non-1-en-3-yn-2-ylbenzene | 1071146-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: non-1-en-3-yn-2-ylbenzene
• CAS: 1071146-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: SWWIUQVDYNSJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-1-en-3-yn-2-ylbenzene 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 硫氯五氟化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以41 %的产率得到(4-chloro-2-phenylnona-2,3-dien-1-yl)pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  底物控制下铜引发的 1,3-烯炔区域发散性氯五氟磺酰化

  摘要：

  已开发出使用 SF 5 Cl 的铜催化 1,3-烯炔区域发散型氯五氟磺酰化策略。区域选择性由 1,3-烯炔的结构和取代模式决定，从而能够轻松获得三类含 SF 5的产品：炔丙基氯、1,3-二烯和丙二烯。反应系统涉及自由基物质，其中氯原子从 SF 5 Cl 转移到碳自由基被认为是主要途径。通过简单的官能团转换可以合成不同类型的 SF 5 - 结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01768
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 non-1-en-3-yn-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过合并镍和光氧化还原催化对 1,3-烯炔进行三组分交叉电试剂 1,4-烷基芳基化

  摘要：

  通过镍和光氧化还原催化的结合，建立了 1,3-烯炔与有机卤化物的三组分 1,4-烷基芳基化反应，为四取代丙二烯的组装提供了一种新颖的模块化方法。这种还原级联交叉亲电子反应消除了对空气敏感的有机金属试剂和化学计量金属还原剂的需要。多种官能团在温和的反应条件下非常相容，并产生令人满意的收率。此外，根据一系列控制实验提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03677
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)pyridin-1-ium tetrafluoroborate 在 2,2'-联吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三甲基氰硅烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 non-1-en-3-yn-2-ylbenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到N-(2,2-diphenylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与 N-amidopyridin-1-ium 盐和 TMSCN 的光氧化还原 1,4-amidocyanation：轻松获得 α-amido 联烯基腈

  摘要：

  开发了一种新的 1,3-烯炔与 N-amidopyridin-1-ium 盐和 TMSCN 的 1,4-酰胺氰化反应，使用铜和光氧化还原协同催化来生产 α-酰胺基联烯基腈。使用 N-amidopyridin-1-ium 盐作为酰胺基自由基前体，该反应能够在一次反应中形成两个新键，一个 C(sp)-N 键和一个 C(sp)-C(sp) 键步。该反应代表了构建α-酰胺基联烯基腈结构的温和、通用的路线，具有广泛的范围、良好的官能团相容性和优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109685

文献信息

• Decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes to access tetra-substituted allenes <i>via</i> copper/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Junjie Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc02896k

  日期：——

  An efficient synthesis of multi-substituted allenes by metallaphotoredox-catalyzed decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes is described.

  一种高效的方法通过金属光还原催化的脱羧1,4-碳氰化反应合成多取代联烯。
• 1,4-Alkylcarbonylation of 1,3-Enynes to Access Tetra-Substituted Allenyl Ketones <i>via</i> an NHC-Catalyzed Radical Relay
  作者：Lei Chen、Chen Lin、Simiao Zhang、Xiaojin Zhang、Jianming Zhang、Lianjie Xing、Yage Guo、Jie Feng、Jian Gao、Ding Du

  DOI：10.1021/acscatal.1c03861

  日期：2021.11.5

  intermediates have been widely applied in the synthesis of functionalized allenes, but reactions involving allenyl radicals have been less studied and limited successful examples have been realized mainly by transition metal catalysis. We herein demonstrate the generation of allenyl radicals by N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis and their applications in the three-component radical relay 1,4-alkylcarbonylation

  涉及丙二烯基离子中间体的反应已广泛应用于功能化丙二烯的合成，但涉及丙二烯基的反应研究较少，主要通过过渡金属催化实现的成功实例有限。我们在此展示了通过N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化生成烯基自由基及其在无金属参与的 1,3-烯炔的三组分自由基中继 1,4-烷基羰基化中的应用。这种策略可以容纳一系列不同的烷基自由基前体，例如 CF 3I，烷基卤化物、环酮肟酯和脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯，提供了一种方便的途径来获得一系列具有高区域选择性的合成具有挑战性的四取代烯基酮。该方案的关键成功依赖于丙二烯基自由基与 NHC 结合的羰基自由基的 Csp-C(O)sp 2自由基-自由基偶联，在高效的自由基反应途径中构建了丙二烯基酮基序。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Coupling of Allenyl Radicals with Terminal Alkynes to Access Tetrasubstituted Allenes
  作者：Xiao‐Yang Dong、Tian‐Ya Zhan、Sheng‐Peng Jiang、Xiao‐Dong Liu、Liu Ye、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202013022

  日期：2021.1.25

  linear configuration of the allenyl radicals that necessitates the stereo‐differentiation of remote motifs away from the radical reaction site. We herein describe a copper‐catalyzed asymmetric radical 1,4‐carboalkynylation of 1,3‐enynes via the coupling of allenyl radicals with terminal alkynes, providing diverse synthetically challenging tetrasubstituted chiral allenes. A chiral N,N,P‐ligand is crucial

  与大量用于从烷基自由基产生中心手性的不对称转变相反，对用于锻造轴向手性的烯基的对映体控制代表了一个未知领域。挑战来自于烯基自由基独特的细长线性构型，这使得远离自由基反应位点的远程基序立体区分成为必要。我们在本文中描述了通过烯丙基与末端炔烃的偶联，铜催化的1,3-烯炔烃的不对称基团1,4-碳炔基化反应，从而提供了各种合成上具有挑战性的四取代手性烯丙基。手性N，N，P-配体对于高反应性烯基自由基的反应引发和对映体控制均至关重要。该反应具有广泛的底物范围，
• Ultrasound-Assisted Synthesis of Functionalized 1,3-Enynes by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α-Styrylbutyltelluride with Alkynyltrifluoroborate Salts
  作者：Hélio Stefani、Fateh Singh、Minéia Weber、Rafael Guadagnin

  DOI：10.1055/s-2008-1078507

  日期：——

  An ultrasound-assisted synthesis of functionalized 1,3-enyne scaffolds is described and illustrated by palladium-catalyzed cross-coupling of potassium alkynyltrifluoroborate salts and α-styrylbutyltellurides. This procedure offers easy access to 1,3-enyne architecture that contains aliphatic and aromatic groups in good to excellent yields.

  通过钯催化的炔基三氟硼酸钾盐和α-苯乙烯基丁基碲化物的交叉偶联描述和说明了功能化1,3-烯炔支架的超声辅助合成。该过程可以轻松获得包含脂肪族和芳香族基团的 1,3-烯炔结构，且收率良好至优异。
• Modular Construction of Unnatural α‐Tertiary Amino Acid Derivatives by Multicomponent Radical Cross‐Couplings
  作者：Yujun Li、Jie Yang、Xinxin Geng、Pan Tao、Yanling Shen、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.202210755

  日期：2022.11.25

  Reported herein is a highly selective radical cascade-cross-coupling reaction for the modular synthesis of α-tertiary amino acids (ATAA) under mild conditions. Mechanistic studies reveal the excited state of an in situ-generated oxazolone enolate as a key intermediate, which functions both as a radical precursor and an efficient reductant.

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。