N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二巯基苯甲酰胺 | 2527-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二巯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2,2'-dithiobis(N-phenylbenzamide)
• 英文别名: 2,2′-disulfanediylbis(N-phenylbenzamide)；2,2'-disulfanediylbis(N-phenylbenzamide)；N-phenyl-2-[[2-(phenylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzamide
• CAS: 2527-63-1
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 456.589
• InChiKey: BYTIQZZTIKOEDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  511.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二巯基苯甲酰胺 在 丙酮 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  钼介导的硫醇和二硫化物脱硫

  摘要：

  我们已经成功地实现了六羰基钼 [Mo(CO)6] 介导的硫醇和二硫化物的脱硫。在该反应中，芳基、苄基、伯和仲烷基硫醇的巯基 (SH) 巯基以及二硫化物的 S-S 单键可以被去除。该反应具有高官能团耐受性且不受空间位阻影响。丙酮-d 6 反应的结果表明，硫醇和二硫化物脱硫中的氢源分别是巯基和丙酮（溶剂）的氢原子，脱硫通过形成一种有机钼物种。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378315
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 正丁基锂 、 sulfur 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二巯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的氧化还原调节：对亚磺酰胺中间体意外形成的仿生研究

  摘要：

  描述了围绕硫和氮原子的空间和电子环境的影响以及非键合 S...O/N 相互作用对酰胺取代苯次磺酸环化反应的作用。通过理论计算详细研究了反应曲线和不同取代基对环化的作用。结果表明，具有邻酰胺取代基的合成硫醇可以作为酰胺和半胱氨酸硫醇基团在蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的活性位点强制接近的良好模型。然而，源自此类模型的一些次磺酸不能有效模拟蛋白质次磺酸的环化。这主要是由于需要非常高的能量来破坏 SO 键以形成异噻唑烷酮的平面五元环。结果表明，在邻位具有两个取代基-酰胺部分和杂环基团的次磺酸经历快速环化反应以产生相应的次磺酰胺物质。这些研究表明，在苯环的 6 位引入取代基不仅通过促进 -OH 基团和主链 -NH 部分更接近，而且还通过增加硫原子的亲电性来增强环化过程在次磺酸中。

  DOI：

  10.1021/ja070410o

文献信息

• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• Benzoisothiazolone Organo/Copper-Cocatalyzed Redox Dehydrative Construction of Amides and Peptides from Carboxylic Acids using (EtO)₃P as the Reductant and O₂ in Air as the Terminal Oxidant
  作者：Lanny S. Liebeskind、Pavankumar Gangireddy、Matthew G. Lindale

  DOI：10.1021/jacs.6b03168

  日期：2016.6.1

  Carboxylic acids and amine/amino acid reactants can be converted to amides and peptides at neutral pH within 5-36 h at 50 °C using catalytic quantities of a redox-active benzoisothiazolone and a copper complex. These catalytic "oxidation-reduction condensation" reactions are carried out open to dry air using O2 as the terminal oxidant and a slight excess of triethyl phosphite as the reductant. Triethyl

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。
• A New Paradigm for Carbon−Carbon Bond Formation:  Aerobic, Copper-Templated Cross-Coupling
  作者：Janette M. Villalobos、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja074931n

  日期：2007.12.1

  Thiol esters and boronic acids react to produce ketones under aerobic conditions in the presence of catalytic quantities of a CuI or CuII salt. The reaction occurs at reasonable rates between room temperature and 50 degrees C at neutral pH using thiol esters derived from bulky 2 degrees amides of thiosalicylamides such as those based on N-tert-butyl-2-mercaptobenzamide. In this mechanistically unprecedented

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。
• Dechalcogenization of Aryl Dichalcogenides to Synthesize Aryl Chalcogenides via Copper Catalysis
  作者：Yongqiang Wang、Jiedan Deng、Jinhong Chen、Fei Cao、Yongsheng Hou、Yuhang Yang、Xuemei Deng、Jinru Yang、Lingxi Wu、Xiangfeng Shao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04931

  日期：2020.2.21

  An application for dechalcogenization of aryl dichalcogenides via copper catalysis to synthesize aryl chalcogenides is disclosed. This approach is highlighted by the practical conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance with several sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, amide, cyanide, alkene, nitro, and methylsulfonyl. Furthermore, the robustness of this methodology

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。
• Synergistic Catalysis-Enabled Thia-Aza-Prins Cyclization with DMSO and Disulfides: Entry to Sulfenylated 1,3-Oxazinanes and Oxazolidines
  作者：Yang Ni、Honghua Zuo、Huaibin Yu、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02551

  日期：2018.9.21

  cyclization of alkenylamines with disulfides is reported, rendering the first synthesis of sulfenylated 1,3-oxazinanes and oxazolidines in good to high yields. Importantly, DMSO serves simultaneously as a reaction medium and a surrogate for formaldehyde. Mechanistic studies provide evidence that actions of CuBr2 and in situ formed sulfinic acids as a Lewis acid and Brønsted acid catalyst, respectively, synergistically

  据报道，新型的协同催化的二硫键烯基胺的硫杂氮杂-普林斯环化反应使亚磺酰化的1，3-恶二嗪酮和恶唑烷的首次合成具有很高的收率。重要的是，DMSO同时用作反应介质和甲醛的替代物。机理研究提供了证据，证明CuBr 2和原位形成亚磺酸的路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂分别协同催化了这些环化过程。