6-methoxy-2-methylspiro[4H-2-benzazepine-5,4'-cyclohex-2-ene]-1,1',3-trione | 1262286-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylspiro[4H-2-benzazepine-5,4'-cyclohex-2-ene]-1,1',3-trione
• CAS: 1262286-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: GWTRLQNLLPUSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylspiro[4H-2-benzazepine-5,4'-cyclohex-2-ene]-1,1',3-trione 、 DL-蛋氨酸 在 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以34%的产率得到3-[(3aS,9bR)-9-methoxy-4-methyl-2,5-dioxo-3,3a-dihydro-1H-cyclopenta[c]isoquinolin-9b-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An unexpected rearrangement of the benzofurobenzazepine skeleton of galanthamine-type alkaloids

  摘要：

  Attempted cyclisation of N-methylated Spiro benzazepine-cyclohexenone (5) into the corresponding N-methyl tetracyclic unit of galanthamine-type alkaloids (6) instead gave an unexpected rearrangement to yield a cyclopentanoisoquinolinone derivative (7). Methylation of the tetrahydrobenzofurobenzazepine tetracycle resulted in the expected N-methyl derivative 6, and the anomalous product 8, with structure similar to that of 7. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.158
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxyspiro[4H-2-benzazepine-5,4'-cyclohex-2-ene]-1,1',3-trione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到6-methoxy-2-methylspiro[4H-2-benzazepine-5,4'-cyclohex-2-ene]-1,1',3-trione
  参考文献：
  名称：

  An unexpected rearrangement of the benzofurobenzazepine skeleton of galanthamine-type alkaloids

  摘要：

  Attempted cyclisation of N-methylated Spiro benzazepine-cyclohexenone (5) into the corresponding N-methyl tetracyclic unit of galanthamine-type alkaloids (6) instead gave an unexpected rearrangement to yield a cyclopentanoisoquinolinone derivative (7). Methylation of the tetrahydrobenzofurobenzazepine tetracycle resulted in the expected N-methyl derivative 6, and the anomalous product 8, with structure similar to that of 7. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.158