5-isopropyl-2-methylcyclohexyl ester 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-isopropyl-2-methylcyclohexyl ester 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(3-benzoylphenyl)propanoate；KTPME；ketoprofen menthol；5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 2-(3-benzoylphenyl)propanoate；(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: XYUNBQODAOFFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-2-methylcyclohexyl ester 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬酯的前药：合成，水解动力学和药理学评价

  摘要：

  酮洛芬与各种天然抗氧化剂的酯前药；薄荷醇，百里香酚，丁香酚，菊糖，香兰素和芝麻酚是通过二环己基碳二亚胺（DCC）偶联方法合成的，并经光谱数据纯化和表征。此外，已经确定了它们的分配系数以及进行了水解研究。与母体部分相比，合成的化合物更具亲脂性，并且在酸性环境中稳定，这是其口服吸收的先决条件。在胃以及肠的pH条件下，这些前药对水解表现出可变的敏感性。当评估其标题化合物的抗炎，止痛活性和致溃疡性时，与母体药物相比有改善。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1548908
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-isopropyl-2-methylcyclohexyl ester 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  作为更安全的非甾体抗炎药的新型酮洛芬-抗氧化剂互药协同药物：合成、动力学和药理学评价

  摘要：

  酮洛芬属于最常见的非甾体抗炎药（NSAIDs）之一，但由于胃肠道并发症的发生率高，其临床应用受到限制。NSAIDs 治疗中活性氧 (ROS) 的释放在引起胃部并发症中起主要作用。抗氧化剂不仅可以防止胃溃疡和脂质过氧化，还可以保持谷胱甘肽型过氧化物酶 (GPO) 的活性。因此，本研究调查了在单个分子中结合两种不同化合物的抗炎和抗氧化特性以形成一系列 16 种酮洛芬-抗氧化互药的效用。游离羧基，被认为是酮洛芬胃毒性的原因之一，通过与天然抗氧化剂的醇/酚-OH 的简单和双酯化作用暂时掩盖。在简单的酯化中，酮洛芬与天然抗氧化剂（IIa-h）直接相连，希望获得无胃毒副作用的药物。为了改善体内不稳定性以及胃部副作用，还设计并合成了双酯协同药物，即酮洛芬-通过乙醇酸间隔物（–CH2COO；IIIa–h）的抗氧化剂。合成的共药通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析表征。体外水解研究表明，在酸性

  DOI：

  10.1002/ardp.201800339