17β-allylamino-3β-hydroxyandrost-5-ene | 1322574-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-allylamino-3β-hydroxyandrost-5-ene
• CAS: 1322574-37-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO
• 分子量: 329.526
• InChiKey: PXWMOCUINLSEFT-CPDXTSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-allylamino-3β-hydroxyandrost-5-ene 在 对二甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 tert-butyl allyl((3S,3aS,5aS,5bR,8S,9aS,10aR,10bS)-8-hydroxy-9a-((R)-1-hydroxypropyl)-3a,5b-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]fluoren-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  光致碳环收缩使多重取代的五元碳环和杂环的区域和立体选择性合成成为可能

  摘要：

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07128
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 丙烯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 17β-allylamino-3β-hydroxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  光致碳环收缩使多重取代的五元碳环和杂环的区域和立体选择性合成成为可能

  摘要：

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07128

文献信息

• Efficient syntheses of 17-β-amino steroids
  作者：Scott D. Taylor、Jesse Harris

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.04.013

  日期：2011.9

  17 beta-Amino steroids such as 17 beta-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol (1), 17 beta-amino-5 alpha-androstan-3 beta-ol (2) and, 17 beta-amino-3 beta-hydroxyandrost-5-ene (3) have been widely used as a key intermediates in the synthesis of a variety of biologically active steroid derivatives though concise, high yielding syntheses of these compounds has yet to be reported. 17 beta-Amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol (1) and 17 beta-amino-5 alpha-androstan-3 beta-ol (2) were prepared in high yield by reductive amination of estrone and epiandrosterone using benzylamine and sodium triacetoxyborohydride followed by catalytic hydrogenolysis of the resulting 17 beta-benzylamino derivatives. Attempts to prepare 17 beta-amino-3 beta-hydroxyandrost-5-ene (3) from dehydroepiandosterone using a similar approach resulted in partial reduction of the double bond. 17 beta-Amino-3 beta-hydroxyandrost-5-ene (3) was ultimately obtained in high yield by reductive amination of dehydroepiandosterone using allylamine and sodium triacetoxyborohydride followed by removal of the allyl group from the resulting 17 beta-allylamino derivative with dimethylbarbituric acid and Pd(PPh3)(4) as catalyst. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.