N-benzyl-4-hydroxybenzamide | 33901-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-hydroxybenzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-benzylbenzamide
• CAS: 33901-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01017285
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FVQDRWUYZFPHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-hydroxybenzamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(benzylamino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲和叔酰胺的还原

  摘要：

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00683
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.98h， 生成 N-benzyl-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Aurora 异构体选择性：咪唑并[4,5-b] 吡啶衍生物作为细胞中 Aurora-A 激酶的高选择性抑制剂的设计和合成

  摘要：

  Aurora-A 在 ATP 结合口袋的三个位置（L215、T217 和 R220）与 Aurora-B/C 不同。利用这些差异，配体-Aurora 蛋白相互作用的晶体结构构成了咪唑并[4,5- b ] 吡啶衍生的 Aurora-A 选择性抑制剂的设计原则的基础。在计算建模方法的指导下，适当的 C7-咪唑并[4,5- b ] 吡啶衍生化导致发现了 Aurora-A 对 Aurora-B的高选择性抑制剂，例如化合物28c 。在 HCT116 人结肠癌细胞中，28c和40f抑制 Aurora-A L215R 和 R220K 突变体，IC 50值与 Aurora-A 野生型相似。然而，与 Aurora-A 野生型相比，Aurora-A T217E 突变体对28c和40f抑制的敏感性显着降低，这表明 T217 残基在控制观察到的对 Aurora-A 抑制的同种型选择性中起关键作用。这些化合物是有用的小分子化学工具，可进一步探索

  DOI：

  10.1021/jm401115g

文献信息

• Significance of reagent addition sequence in the amidation of carboxylic acids mediated by PPh₃ and I₂
  作者：Sirilak Wangngae、Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1039/c5ra03184b

  日期：——

  The outcome of the amidation reaction mediated by PPh₃–I₂ was found to be highly dependent on the addition sequence of the reagents.

  PPh3-I2介导的酰胺化反应的结果被发现高度依赖试剂的加入顺序。
• Graphene Oxide: A Metal‐Free Carbocatalyst for the Synthesis of Diverse Amides under Solvent‐Free Conditions
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Vilas V. Patil、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1002/adsc.201801673

  日期：2019.4.23

  solvent‐free reaction conditions providing desired products in good to excellent yields. The one‐pot synthesis of 2,3‐Dihydro‐5H‐benzo[b]‐1,4‐thiazepin‐4‐one moiety by GO catalyzed Aza Michael addition followed by intramolecular transamidation is also described. A plausible reaction mechanistic pathway involving H‐bonding is discussed. The graphene oxide can be recycled and reused up to five cycles without

  证明了环保，廉价，碳催化剂，氧化石墨烯（GO）促进了各种羧酰胺与脂肪族，环状和芳香族胺的高效无金属氨基转移。该协议同样适用于邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺，以确定其适应性。存在于氧化石墨烯表面的羰基（-C = O），环氧（-O-），羧基（-COOH）和羟基（-OH）等氧化官能团赋予催化剂酸性。氧化石墨烯本质上是多相的，可以在无溶剂的反应条件下有效地工作，从而以高至优异的收率提供所需的产物。还描述了GO催化的Aza Michael加成反应，然后进行分子内氨基转移，一锅法合成2,3-二氢-5H-苯并[b] -1,4-噻吩并-4-酮部分。讨论了涉及氢键的可能的反应机理途径。氧化石墨烯可以循环使用多达五个周期，而催化活性却没有太大损失。
• Graphene oxide: a convenient metal-free carbocatalyst for facilitating amidation of esters with amines
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c9nj05283f

  日期：——

  Herein, we report a graphene oxide (GO) catalyzed condensation of non-activated esters and amines, that can enable diverse amides to be synthesized from abundant ethyl esters forming only volatile alcohol as a by-product. GO accelerates ester to amide conversion in the absence of any additives, unlike other catalysts. A wide range of ester and amine substrates are screened to yield the respective amides

  在这里，我们报告了未活化的酯和胺的氧化石墨烯（GO）催化的缩合反应，可以使丰富的乙酯合成多种酰胺，而仅形成挥发性醇作为副产物。与其他催化剂不同，在没有任何添加剂的情况下，GO可以加速酯到酰胺的转化。筛选各种酯和胺底物，以良好至优异的产率产生各自的酰胺。改善的催化活性可以归因于存在于氧化石墨烯表面上的氧化官能团，其与反应物形成H键，从而加速反应。改进的收率和广泛的官能团耐受性是已开发方案的一些重要功能。
• Azabicyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20070197625A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound selected from those of formula (I): wherein m and n, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, with the sum of the two integers being from 2 to 3 inclusive, p and q, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, Alk represents an alkylene, alkenylene or alkynylene chain, X represents an oxygen atom, a sulphur atom or an —N(R)— group wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y, Y′ and W are as defined in the description, its enantiomers, diastereoisomers, and addition salts thereof with one or more pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful for treating conditions associated with central histaminergic systems.

  从式（I）中选择的化合物：其中m和n分别表示0到2之间的整数，可以相同也可以不同，两个整数的和为2到3之间，p和q可以相同也可以不同，每个表示0到2之间的整数，Alk表示烷基，烯基或炔基链，X表示氧原子，硫原子或-N（R）-基团，其中R表示氢原子或烷基团，Y，Y'和W如描述中定义的那样，其对映体，非对映异构体和与一种或多种药学上可接受的酸或碱形成的加合物。含有该化合物的药物制剂可用于治疗与中枢组织胺系统有关的疾病。
• Novel Inhibitors Of Beta-Lactamase
  申请人：Besterman M. Jeffrey

  公开号：US20070293675A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The intention relates to bacterial antibiotic resistance and, in particular, to compositions and methods for overcoming bacterial antibiotic resistance. The invention provides novel β-lactamase inhibitors, which are structurally unrelated to the natural product and semi-synthetic β-lactamase inhibitors presently available, and which do not require a β-lactam pharmacophore. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods for inhibiting bacterial growth.

  本发明涉及细菌抗生素耐药性，特别是涉及克服细菌抗生素耐药性的组合物和方法。本发明提供了新型β-内酰胺酶抑制剂，其与目前已有的天然产物和半合成β-内酰胺酶抑制剂在结构上无关，且不需要β-内酰胺药效团。本发明还提供了用于抑制细菌生长的药物组合物和方法。