5-hydroxy-7-methyl-2H-1-benzopyran-2-one | 72545-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methylcoumarin；5-hydroxy-7-methyl-coumarin；5-Hydroxy-7-methyl-cumarin；5-hydroxy-7-methylchromen-2-one
• CAS: 72545-42-7
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: UVFMJFFJAOEQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  370.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 7,4'-dimethylallopsoralen
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero, Paolo; Chilin, Adriana; Guiotto, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 11/12, p. 509 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 在 苹果酸 、 硫酸 作用下， 生成 5-hydroxy-7-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sastry; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1940, # 12, p. 498,500, 504

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 苹果酸 、 硫酸 、 在 水 、 5-hydroxy-7-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 作用下， 以 水 为溶剂， 以producing 5-methyl-7-hydroxycoumarin (I; 15 g; m.p. 256° C.) ##STR4## free from the isomer 5-hydroxy-7-methylcoumarin (II)的产率得到5-甲基伞形酮
  参考文献：
  名称：

  Furocoumarin for the photochemotherapy of psoriasis and related skin

  摘要：

  本发明揭示了一类称为烷基取代角式氟香豆素的化合物，有助于治疗银屑病和其他皮肤疾病，这些疾病特征是细胞增殖过度或皮肤色素缺乏，可以进行局部应用或全身给药的光化学疗法。与传统的光敏剂相比，所述化合物表现出较低的皮肤癌风险，治疗患者时不存在光毒性问题和红斑症等副作用。其中一种优选化合物是5-甲基香豆素。

  公开号：

  US04312883A1

文献信息

• 简单香豆素类化合物的一种合成方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN107915704A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种简单香豆素类化合物的合成方法，以取代苯酚和3，3‑二乙氧基丙酸乙酯为原料，在三氧化二铝及甲磺酸的催化下，一步反应合成简单香豆素类化合物。本发明与现有的方法相比，合成步骤少、环境污染小。
• A Quick and Advantageous Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzopyran-2-ones Unsubstituted on the Pyranic Nucleus
  作者：George Bratulescu

  DOI：10.1055/s-2008-1067238

  日期：2008.9

  The synthesis of 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarins) unsubstituted on the pyranic nucleus was realized by condensation of malic acid and phenols under mild conditions. A short reaction time, improved yields, good purity of the products, and an easy clean experimental protocol are the advantages of this procedure.

  2H-1-苯并吡喃-2-酮（香豆素）在吡喃核上未被取代是通过苹果酸和酚类在温和条件下缩合实现的。反应时间短、产率提高、产品纯度高和易于清洁的实验方案是该程序的优点。
• Guiotto; Rodighiero; Pastorini, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 489 - 494
  作者：Guiotto、Rodighiero、Pastorini、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yasuda, Masahide; Sone, Tatsuya; Tanabe, Kimiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 459 - 464
  作者：Yasuda, Masahide、Sone, Tatsuya、Tanabe, Kimiko、Shima, Kensuke

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Atranol (2,6-Dihydroxy-4-methylbenzaldehyde) and the Corresponding Cinnamic Acid
  作者：Roger Adams、Jean Mathieu

  DOI：10.1021/ja01186a037

  日期：1948.6