11-(3-hydroxy-4-hexyl-phenoxy)-undecanoic acid cyclopropylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11-(3-hydroxy-4-hexyl-phenoxy)-undecanoic acid cyclopropylamide
• 英文别名: 11-(3-hydroxy-4-hexylphenoxy)undecanoic acid cyclopropylamide；N-cyclopropyl-11-(4-hexyl-3-hydroxyphenoxy)undecanamide
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃
• 分子量: 417.632
• InChiKey: VBVLZYYLRYTLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-己基间苯二酚 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 11-(3-hydroxy-4-hexyl-phenoxy)-undecanoic acid cyclopropylamide
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体新有效配体的设计，合成和结合研究。

  摘要：

  尽管它们的化学结构不同，delta9-四氢大麻酚（THC）和阿南酰胺（AEA）具有共同的药理特性。这项研究旨在寻找克服AEA及其类似物不稳定性的新型大麻素受体配体。为此，我们计划合成一系列化合物，这些化合物既保留了植物大麻素的刚性结构，又保留了类似于anandamide的柔性部分。对CB1和CB2受体，阿南酰胺膜转运蛋白（AMT）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的结合研究表明，一些新开发的化合物对大麻素CB1和CB2受体具有很高的亲和力和特异性。化合物25是有效的CB1和CB2配体，其亲和常数明显低于AEA，与WIN 55-212类似，化合物52是有效的CB2配体，尽管化合物对CB1受体的选择性不是很高，但化合物43是CB2配体，其选择性比CB1受体至少高26倍。化合物25在循环AMP功能试验中对CB1受体起反向激动剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm0501533

文献信息

• POTENT AND SELECTIVE LIGANDS OF CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Brizzi Antonella

  公开号：US20090043129A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to high affinity compounds, able to bind CB 1 and CB 2 endocannabinoid receptors. The compounds of the invention find particular application as agents for pain therapy and/or anti-inflammatory and/or anti-stress and/or anti-oxidising and/or hypotensive and/or immune suppressive therapy and/or anti-spastic activity in multiple sclerosis and/or anti-cancer.

  本发明涉及高亲和力化合物，能够结合CB1和CB2内源性大麻素受体。本发明的化合物在疼痛治疗和/或抗炎症和/或抗压力和/或抗氧化和/或降压和/或免疫抑制治疗和/或多发性硬化症的抗痉挛活性和/或抗癌症方面具有特殊应用。
• NEW POTENT AND SELECTIVE LIGANDS OF CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Universita' Degli Studi di Siena

  公开号：EP1846364A1

  公开（公告）日：2007-10-24
• [EN] NEW POTENT AND SELECTIVE LIGANDS OF CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS PUISSANTS ET SELECTIFS DES RECEPTEURS DES CANNABINOIDES
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2006080040A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  [EN] The present invention relates to high affinity compounds, able to bind CB₁ and CB₂ endocannabinoid receptors. The compounds of the invention find particular application as agents for pain therapy and/or anti-inflammatory and/or anti-stress and/or anti-oxidising and/or hypotensive and/or immune suppressive therapy and/or anti-spastic activity in multiple sclerosis and/or anti-cancer.
  [FR] Composés à haute affinité, capables de se lier aux récepteurs CB₁ et CB₂ des endocannabinoïdes. Les composés selon la présente invention trouvent une application particulière en tant qu'agents pour la thérapie de la douleur et / ou pour la thérapie anti-inflammatoire et / ou anti-stress et ou antioxydante et / ou de l'hypotension et / ou de l'immunosuppression et / ou de l'activité antispasmodique dans la sclérose en plaques et / ou du cancer.
• Design, Synthesis, and Binding Studies of New Potent Ligands of Cannabinoid Receptors
  作者：Antonella Brizzi、Vittorio Brizzi、Maria Grazia Cascio、Tiziana Bisogno、Rossella Sirianni、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm0501533

  日期：2005.11.1

  developed compounds have high affinity and specificity for cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Compound 25 is a potent CB1 and CB2 ligand, with affinity constants significantly lower than AEA and similar to WIN 55-212, compound 52 is a potent CB2 ligand, although not very selective over CB1 receptors, and compound 43 is CB2 ligand, with at least a 26-fold selectivity over CB1 receptors. Compound 25 behaved

  尽管它们的化学结构不同，delta9-四氢大麻酚（THC）和阿南酰胺（AEA）具有共同的药理特性。这项研究旨在寻找克服AEA及其类似物不稳定性的新型大麻素受体配体。为此，我们计划合成一系列化合物，这些化合物既保留了植物大麻素的刚性结构，又保留了类似于anandamide的柔性部分。对CB1和CB2受体，阿南酰胺膜转运蛋白（AMT）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的结合研究表明，一些新开发的化合物对大麻素CB1和CB2受体具有很高的亲和力和特异性。化合物25是有效的CB1和CB2配体，其亲和常数明显低于AEA，与WIN 55-212类似，化合物52是有效的CB2配体，尽管化合物对CB1受体的选择性不是很高，但化合物43是CB2配体，其选择性比CB1受体至少高26倍。化合物25在循环AMP功能试验中对CB1受体起反向激动剂的作用。