(17a)-17-羟基-2-(羟基亚甲基)-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮 | 2787-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17a)-17-羟基-2-(羟基亚甲基)-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
• 英文名称: 17α-ethenyl-17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-4-androsten-3-one
• 英文别名: 17-hydroxy-3-oxo-(17βH)-pregn-4-en-20-yne-2-carbaldehyde；17-hydroxy-2-hydroxymethylene-(17βH)-pregn-4-en-20-yn-3-one；17α-hydroxy-2-(hydroxymethylene)pregn-4-en-20-yn-3-one；2-Hydroxymethylen-17α-ethinyl-androsten-4-ol-17β-on-(3)；2-Hydroxymethylene Ethisterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-2-(hydroxymethylidene)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2787-02-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: FYEOMZSZJFOTGQ-LHZXLZLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17a)-17-羟基-2-(羟基亚甲基)-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以12.7 g的产率得到达那唑
  参考文献：
  名称：

  达那唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种达那唑及其中间体的制备方法，它是以雄甾烯二酮为起始原料，经3位烯醇醚化、17位羰基乙炔化、3位水解化、2位次甲羟化以及肟化制得达那唑。3位烯醇醚化是先由雄甾烯二酮与原甲酸三乙酯在无水乙醇以及对甲苯磺酸的存在下、在30～50℃的温度下反应4～10h；然后再在0～10℃的温度下加入三乙胺继续反应0.2～1h；17位羰基乙炔化是先将氢氧化钾粉在乙炔气流中、在5～10℃的温度下反应1～2h；然后再与3位烯醇醚化产物在四氢呋喃以及催化剂的存在下、在15～30℃的温度下在乙炔气流中反应2～4h。本发明的3位烯醇醚化反应条件温和，收率较高，而17位羰基乙炔化反应收率较高，时间也较短。

  公开号：

  CN104086619B
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (17a)-17-羟基-2-(羟基亚甲基)-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  达那唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种达那唑及其中间体的制备方法，它是以雄甾烯二酮为起始原料，经3位烯醇醚化、17位羰基乙炔化、3位水解化、2位次甲羟化以及肟化制得达那唑。3位烯醇醚化是先由雄甾烯二酮与原甲酸三乙酯在无水乙醇以及对甲苯磺酸的存在下、在30～50℃的温度下反应4～10h；然后再在0～10℃的温度下加入三乙胺继续反应0.2～1h；17位羰基乙炔化是先将氢氧化钾粉在乙炔气流中、在5～10℃的温度下反应1～2h；然后再与3位烯醇醚化产物在四氢呋喃以及催化剂的存在下、在15～30℃的温度下在乙炔气流中反应2～4h。本发明的3位烯醇醚化反应条件温和，收率较高，而17位羰基乙炔化反应收率较高，时间也较短。

  公开号：

  CN104086619B

文献信息

• Steroidal Heterocycles. VII.¹ Androstano[2,3-d]isoxazoles and Related Compounds
  作者：A. J. Manson、F. W. Stonner、H. C. Neumann、R. G. Christiansen、Robert L. Clarke、J. H. Ackerman、D. F. Page、J. W. Dean、D. K. Phillips、G. O. Potts、A. Arnold、A. L. Beyler、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/jm00337a001

  日期：1963.1
• Vincze, Iren; Somlai, Csaba; Schneider, Gyula, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 499 - 504
  作者：Vincze, Iren、Somlai, Csaba、Schneider, Gyula、Dombi, Gyoergy、Kalman, Alajos

  DOI：——

  日期：——
• 达那唑的制备方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团有限公司

  公开号：CN104086619B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种达那唑及其中间体的制备方法，它是以雄甾烯二酮为起始原料，经3位烯醇醚化、17位羰基乙炔化、3位水解化、2位次甲羟化以及肟化制得达那唑。3位烯醇醚化是先由雄甾烯二酮与原甲酸三乙酯在无水乙醇以及对甲苯磺酸的存在下、在30～50℃的温度下反应4～10h；然后再在0～10℃的温度下加入三乙胺继续反应0.2～1h；17位羰基乙炔化是先将氢氧化钾粉在乙炔气流中、在5～10℃的温度下反应1～2h；然后再与3位烯醇醚化产物在四氢呋喃以及催化剂的存在下、在15～30℃的温度下在乙炔气流中反应2～4h。本发明的3位烯醇醚化反应条件温和，收率较高，而17位羰基乙炔化反应收率较高，时间也较短。