于两性霉素B而言，具有更低的血液毒性和细胞毒性，在保持抗菌活性的同时可以减少两性霉素对于人体的毒副作用。