5-(F-hexyl)pentanoyl chloride | 134052-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5-(F-hexyl)pentanoyl chloride
• 英文别名: 6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-tridecafluoroundecanoyl chloride
• CAS: 134052-05-4
• 化学式: C₁₁H₈ClF₁₃O
• 分子量: 438.616
• InChiKey: VDGIXKLTXADELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(F-hexyl)pentanoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 576.0h， 生成 N¹,N²⁴-bis(2-hydroxyethyl)-N¹,N²⁴-bis[5-(F-hexyl)pentanoyl]-1,24-tetracosanediamine
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0
• 作为产物：
  描述：

  十三氟十一酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(F-hexyl)pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of perfluoroalkylacyl carnitines as surfactants for biomedical use

  摘要：

  A series of acyl carnitines, 4 of which bearing a terminal perfluoroalkyl fragment, was obtained from carnitine in one step in a high grade of purity in yields ranging from 44-81%. The F-alkyl derivatives display high solubilities in water, strong surface activity and a significant emulsifying power towards fluorocarbons in water. In spite of their strong surface activity, all the biocompatibility tests performed (in vitro toxicity on Namalva cells cultures, hemolysis on human red blood cells, and iv injections in mice) indicate a significantly better biological tolerance than their hydrocarbon analogs, provided the F-alkyl moiety is larger than the alkyl moiety in the hydrophobic tail.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90138-d