pyridine-3,4-dicarboxylic acid dichloride | 1889-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-3,4-dicarboxylic acid dichloride
• 英文别名: pyridine-3,4-dicarbonyl dichloride；pyridine-3,4-dicarbonyl chloride；3,4-pyridinoyl dichloride；3,4-pyridinedicarbonyl chloride；Pyridin-dicarbonsaeure-(3,4)-dichlorid；3,4-Dichlorformyl-pyridin；3,4-Pyridinedicarbonyl dichloride
• CAS: 1889-02-7
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 204.012
• InChiKey: HUIAQNXMBCJOCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  130 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-3,4-dicarboxylic acid dichloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吉西他滨结构的口服前药的合成及生物学评价

  摘要：

  通过在胞苷环的N4位引入一个酰胺基，合成了一系列基于吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）结构的口服前药。总共获得了16种化合物，并对其化学和生物学特性进行了评估。这些化合物大多数的半数最大抑制浓度（IC 50 s）在体外高于吉西他滨。根据化合物5d和5m的生理稳定性和药代动力学对其进行了检查。复合5d在PBS和模拟肠液中显示出良好的稳定性，对小鼠的药代动力学分析表明，吉西他滨引入酰胺基可以大大提高其生物利用度。在体内对化合物5d的进一步评估表明，该化合物对HepG2人肝癌细胞和HCT-116结肠腺癌细胞的生长具有比吉西他滨更高的活性，并且对动物的毒性较小。这些结果表明，化合物5d可以进一步开发为潜在的口服抗癌剂，用于目前正在使用吉西他滨的临床应用中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01422.x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡啶二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 pyridine-3,4-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  基于吉西他滨结构的口服前药的合成及生物学评价

  摘要：

  通过在胞苷环的N4位引入一个酰胺基，合成了一系列基于吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）结构的口服前药。总共获得了16种化合物，并对其化学和生物学特性进行了评估。这些化合物大多数的半数最大抑制浓度（IC 50 s）在体外高于吉西他滨。根据化合物5d和5m的生理稳定性和药代动力学对其进行了检查。复合5d在PBS和模拟肠液中显示出良好的稳定性，对小鼠的药代动力学分析表明，吉西他滨引入酰胺基可以大大提高其生物利用度。在体内对化合物5d的进一步评估表明，该化合物对HepG2人肝癌细胞和HCT-116结肠腺癌细胞的生长具有比吉西他滨更高的活性，并且对动物的毒性较小。这些结果表明，化合物5d可以进一步开发为潜在的口服抗癌剂，用于目前正在使用吉西他滨的临床应用中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01422.x

文献信息

• Synthesis, antiprotozoal, antimicrobial, β-hematin inhibition, cytotoxicity and methemoglobin (MetHb) formation activities of bis(8-aminoquinolines)
  作者：Kirandeep Kaur、Meenakshi Jain、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Babu L. Tekwani、Savita Singh、Prati Pal Singh、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.036

  日期：2011.1

  In continuing our search of potent antimalarials based on 8-aminoquinoline structural framework, three series of novel bis(8-aminoquinolines) using convenient one to four steps synthetic procedures were synthesized. The bisquinolines were evaluated for in vitro antimalarial (Plasmodium falciparum), antileishmanial (Leishmania donovani), antimicrobial (a panel of pathogenic bacteria and fungi), cytotoxicity

