4-vinylhexa-3,5-dien-1-ol | 929539-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-vinylhexa-3,5-dien-1-ol
• 英文别名: 4-Ethenylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 929539-68-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WDCMHZOVLDNKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylhexa-3,5-dien-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1RS,4aRS,9aSR)-1-(2''-methoxyethyl)-4a-methyl-2-vinyl-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进萘醌的多米诺反应的单环合成熔融四环支架

  摘要：

  据报道，利用路易斯酸促进萘醌与羟基和氨基官能化的交叉共轭三烯的多米诺反应，可以轻松合成四环分子骨架。反应级联涉及通过半缩醛或亚胺形成的杂环化，以及分子内Diels-Alder环加成。 四环支架-萘醌-路易斯酸促进多米诺反应-分子内Diels-Alder环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260073
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-vinylhex-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-vinylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯可透过的环加成：通过路易斯酸模板上的自组装控制单环加成。

  摘要：

  描述了顺序控制二烯可透过的Diels-Alder反应，以扩展其在天然产物合成中的通用性以及面向多样性的文库的制备。经由路易斯酸模板的组分（三烯酚5和丙烯酸甲酯）的自组装通过对单加合物的区域-，非对映-和对映选择性[（S）-BINOL添加）控制进行。相反，在不存在催化剂的情况下，在22℃下没有发生环加成反应。该协议消除了分子内环化的系链安装的必要性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062869d

文献信息

• One-Pot Synthesis of Fused-Tetracyclic Scaffolds Employing a Lewis Acid Promoted Domino Reaction of Naphthoquinones
  作者：Giovanna Zinzalla、Yassine Bendiabdellah、Isabel Villanueva-Margalef、Antonio Misale、Kazi Nahar、Mohammad Haque、[nl]David Thurston

  DOI：10.1055/s-0030-1260073

  日期：2011.7

  The facile synthesis of tetracyclic molecular frameworks employing a Lewis acid promoted domino reaction of naphthoquinones with hydroxy- and amino-functionalized cross-conjugated trienes is reported. The reaction cascade involves a heterocyclization via hemiacetal or imine formation, and an intramolecular Diels­-Alder cycloaddition. tetracyclic scaffolds - naphthoquinone - Lewis acid promoted domino

  据报道，利用路易斯酸促进萘醌与羟基和氨基官能化的交叉共轭三烯的多米诺反应，可以轻松合成四环分子骨架。反应级联涉及通过半缩醛或亚胺形成的杂环化，以及分子内Diels-Alder环加成。 四环支架-萘醌-路易斯酸促进多米诺反应-分子内Diels-Alder环加成
• Diene-Transmissive Cycloadditions:  Control of Monocycloaddition by Self-Assembly on a Lewis Acid Template
  作者：Michael Santos Souweha、Akram Arab、Megan ApSimon、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol062869d

  日期：2007.2.1

  diene-transmissive Diels-Alder reactions to expand their versatility for natural product synthesis and the preparation of diversity oriented libraries is described. Self-assembly of the components (trienol 5 and methyl acrylate) via a Lewis acid template proceeds with regio-, diastereo-, and enantioselective [(S)-BINOL added] control to the monoadduct. In contrast, no cycloaddition reaction occurred at 22

  描述了顺序控制二烯可透过的Diels-Alder反应，以扩展其在天然产物合成中的通用性以及面向多样性的文库的制备。经由路易斯酸模板的组分（三烯酚5和丙烯酸甲酯）的自组装通过对单加合物的区域-，非对映-和对映选择性[（S）-BINOL添加）控制进行。相反，在不存在催化剂的情况下，在22℃下没有发生环加成反应。该协议消除了分子内环化的系链安装的必要性。[反应：请参见文字]。