methyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-5-carboxylate | 49702-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-1,3-benzothiazole-5-carboxylate
• CAS: 49702-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: OTFXGKSMMIWCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-5-carboxylate 在 镍 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 2-(2-phenyl-benzothiazol-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的非甾体类抗炎药。2-取代的5-或6-苯并噻唑乙酸及其衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00266a013
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 methyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON THIAZOLES. XVIII. THE SYNTHESIS OF 2-PHENYLBENZOTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01347a059

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-nitro-3-arylacrylates catalyzed by a metal-templated hydrogen bonding catalyst
  作者：Jingfen Liu、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.046

  日期：2015.8

  An asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with 2-nitro-3-arylacrylates catalyzed by a metal-templated hydrogen bonding catalyst has been established. The asymmetric induction relies on chirality transfer solely from the octahedral metal stereocenter via three weak hydrogen bonds. All the products are provided with good to excellent enantioselectivities while modest diastereoselectivities, which can be converted into a variety of valuable indole-containing chiral building blocks including tryptophan derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.