3-O-苄基17alpha-雌二醇 | 23880-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-苄基17alpha-雌二醇
• 中文别名: 3-O-苄基17α-雌二醇
• 英文名称: 17α-estradiol 3-benzyl ether
• 英文别名: 3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol；(17alpha)-3-(Benzyloxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-ol；(8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 23880-59-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: KTONJCQNAMVMHS-RXFVIIJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苄基17alpha-雌二醇 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl [(8R,9S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF ESTROGEN DERIVATIVES FOR THE MANUFACTURE OF PHARMACEUTICAL PRODUCTS USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND/OR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISEASES
  [FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DES OESTROGÈNES POUR LA FABRICATION DE PRODUITS PHARMACEUTIQUES UTILES POUR LA PROPHYLAXIE ET/OU LE TRAITEMENT DE MALADIES PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明的对象是使用17-α-雌二醇衍生物的公式（I）的衍生物，其中R表示•乙基，高级烷基，环烷基，芳基和杂环族，以及含有氨基和羧基的烷基基团；或•CO-O-R'，其中R'表示烷基，环烷基，芳基和杂环族；或•CO-(R")-0-Q，其中R"表示烷基，Q表示烷基，环烷基，芳基和杂环族，用于治疗和/或预防精神疾病。根据本发明，17-α-雌二醇衍生物主要可用作抗抑郁剂，更好地作为快速作用的抗抑郁剂。根据本发明，公式（I）的17-α-雌二醇衍生物可用于治疗和/或预防产后抑郁症，围绝经期抑郁症，焦虑症，精神分裂症，与抑郁症相关的记忆障碍，双相抑郁症，阿尔茨海默病或创伤后应激症。

  公开号：

  WO2013098570A1
• 作为产物：
  描述：

  α-雌二醇 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.9 g的产率得到3-O-苄基17alpha-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF ESTROGEN DERIVATIVES FOR THE MANUFACTURE OF PHARMACEUTICAL PRODUCTS USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND/OR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISEASES
  [FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DES OESTROGÈNES POUR LA FABRICATION DE PRODUITS PHARMACEUTIQUES UTILES POUR LA PROPHYLAXIE ET/OU LE TRAITEMENT DE MALADIES PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明的对象是使用17-α-雌二醇衍生物的公式（I）的衍生物，其中R表示•乙基，高级烷基，环烷基，芳基和杂环族，以及含有氨基和羧基的烷基基团；或•CO-O-R'，其中R'表示烷基，环烷基，芳基和杂环族；或•CO-(R")-0-Q，其中R"表示烷基，Q表示烷基，环烷基，芳基和杂环族，用于治疗和/或预防精神疾病。根据本发明，17-α-雌二醇衍生物主要可用作抗抑郁剂，更好地作为快速作用的抗抑郁剂。根据本发明，公式（I）的17-α-雌二醇衍生物可用于治疗和/或预防产后抑郁症，围绝经期抑郁症，焦虑症，精神分裂症，与抑郁症相关的记忆障碍，双相抑郁症，阿尔茨海默病或创伤后应激症。

  公开号：

  WO2013098570A1

文献信息

• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了可用作雌酮硫酸酯酶抑制剂的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选择自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q为NH，O或CH.sub.2，其他各种取代基如此处所定义。还提供了制药组合物和使用公式（I）的化合物治疗雌激素依赖性疾病的方法。
• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP1405860A1

  公开（公告）日：2004-04-07

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R1 and R2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, or together form a cyclic substituent (II) wherein Q is NH, O or CH2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了可用作雌酮硫酸酯酶抑制剂的新型化合物。这些化合物具有结构式（I），其中 r1 是任选的双键，R1 和 R2 选自氢和低级烷基组成的组，或共同形成环状取代基（II），其中 Q 是 NH、O 或 CH2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• Synthesis of 15α-hydroxyestrogen 15-N-acetylglucosaminides
  作者：E Suzuki

  DOI：10.1016/0039-128x(94)00054-g

  日期：1995.3

  The synthesis of 15-N-acetylglucosaminides of 15 alpha-hydroxyestrone, 15 alpha-hydroxyestradiol, and 15 alpha-hydroxyestriol (estetrol) is described. The latter two were prepared by condensation of 2-acetamido-1 alpha-chloro-1,2-dideoxy-3,4,6-trio-O-acetyl-D-glucopyranose with appropriately protected 15 alpha-hydroxyestrogens by the Koenigs-Knorr reaction employing cadmium carbonate as a catalyst. Subsequent removal of protecting groups with methanolic potassium hydroxide provided the desired conjugates. 15 alpha-Hydroxyestrone 15-N-acetylglucosaminide was synthesized from the corresponding 15 alpha-hydroxyestradiol derivative by Jones oxidation followed by brief alkaline hydrolysis. These conjugates underwent enzymatic hydrolysis with beta-N-acetylglucosaminidase from Jack beans to produce 15 alpha-hydroxyestrogens.
• ESTRONE SULFAMATE INHIBITORS OF ESTRONE SULFATASE, AND ASSOCIATED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP1042354A2

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6046186A
  申请人：——

  公开号：US6046186A

  公开（公告）日：2000-04-04