(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 203987-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 203987-11-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: XPATWXCWJVUBGF-JIFNGKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c
• 作为产物：
  描述：

  (22S)-3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-ol 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c

文献信息

• Synthesis of OSW-1 analogues and a dimer and their antitumor activities
  作者：Xingquan Ma、Biao Yu、Yongzheng Hui、Zehong Miao、Jian Ding

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00389-4

  日期：2001.8

  Five analogues, including a 16-epi-isomer (6), and a 3-terephthalic acid linked dimer (8) of OSW-1 were synthesized. Their inhibitory activities on P388 and A-549 cells were detected.

  合成了包括OSW-1的16-表位异构体（6）和3-对苯二甲酸连接的二聚体（8）的五个类似物。检测了它们对P388和A-549细胞的抑制活性。