2-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)acetic acid | 63319-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)acetic acid
• CAS: 63319-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: XNPWRVMAMATBMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)acetic acid 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 、 丙烯酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF AGOMELATINE AND CRYSTALLINE FORM I THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE ET FORME CRISTALLINE I DE CELLE-CI

  摘要：

  提供了一种改进的制备公式（I）的阿戈美拉汀的工艺和制备阿戈美拉汀结晶形式I的新工艺。

  公开号：

  WO2014001939A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF AGOMELATINE AND CRYSTALLINE FORM I THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE ET FORME CRISTALLINE I DE CELLE-CI

  摘要：

  提供了一种改进的制备公式（I）的阿戈美拉汀的工艺和制备阿戈美拉汀结晶形式I的新工艺。

  公开号：

  WO2014001939A1

文献信息

• Studies on nucleophilic ring opening of some epoxides in polar protic solvents—I
  作者：A. Chatterjee、D. Banerjee、R. Mallik

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80437-7

  日期：1977.1

  the novel cyclopropane carboxylic acid 12. What is more significant is that although the formation of the trans-lactone on the whole is favoured in the ring opening of epoxides 4, at least in two cases, 4b and 4c, there is considerable formation of cis-lactones, a result that remains unexplained. Attempted synthesis of the model cis-lactone 3c always resulted in the formation of a 1:1 mixture of the

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。