3-Chloromethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one | 93367-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 3-Chloromethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 3-(chloromethyl)thioflavone；3-(Chloromethyl)-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 93367-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClOS
• 分子量: 286.782
• InChiKey: YLLRSLYURDRBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloromethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到3-Chloromethyl-1,1-dioxo-2-phenyl-1H-1λ⁶-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的甲基）-2-苯基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮的抗菌活性

  摘要：

  制备一系列3-（取代的甲基）-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）和硫代黄酮1，1-二氧化物，以测试抗微生物活性和抗肿瘤活性。结果表明，在硫代黄酮的3-位引入取代的甲基导致了对毛癣菌的显着抗菌活性。3-（乙酰氧基甲基）硫代黄酮在体外对毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）表现出最大的抗菌效力。大多数的硫代黄酮1,1-二氧化物显示出对真菌的抗菌活性。40种相关化合物中的5种对P-388淋巴细胞白血病显示出弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220625
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基巯基苯并吡喃-4-酮 、 氯甲基甲基醚 在 硫酸 作用下， 生成 3-Chloromethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的甲基）-2-苯基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮的抗菌活性

  摘要：

  制备一系列3-（取代的甲基）-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）和硫代黄酮1，1-二氧化物，以测试抗微生物活性和抗肿瘤活性。结果表明，在硫代黄酮的3-位引入取代的甲基导致了对毛癣菌的显着抗菌活性。3-（乙酰氧基甲基）硫代黄酮在体外对毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）表现出最大的抗菌效力。大多数的硫代黄酮1,1-二氧化物显示出对真菌的抗菌活性。40种相关化合物中的5种对P-388淋巴细胞白血病显示出弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220625

文献信息

• Synthesis of 3-(Substituted Methyl)-2-phenyl-4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Hikaru Sonoda、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.57.2323

  日期：1984.8

  mainly 3-chloromethyl compound, whereas chloromethylation of methoxy-substituted thioflavones took place at another position or gave tris(chloromethyl) compound. 3-(Chloromethyl)thioflavone could be easily converted into various 3-(substituted methyl)thioflavones which showed significant antimicrobial activity against Trichophytons.

  2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮和相关化合物与氯甲基甲醚和发烟硫酸反应主要产生3-氯甲基化合物，而甲氧基取代的硫代黄酮的氯甲基化发生在另一个位置或产生三（氯甲基） ） 化合物。3-(氯甲基)硫黄酮可以很容易地转化为各种3-(取代甲基)硫黄酮，对毛癣菌显示出显着的抗菌活性。
• Nakazumi, H.; Ueyama, T.; Kitaguchi, T., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 778
  作者：Nakazumi, H.、Ueyama, T.、Kitaguchi, T.、Kitao, T.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI, H.;UEYAMA, T.;KITAGUCHI, T.;KITAO, T., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 778
  作者：NAKAZUMI, H.、UEYAMA, T.、KITAGUCHI, T.、KITAO, T.

  DOI：——

  日期：——
• KITAO, TEHJDZIRO;NAKATO, XIROYUKI;UEHYAMA, TAMIO;TANIGUTI, SIGEHRU;MIYASI+
  作者：KITAO, TEHJDZIRO、NAKATO, XIROYUKI、UEHYAMA, TAMIO、TANIGUTI, SIGEHRU、MIYASI+

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1593-1596
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——