  在继续研究基于 8-氨基喹啉结构框架的有效抗疟药的过程中，使用方便的一到四步合成程序合成了三个系列的新型双（8-氨基喹啉）。对双喹啉类药物的体外抗疟（恶性 疟原虫）、抗利什曼 原虫（多诺瓦尼利什曼原虫）、抗微生物剂（一组致病细菌和真菌）、细胞毒性、β-血红素抑制和高铁血红蛋白 (MetHb) 形成活性进行了评估。与母体药物伯氨喹相比，几种化合物表现出优异的抗疟活性。选择的化合物（44，61和79时在体内血液裂殖抗疟疾活性测试）（Plasmodium berghei ) 显示出有效的血液裂殖体活动。双喹啉的 MetHb 形成可以忽略不计（0.2-1.2%），这突显了它们在治疗葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症患者中的潜力。所述双喹啉类似物（36，73和79）也表现出体外活性antileishmanial看好，和抗菌活性（43，44和76对致病细菌和真菌的面板）。这项研究的结果提供了证据，证明双（8
• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080260A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I), (II), (III) or (IV) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells.

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）、（II）、（III）或（IV）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。
• Acetic anhydride mediated condensation of aromatic o-diacid dichlorides with benzimidazoles to provide electro-reducible p-dione adducts
  作者：Eamonn Joyce、Paul Kavanagh、Dónal Leech、Jolanta Karpinska、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.047

  日期：2012.7

  Acetic anhydride mediates a facile and rapid condensation of benzimidazole with aromatic o-diacid dichlorides to precipitate p-dione adducts in excellent yields. Condensation with pyridine-3,4-dicarbonyl dichloride produced a 1:1 mixture of isomeric p-diones. The X-ray crystal structure of one of the latter isomers revealed unusual high density, and inter-layer separation similar to graphite. Cyclic

  乙酸酐介导苯并咪唑与芳族邻二酸二氯化物的快速快速缩合，从而以优异的收率沉淀出对二酮加合物。与吡啶-3，4-二羰基二氯化物缩合产生异构体对二酮的1：1混合物。后一种异构体的X射线晶体结构显示出异常的高密度，并且层间分离类似于石墨。循环伏安法表明，对二酮能够连续两个单电子还原，其形式电势受稠合（杂）芳烃和取代基的影响。
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：STRAUB Christopher Sean

  公开号：US20110206690A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells.

  本发明提供了公式M-L-M′的化合物（其中M和M′分别是公式（I）中的单体基团，L是连接物）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。
• First Report on Crystal Engineering of Hg(II) Halides with Fully Substituted 3,4-Pyridinedicarboxamides: Generation of Two-Dimensional Coordination Polymers and Linear Zig-Zag Chains of Mercury Metal Ions
  作者：Love Karan Rana、Sanyog Sharma、Geeta Hundal

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00989

  日期：2016.1.6

  Two new ligands N,N,N′,N′-tetraisopropyl/tetraisobutyl-3,4-pyridinedicarboxamide L1–L2 and six of their Hg(II)X2 complexes (where X = Cl–, Br–, and I–) have been synthesized and characterized. Single crystal X-ray structures of three complexes of L1 (1–3) with HgCl2/Br2/I2 and two complexes of L2 (4–5) with HgCl2/Br2 show that these are two-dimensional (2D) coordination polymers, with three different

  两个新的配体N，N，N '，N'-四异丙基/四异丁基-3,4-吡啶二甲酰胺L1 - L2及其六个Hg（II）X 2配合物（其中X = Cl –，Br –和I –）已经合成和表征。L1（1 – 3）与HgCl 2 / Br 2 / I 2的三个配合物和L2（4 – 5）与HgCl 2 / Br的两个配合物的单晶X射线结构图2显示，它们是二维（2D）配位聚合物，具有三种不同的（一种新的）拓扑结构和五种配位的Hg（II）离子，呈方形金字塔形配位。复杂6，的L2与HGI 2，是用四协调四面体汞柱的二聚体（II）离子。配体表现为用于形成配位聚合物（CP）的两个或三个连接子，但在二聚体中仅一个连接子。对于所有配合物和配体L1，已经计算，分析和讨论了各种类型的氢键和其他非共价相互作用。尽管碘化物的大小和软度加上大异丁基的空间效应是主要导致碘的一级结构改变的原因。参见图6，还发现半本地化的LP···π和C