3,4-methylenedioxy-α-trichloromethylbenzyl alcohol | 7228-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-α-trichloromethylbenzyl alcohol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanol；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,2,2-trichloro-ethanol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,2,2-trichloroethanol
• CAS: 7228-30-0
• 化学式: C₉H₇Cl₃O₃
• 分子量: 269.512
• InChiKey: WCABNRDOZVDGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-α-trichloromethylbenzyl alcohol 生成 [1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2,2-trichloroethyl] 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  HU BINGFANG; FANG YUAN, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 6, 517-522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3,4-methylenedioxy-α-trichloromethylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrethroids with an ?-trichloromethyl group in the alcoholic fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956607

文献信息

• A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vimyl acetate
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Shinji Nakano、Naoki Kise

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80018-4

  日期：1981.1

  A novel chain reaction induced by cathodic reduction was found in the reaction system consisting of carbon tetrachloride, chloroform, and electrophiles such as aldehydes or vinyl acetate. The current efficiency of addition of trichloromethyl anion to electrophiles was extremely high. Synthesis of an analogue of ethyl chrysanthemate using this new reaction was also described.

  在由四氯化碳，氯仿和亲电子试剂（如醛或乙酸乙烯酯）组成的反应体系中，发现了一种通过阴极还原诱导的新型链反应。目前向亲电子试剂中添加三氯甲基阴离子的效率非常高。还描述了使用该新反应合成菊花酸乙酯的类似物。
• Selected Methods for the Oxidation of 1,1,1-Trichloro-2-alkanols. An Efficient Modification Using Chromic Acid
  作者：Carlo Gallina、Cesare Giordano

  DOI：10.1055/s-1989-27293

  日期：——

  The effectiveness of thirteen largely applied procedures has been checked in the oxidation of 1,1,1-trichloropropan-2-ol. A new, simple, and efficient modification using chromic acid has been found for the preparation of representative trichloromethyl ketones.

  对十三种广泛应用的程序在1,1,1-三氯丙醇-2-氧化中的有效性进行了检查。发现了一种新的、简单且高效的用铬酸制备代表性三氯甲基酮的改进方法。
• Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Mitsuharu Masuda、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/jo00214a025

  日期：1985.7
• Reductive addition of polyhalomethanes and their related compounds to aldehydes and 1,2-elimination of the coupling products in a palladium/aluminum bimetal redox system
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Motoi Yamanoue、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00263a035

  日期：1989.1
• SmI2-mediated elimination reaction of trichloromethyl carbinols: a facile method to synthesize vinyl dichlorides
  作者：Jian Li、Xiaoliang Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.085

  日期：2003.12

  Samarium diiodide-mediated elimination reaction provides a simple and general method to synthesize vinyl dichlorides from trichloromethyl carbinols directly in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.