8-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one | 38321-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-methoxy-3-methylchromen-2-one；8-methoxy-3-methylcoumarin；3-Methyl-8-methoxycumarin；8-methoxy-3-methyl-chromen-2-one；8-methoxy-3-methyl-coumarin；8-Methoxy-3-methyl-cumarin
• CAS: 38321-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: QGOAKPLHVMJIHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  353.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 8-hydroxy-3-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Cingolani et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 647,651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 504078.0h， 生成 8-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法在香豆素衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。

  DOI：

  10.1081/scc-120018937

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Einfache Synthese von 3-Methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-onen und 3-Methylcumarinen unter milden Bedingungen
  作者：Gioacchino Falsone、Bernd Spur、H. Peter Wingen

  DOI：10.1002/ardp.19833160907

  日期：——

  Es wird die Synthese der 3‐Methyl‐5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one 3,5 und der 3‐Methylcumarine 7a—e aus den β‐Hydroxy‐oxo‐Verbindungen 1, 4, 6a—c und der Phosphonopropionsäure 2 unter Wittig‐Horner Bedingungen beschrieben.

  3-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 3,5 和 3-甲基香豆素 7a-e 从 β-羟基-氧代-化合物 1、4、6a-c 和Wittig-Horner条件下的膦酰基丙酸2。
• Synthesis of 7-Azido-3-Formylcoumarin - A Key Precursor in Bioorthogonally Applicable Fluorogenic Dye Synthesis
  作者：Zoltán Pünkösti、Péter Kele、András Herner

  DOI：10.1002/jhet.3151

  日期：2018.5

  dyestuffs. Herein, we present the synthesis of a coumarin that can serve as a key starting material in the design and synthesis of bioorthogonally applicable fluorogenic dyes. The synthesis of 7‐azido‐3‐formylcoumarin started from 7‐diallylaminocoumarin. This allyl protected aminocoumarin is otherwise hard to obtain by conventional methods but was conveniently accessed in good yields by a sequential,

  香豆素代表着重要的天然产物，是各种药物和荧光染料的共同组成部分。在本文中，我们介绍了香豆素的合成，该香豆素可以用作生物正交适用的荧光染料的设计和合成中的关键起始材料。7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成从7-二烯丙基氨基香豆素开始。该烯丙基保护的氨基香豆素原本很难通过常规方法获得，但可以通过连续的Wittig反应-UV异构化工艺以高收率方便地获得。对该顺序方法进行了更详细的研究，并将其应用于即使在一个锅中也可以合成一系列取代的香豆素。
• Phadke, Chetan P.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murzban S., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 5, p. 407 - 412
  作者：Phadke, Chetan P.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murzban S.

  DOI：——

  日期：——
• Mali, R. S.; Yeola, Suresh N.; Kulkarni, B. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 352 - 354
  作者：Mali, R. S.、Yeola, Suresh N.、Kulkarni, B. K.

  DOI：——

  日期：——