(S)-N-methylthiocarbonyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester | 106787-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methylthiocarbonyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(ethanethioylamino)propanoate
• CAS: 106787-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: YOKMXQPIJRBVKF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methylthiocarbonyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对硝基溴化苄 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (1S,3S)-2,6,7-triacetyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基多巴（1a-e）和多巴胺（1f-h）衍生物可以通过与4-硝基苄溴的反应转化为相应的3, 4-二氢异喹啉（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢异喹啉（3a-e）经过NaBH4还原后得到1, 3-顺-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（4a-e）。在PtO2上对3a-e进行氢化反应也能获得良好产率的4a-e。还描述了光学活性3a, i和4a, i的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1994
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)-2-(ethanethioylamino)propanoate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-methylthiocarbonyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基多巴（1a-e）和多巴胺（1f-h）衍生物可以通过与4-硝基苄溴的反应转化为相应的3, 4-二氢异喹啉（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢异喹啉（3a-e）经过NaBH4还原后得到1, 3-顺-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（4a-e）。在PtO2上对3a-e进行氢化反应也能获得良好产率的4a-e。还描述了光学活性3a, i和4a, i的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1994

文献信息

• ISHIDA AKIHIKO; FUJII HIROSHI; NAKAMURA TOHRU; OH-ISHI TOKURO; AOEI KEIIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1994-2006
  作者：ISHIDA AKIHIKO、 FUJII HIROSHI、 NAKAMURA TOHRU、 OH-ISHI TOKURO、 AOEI KEIIC+

  DOI：——

  日期：——