N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propiolamide | 1078120-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propiolamide
• CAS: 1078120-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: ADCWQXKPWJOUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propiolamide 在 sodium acetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-bromo-1-methyl-4-(thiophen-2-yl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d

文献信息

• Ag-Catalyzed Oxidative <i>ipso</i>-Cyclization via Decarboxylative Acylation/Alkylation: Access to 3-Acyl/Alkyl-spiro[4.5]trienones
  作者：Chada Raji Reddy、Dattahari H. Kolgave、Muppidi Subbarao、Mounika Aila、Santosh Kumar Prajapti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01588

  日期：2020.7.17

  A strategy to functionalized spiro[4.5]trienones, by domino silver-catalyzed decarboxylative acylation or alkylation/ ipso-cyclization of N-arylpropiolamides with α-keto acids/alkyl carboxylic acids, is presented. This transformation offers a wide range of substituted 3-acyl/alkyl-spiro[4.5]trienones in high yields with a broad substrate scope. The approach was further extended to access fused tricyclic

  的策略官能螺[4.5] trienones，通过多米诺银催化的脱羧酰化或烷基化/烷基本位的-cyclization Ñ与-arylpropiolamidesα酮酸/烷基羧酸，被呈现。该转化以高收率和广泛的底物范围提供了广泛的取代的3-酰基/烷基-螺[4.5]三烯酮。该方法进一步延长到接入稠合三环框架，6,7-二氢-3- ħ吡咯并[2,1- Ĵ ]喹啉-3,9-（5 ħ） -二酮。
• Visible-Light-Mediated ipso-Carbosulfonylation of Alkynes: Synthesis of 3-Sulfonylspiro[4,5]trienones from Propiolamides and Sulfonyl Chlorides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yu Liu、Quan Zhou、Qiao-Lin Wang、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Yan-Xia Gong、Jing Liao

  DOI：10.1055/s-0037-1609948

  日期：2018.11

  sulfonylation and ipso-cyclization of alkynes. In this transformation, the O atom in the newly generated carbonyl is derived from H2O and it features a broad substrates scope, especially for alkyl propiolamides and aliphatic sulfonyl chlorides.

  已开发出一种高效便捷的合成多种 3-磺酰基螺[4,5] 三烯酮的策略。这种炔烃的同位碳磺酰化在无过渡金属条件下通过可见光催化进行，代表了炔烃的新磺酰化和同位环化。在这种转化中，新生成的羰基中的 O 原子来源于 H2O，它具有广泛的底物范围，特别是对于烷基丙酰胺和脂肪族磺酰氯。
• Visible-light promoted one-pot synthesis of sulfonated spiro[4,5]trienones from propiolamides, anilines and sulfur dioxide under transition metal-free conditions
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1039/c9cc05949k

  日期：——

  A novel visible-light promoted sulfonylation/ipso-cyclization of N-arylpropiolamides with aromatic amines and DABCO·(SO₂)₂ to synthesize various sulfonated spiro[4,5]trienones is reported.

  报道了一种新颖的可见光促进的N-芳基丙炔酰胺与芳香胺和DABCO·(SO2)2进行磺化/ipso-环化反应，合成各种磺化的螺[4,5]三烯酮。
• Transition-metal catalyzed oxidative spirocyclization of <i>N</i>-aryl alkynamides with methylarenes under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Chen-Xu Mou、Yang Zhang、Wen-Yu Hu、Liang-Ru Yang、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d1ob01970h

  日期：——

  5]trienones was developed via transition-metal Cu/Ag-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated toluenes using TBPB as an oxidant under microwave irradiation. This method allows the formation of two carbon–carbon bonds and one carbon–oxygen bond in a single reaction through a sequence of C–H oxidative coupling, ipso-carbocyclization and dearomatization. The advantages of

  一种实用的合成路线来构建多种3-苄基螺[4,5] trienones被开发通过过渡金属的Cu / Ag系催化氧化本位使用TBPB微波辐射下的氧化剂未活化甲苯活化的炔烃的-annulation。此方法允许的两个碳-碳键和在单一反应一个碳-氧键的形成通过C-H的氧化偶联的序列，本位-carbocyclization和脱芳构化。该协议的优点是其操作简单、底物范围广，并且能够以中等至良好的产量提供所需的产品。
• Visible-Light-Mediated <i>Ipso</i>-Carboacylation of Alkynes: Synthesis of 3-Acylspiro[4,5]trienones from <i>N</i>-(<i>p</i>-Methoxyaryl)propiolamides and Acyl Chlorides
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-an Yang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03104

  日期：2018.2.16

  A novel visible-light-mediated ipso-carboacylation of N-(p-methoxyaryl)propiolamides with acyl chloride has been established for the synthesis of diverse 3-acylspiro[4,5]trienones with high selectivity and efficiency. This method represents a new difunctionalization of alkynes through cross coupling of the acyl chloride C–Cl bonds with an ipso-aromatic carbon by simultaneously forming two new carbon–carbon

  一种新颖的可见光介导的本位的-carboacylation ñ - （p -methoxyaryl）与酰氯propiolamides成立已经多样化3- acylspiro的合成[4,5] trienones以高选择性和效率。该方法通过同时形成两个新的碳-碳键和一个碳-氧双键，将酰氯C-Cl键与ipso-芳族碳交叉偶联，代表了炔烃的新双官能团。