ethyl 2-[4-(acetylamino)phenoxy]isobutyrate | 1374303-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-(acetylamino)phenoxy]isobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(acetylamino)phenoxy]-2-methylpropanoate；acetamidofibrate；ethyl 2-(4-acetamidophenoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 1374303-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KTLNTCJHQKSKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(acetylamino)phenoxy]isobutyrate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.13%的产率得到2-(4-acetaminophenoxy)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, In Vitro, In Vivo and In Silico Antidiabetic Bioassays of 4-Nitro(thio)phenoxyisobutyric Acids Acting as Unexpected PPARγ Modulators: An In Combo Study

  摘要：

  四个异丁酸（两个硝基和两个乙酰胺衍生物）通过两步制备，并使用光谱分析进行表征。用化合物1-4处理的3T3-L1脂肪细胞的PPARγ和GLUT-4的mRNA浓度增加，但观察到PPARα在体外表达的缺失。对接和分子动力学研究揭示了合成化合物与PPARγ之间的可能相互作用。体内研究表明，化合物1-4具有与胰岛素敏感性相关的抗高血糖作用。硝基化合物2是该系列中最有前途的，口服活性，可能的作用模式之一是选择性PPARγ调节，因为它与Gln-286有额外的锚定。总之，我们证明了硝基化合物2在体内和体外都表现出强烈的效果，可以被视为一种实验性抗糖尿病候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph15010102
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 对乙酰氨基酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到ethyl 2-[4-(acetylamino)phenoxy]isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, In Vitro, In Vivo and In Silico Antidiabetic Bioassays of 4-Nitro(thio)phenoxyisobutyric Acids Acting as Unexpected PPARγ Modulators: An In Combo Study

  摘要：

  四个异丁酸（两个硝基和两个乙酰胺衍生物）通过两步制备，并使用光谱分析进行表征。用化合物1-4处理的3T3-L1脂肪细胞的PPARγ和GLUT-4的mRNA浓度增加，但观察到PPARα在体外表达的缺失。对接和分子动力学研究揭示了合成化合物与PPARγ之间的可能相互作用。体内研究表明，化合物1-4具有与胰岛素敏感性相关的抗高血糖作用。硝基化合物2是该系列中最有前途的，口服活性，可能的作用模式之一是选择性PPARγ调节，因为它与Gln-286有额外的锚定。总之，我们证明了硝基化合物2在体内和体外都表现出强烈的效果，可以被视为一种实验性抗糖尿病候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph15010102

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of Ethyl 2-[4-(acetylamino)phenoxy]-2-methylpropanoate, A Potential Anti-inflammatory and Antidyslipidemic Hybrid
  作者：Gabriel Navarrete-Vázquez、Héctor Torres-Gómez、Jorge Guerrero-Álvarez、Hugo Tlahuext

  DOI：10.1007/s10870-010-9964-7

  日期：2011.5

  The compound ethyl 2-[4-(acetylamino)phenoxy]-2-methylpropanoate (acetamidofibrate) was prepared by reaction of paracetamol with ethyl 2-bromo-2-methylpropionate. It was characterized by elemental analysis, NMR (1H, 13C) spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. This compound is of interest with respect to its potential bioactivity as analgesic and antidyslipidemic agent. The compound crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c with unit cell dimensions a = 8.2435(8), b = 9.3390(9), c = 18.2823(18) Å, β = 91.123(2)°, V = 1407.2(2) Å3, Z = 4, R 1 = 0.0465, and wR 2 = 0.1055. The crystal structure is stabilized by N–H···O = C and C–H···O hydrogen-bonding interactions that interconnect molecules into chains running along b axis. The preliminary in silico screening shown that title compound could posse’s antidiabetic, anti-inflammatory, hypolipemiant and anti-atherosclerosis effects. The title compound was synthesized and characterized by elemental analysis, 1H and 13C NMR and single-crystal X-ray diffraction. This compound is of interest with respect to its potential bioactivity as analgesic and antidyslipidemic agent.

  对乙酰氨基酚与 2-溴-2-甲基丙酸乙酯反应制备了 2-[4-(乙酰氨基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯（乙酰氨基纤维酸乙酯）。该化合物的特征是元素分析、核磁共振（1H、13C）光谱和单晶 X 射线衍射。该化合物具有镇痛和降血脂的潜在生物活性。该化合物在单斜空间群 P2(1)/c 中结晶，单胞尺寸 a = 8.2435(8), b = 9.3390(9), c = 18.2823(18) Å, β = 91.123(2)°, V = 1407.2(2) Å3, Z = 4, R 1 = 0.0465, and wR 2 = 0.1055.晶体结构由 N-H-O = C 和 C-H-O 氢键相互作用稳定，氢键相互作用将分子连接成沿 b 轴运行的链。初步硅学筛选表明，标题化合物具有抗糖尿病、抗炎、降血脂和抗动脉粥样硬化的作用。我们合成了标题化合物，并通过元素分析、1H 和 13C NMR 以及单晶 X 射线衍射对其进行了表征。该化合物具有镇痛和降血脂的潜在生物活性。