5β-chol-9(11)-en-3α,24-diol | 13002-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-chol-9(11)-en-3α,24-diol
• 英文别名: 5β-chol-9(11)-ene-3α,24-diol；3α,24-Dihydroxy-Δ⁹⁽¹¹⁾-cholen；9(11)-Lithocholenylalkohol；(3R,5R,8S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 13002-74-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂
• 分子量: 360.58
• InChiKey: PCLVCBKFPLGSDV-SDOSKULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-chol-9(11)-en-3α,24-diol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 抗氧剂300 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5β-cholan-3α,9α,24-triol
  参考文献：
  名称：

  罕见的天然胆汁酸的化学合成：鹅去氧胆酸和石胆酸的9α-羟基衍生物。

  摘要：

  已报道了鹅去氧胆酸和石胆酸的9α-羟基衍生物的化学合成。为了起始鹅去氧胆酸的9α-羟基衍生物的合成，使用了胆酸。为了合成石胆酸的9α-羟基衍生物，使用了脱氧胆酸。涉及的主要反应是（1）使用原位生成的由LiAlH4和AlCl3制备的一氯代烷烃（AlH2Cl）对共轭的12-氧代-Delta9（11）-衍生物进行脱羰;（2）使用m进行脱氧的Delta9（11）-烯的环氧化-氯过苯甲酸被4,4'-硫代双-（6-叔丁基-3-甲基苯酚）催化，（3）随后用AlH2Cl对Delta9（11）-烯进行Markovnikov9α-羟基化反应，以及（4）选择性氧化生成的3alpha，9alpha，24-triol和3alpha，7alpha中C-24处的伯羟基 在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基（TEMPO）和次氯酸钠（NaOCl）存在下，使用亚氯酸钠（NaClO2）将9alpha，24-四元醇转化为相应的C-24羧酸。报道了1

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00247
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5β-chol-9(11)-en-3α,24-diol
  参考文献：
  名称：

  罕见的天然胆汁酸的化学合成：鹅去氧胆酸和石胆酸的9α-羟基衍生物。

  摘要：

  已报道了鹅去氧胆酸和石胆酸的9α-羟基衍生物的化学合成。为了起始鹅去氧胆酸的9α-羟基衍生物的合成，使用了胆酸。为了合成石胆酸的9α-羟基衍生物，使用了脱氧胆酸。涉及的主要反应是（1）使用原位生成的由LiAlH4和AlCl3制备的一氯代烷烃（AlH2Cl）对共轭的12-氧代-Delta9（11）-衍生物进行脱羰;（2）使用m进行脱氧的Delta9（11）-烯的环氧化-氯过苯甲酸被4,4'-硫代双-（6-叔丁基-3-甲基苯酚）催化，（3）随后用AlH2Cl对Delta9（11）-烯进行Markovnikov9α-羟基化反应，以及（4）选择性氧化生成的3alpha，9alpha，24-triol和3alpha，7alpha中C-24处的伯羟基 在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基（TEMPO）和次氯酸钠（NaOCl）存在下，使用亚氯酸钠（NaClO2）将9alpha，24-四元醇转化为相应的C-24羧酸。报道了1

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00247

文献信息

• Oxidation of Steroids. IV. Methyl Δ⁹⁽¹¹⁾-Lithocholenate and Methyl 9α,11α-Oxidolithocholanate^1,2
  作者：Louis F. Fieser、Srinivasa Rajagopalan

  DOI：10.1021/ja01145a043

  日期：1951.1
• Ziegler,P.; Grivas,J.C., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 1574 - 1577
  作者：Ziegler,P.、Grivas,J.C.

  DOI：——

  日期：——
• Komeno,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 668 - 671
  作者：Komeno,T.

  DOI：——

  日期：——
• Yagen,B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1994 - 2000
  作者：Yagen,B. et al.

  DOI：——

  日期：——