2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzaldehyde | 226090-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Naphthalen-2-ylethynyl)benzaldehyde；2-(2-naphthalen-2-ylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 226090-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: CHNDLVJHVKTFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium tetrafluoroborate 、 C₂₉H₃₁F₁₄NOSi 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((1R,2S,3R,4S)-1-(2-naphthoyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成连续取代的四氢萘酚的有机催化不对称多组分级联反应

  摘要：

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03923
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Orita, Akihiro; Yoshioka, Naonori; Struwe, Petra, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1355 - 1363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver‐Catalyzed Sequential Cascade Reaction of Isocyanides with 1‐(2‐Ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol: Access to Benzo[ <i>b</i> ]fluorenes and Benzofuran‐Pyrroles
  作者：Jian‐Quan Liu、Xinyi Chen、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang‐Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/adsc.201801344

  日期：2019.4

  A silver‐catalyzed cycloaromatization of 1‐(2‐ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol with isocyanides efficiently provides benzo[b]fluorene and benzofuran‐pyrrole derivatives through a modular cascade reaction that includes a nucleophilic attack on the diyne substrate. A C−C cross‐coupling/oxygen transportation/Diels‐Alder/hydrogen shift/isomerization cascade mechanistic pathway is proposed.

  银与异氰酸酯催化的1-（2-乙炔基-苯基）-丙-2-炔-1-醇的芳环芳香化反应可通过模块级联反应有效地提供苯并[ b ]芴和苯并呋喃-吡咯衍生物，包括对苯并的亲核攻击。二炔底物。提出了AC-C交叉偶联/氧迁移/ Diels-Alder /氢转移/异构化级联机制途径。
• Metal-Free Decarboxylative Cyclization/Ring Expansion: Construction of Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles from 2-Alkynyl Benzaldehydes and Cyclic Amino Acids
  作者：Srinivas Samala、Gajendra Singh、Ravi Kumar、Ravi Sankar Ampapathi、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/anie.201504429

  日期：2015.8.10

  A one pot synthesis of 1H‐benzo[g]indoles, tetrahydrobenzo[h]quinolines, and naphtho[1,2‐b]azepines from 2‐alkynyl benzaldehydes and cyclic amino acids is reported. The salient feature of the strategy involves formation of three new bonds (one CN and two CC bonds) by a metal‐free decarboxylation/cyclization/one‐carbon ring expansion sequence in one pot.

  据报道，由2-炔基苯甲醛和环状氨基酸一锅合成1 H-苯并[g]吲哚，四氢苯并[h]喹啉和萘并[1,2-b]氮杂。该策略的显着特征是通过在一个罐中进行无金属脱羧/环化/一碳环扩环来形成三个新键（一个CN和两个CC键）。
• Silver/Rhodium Relay Catalysis Enables C−H Functionalization of <i>In Situ</i> Generated Isoquinolines with Sulfoxonium Ylides: Construction of Hexahydrodibenzo[ <i>a</i> , <i>g</i> ]quinolizine Scaffolds
  作者：Quanzhe Li、Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100141

  日期：2021.5.18

  developed. The acylmethylated isoquinoline derivatives could be afforded with broad substrate scope in 23–88% yields, which could be further transformed to the core skeleton of hexahydrodibenzo[a,g]quinolizine as drug-candidates. Moreover, this reaction was achieved in a gram-scale. A reasonable reaction mechanism has been proposed based on a series of control and KIE experiments.

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。
• Catalytic Asymmetric Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, Amines, and Dimethylphosphonate
  作者：Liangliang Zou、Jiaying Huang、Na Liao、Yan Liu、Qixiang Guo、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02487

  日期：2020.9.4

  An efficient enantioselective synthesis of cyclic α-aminophosphonates via multicomponent reactions of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, and dimethylphosphonate has been developed with the use of a chiral silver spirocyclic phosphate as the catalyst. This protocol provides straightforward access to a series of chiral C1-phosphonylated 1,2-dihydroisoquinoline derivatives with high yields (up to 99%) and

  已经通过使用手性螺环型环状磷酸银开发了通过2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的多组分反应的环状α-氨基膦酸酯的有效对映选择性合成。该方案可直接获得一系列手性C1-膦酰基化的1，2-二氢异喹啉衍生物，具有高收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee），适用于广泛的底物范围。产物可以进一步转化为高密度官能化的化合物和相应的α-氨基膦酸。
• Gold‐Catalyzed Bicyclic Annulations of 2‐Alkynylbenzaldehydes with Vinyldiazo Carbonyls that Serve as Five‐atom Building Units
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201905350

  日期：2019.8.5

  gold‐catalyzed bicyclic annulations of 2‐alkynyl‐1‐carbonylbenzenes with vinyldiazo ketones that serve as five‐atom building units. The importance of these reactions is to access 4,5‐dihydro‐benzo[g]indazoles, which form the structural cores of various bioactive molecules. According to our mechanistic analysis, we postulate initial [5+4]‐cycloadditions between benzopyrilium intermediates and vinyldiazo

  这项工作报告了2-炔基-1-羰基苯与乙烯基重氮酮的金催化双环环化反应，该酮可作为五个原子的构建单元。这些反应的重要性是获得形成各种生物活性分子结构核心的4,5-二氢苯并[ g ]吲唑。根据我们的机理分析，我们假设苯并吡咯中间体与乙烯基重氮酮之间先发生[5 + 4]-环加成反应，然后进行6-π-电环化以实现出色的立体选择性。